CHEMIA ORGANICZNA Wykad 2 Hybrydyzacja 1 s 2

CHEMIA ORGANICZNA Wykład 2

Hybrydyzacja 1 s 2 2 p 2 2 s 2 1 s 2 2 p 1 sp 2 Hybrydyzacja sp 2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p

Hybrydyzacja 1 s 2 2 p 1 sp 2

Hybrydyzacja 1 s 2 2 p 2 2 s 2 sp Hybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p

Hybrydyzacja 1 s 2 2 p 2 sp

SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Związki Organiczne Łańcuchowe (acykliczne) Łańcuch liniowy Łańcuch rozgałęziony Pierścieniowe (cykliczne) Karbocykliczne Układy macierzyste Heterocykliczne

Alkany Cykloalkany Alkeny Alkiny Metan - - - Etan - Eten Etylen Etyn Acetylen Propan Cyklopropan Propen Propylen Propyn Butan Cyklobutan Buten Butylen Butyn Pentan Cyklopentan Penten Pentyn Heksan Cykloheksan Heksen Heksyn Heptan Cykloheptan Hepten Heptyn Oktan Cyklooktan Okten Oktyn Nonan Cyklononan Nonen Nonyn Dekan Cyklodekan Deken Dekin Undekan Cykloundekan Undeken Undekin Dodekan Cyklododekan Dodeken Dodekin

n-Alkany Etan n-Butan n – normalny, liniowy, nierozgałęziony n-Pentan n-Heksan n-Heptan

Alkany 2 -metylobutan 2, 3, 4 -trimetyloheksan 2, 3 -dimetylopentan 2, 3, 4, 5 -tetrametyloheptan

Cykloalkany cyklopropan cykloheksan cyklobutan cykloheptan cyklopentan cyklooktan

alkeny Eten (etylen) Propen (E)-2 -Buten(propylen) (Z)-2 -Buten

alkiny Etyn (acetylen) Propyn Butyn 2 -Butyn

KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku) w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.

Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przez oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R. Reszty pochodzące od układów aromatycznych oznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het. R 1, R 2, R 3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych R 1, R 2, R 3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce

Halogenki alkilowe i arylowe Fluorek alkilowy Fluorek arylu Chlorek alkilowy Chlorek arylu Bromek alkilowy Bromek arylu Jodek alkilowy Jodek arylu

Alkohole i fenole

Etery

Aldehydy

Ketony

Kwasy karboksylowe

Halogenki acylowe!!!

Bezwodniki kwasów karboksylowych

Aminy pierwszorzędowe

Aminy drugorzędowe

Aminy trzeciorzędowe

Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksy N, N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karbo

Cyjanki (Nitryle)

Związki nitrowe

Rodzaje izomerii w związkach organicznych Izomeria konstytucyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna Izomeria konfiguracyjna

Izomeria konstytucyjna KONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomów w cząsteczce IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomów w cząsteczce

Izomeria konstytucyjna C 42 H 10 6 O etanol n-butan eter dimetylowy 2 -metylopropan

Izomeria konstytucyjna Buten ? (Z)-2 -Buten (E)-2 -Buten

Izomeria konstytucyjna Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, ostatni z możliwych, izomerów konstytucyjnych butenu? ZADANIE DOMOWE

Stereoizomeria Izomeria konformacyjna KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomów w cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczki różniące się konformacją

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór perspektywiczny (konikowy)

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór projekcyjny Newmana

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta)

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta) Θ = 0° konformacja synperiplanarna (sp) Θ = 60° konformacja synklinalna (sc) Θ = 120° konformacja antyklinalana (ac) Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap)

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada minimum energii potencjalnej układu Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada maksimum energii potencjalnej układu Θ Energia potencjalna układu 0° Maksimum 60 ° Minimum 120 ° Maksimum 180 ° Minimum 240 ° Maksimum