Chemia organiczna wykad 15 Bioczsteczki LIPIDY BIAKA CUKRY

Chemia organiczna wykład 15

Biocząsteczki LIPIDY BIAŁKA CUKRY KWASY NUKLEINOWE

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Steroidy Glicerydy Glicerofosfolipidy Sfingolipidy

LIPIDY Steroidy (3 S, 8 S, 9 S, 10 R, 13 R, 14 S, 17 R)-10, 13 -dimetylo-17 -[(2 R)-6 -metyloheptan-2 -ylo]2, 3, 4, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17 -dodekahydro-1 H-cyklopenta[a]fenantren-3 -ol CHOLESTEROL cyklopentanoperhydrofenentren

LIPIDY Steroidy TESTOSTERON ESTRADIOL

LIPIDY Sfingolipidy SFINGOZYNA N-ACYLOSFINGOZYNA CERAMID SFINGOMIELINA

LIPIDY Glicerofosfolipidy 3 -FOSFOGLICEROL KWAS LIZOFOSFATYDOWY KWAS FOSFATYDOWY R 1 – ZAZWYCZAJ NASYCONA R 2 – ZAZWYCZAJ NIENASYCONA

LIPIDY Lipidy błonowe Fragment polarny hydrofilowy Fragment niepolarny hydrofobowy CZĄSTECZKA AMFOFILOWA

LIPIDY Glicerydy GLICEROL GLICERYNA TRIACYLOWY ESTER GLICEROLU TŁUSZCZ

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 1. Wybrane nasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny R-COOH 1. Kwas masłowy Kwas butanowy CH 3(CH 2)2 COOH 2. Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH 3(CH 2)3 COOH 3. Kwas kapronowy Kwas heksanowy CH 3(CH 2)4 COOH 4. Kwas kaprylowy Kwas oktanowy CH 3(CH 2)6 COOH 5. Kwas pelargonowy Kwas nonanowy CH 3(CH 2)7 COOH 6. Kwas kaprynowy Kwas dekanowy CH 3(CH 2)8 COOH 7. Kwas laurynowy Kwas dodekanowy CH 3(CH 2)10 COOH 8. Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy CH 3(CH 2)12 COOH 9. Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy CH 3(CH 2)14 COOH 10. Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy CH 3(CH 2)16 COOH 11. Kwas arachidowy Kwas eikozanowy CH 3(CH 2)18 COOH 12. Kwas behenowy Kwas dokozanowy CH 3(CH 2)20 COOH 13. Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy CH 3(CH 2)22 COOH

LIPIDY Kwasy tłuszczowe 11 12 9 10 7 8 5 6 3 4 1 2 Kwas laurynowy 15 11 7 3 Kwas 3, 7, 11, 15 -tetrametyloheksadekanowy

ZADANIE DOMOWE JAKA POZNANA JEDNOSTKA STRUKTURALNA WYSTĘPUJE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU?

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 2. wybrane nienasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór sumaryczny 1. Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9 -heksadekaenowy C 16 H 30 O 2 2. Kwas oleinowy Kwas (Z)-9 -oktadekaenowy C 18 H 34 O 2 3. Kwas petroselilowy Kwas (Z)-6 -oktadekaenowy C 18 H 34 O 2 4. Kwas wakcenowy Kwas (E)-11 -oktadekaenowy C 18 H 34 O 2 5. kwas erukowy Kwas (Z)-13 -dokozenowy C 22 H 42 O 2 6. Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15 -tetrakozenowy C 24 H 46 O 2 7. Kwas linolowy Kwas (9 Z, 12 Z)9, 12 -oktadekadienowy C 18 H 32 O 2 8. Kwas α-linolenowy Kwas (9 Z, 12 Z, 15 Z)9, 12, 15 -oktadekatrienowy C 18 H 30 O 2 9. Kwas rycynolowy Kwas (R)-12 -hydroksy-(Z)9 -oktadekenowy C 18 H 34 O 3 4: 1 – OLEJ LORENZA

LIPIDY Kwasy tłuszczowe Kwas (Z)-9 -heksadekaenowy Kwas α-linolenowy Kwas rycynolowy

LIPIDY Zmydlanie tłuszczów

LIPIDY MICELA MYDŁA

LIPIDY Transestryfikacja Estry metylowe kwasów tłuszczowych stosowane są jako paliwo zastępujące olej napędowy

LIPIDY Przemiana estrów kwasów tłuszczowych w alkohole

CUKRY KLASYFIKACJA CUKRY WĘGLOWODANY SACHARYDY MONOSACHARYDY OLIGOSACHARYDY DISACHARYDY TRISACHARYDY TETRASACHARYDY POLISACHARYDY

CUKRY MONOSACHARYDY TRIOZY ALDOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY

CUKRY MONOSACHARYDY TRIOZY 1 * TETROZY PENTOZY 1 1 HEKSOZY 1 HEPTOZY 1 * * * * 21 22 23 24 25

ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WSZYSTKIE STEREOIZOMERY ALDOTETROZY.

CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG ALLOZA ALTROZA GALAKTOZA NIE WYSTĘPUJE NATURALNIE GLUKOZA GULOZA IDOZA MANNOZA SZEREG D TALOZA L

CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG ALLOZA ALTROZA GLUKOZA MANNOZA GULOZA IDOZA D GALAKTOZA All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks TALOZA

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA FENYLOHYDRAZON GLUKOZY

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKONOWY WODA BROMOWA

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKAROWY

CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA Synteza Kilianiego-Fishera aldopentoza cyjanohydryny Kwasy aldonowe aldolaktony aldoheksozy

CUKRY MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA Forma łańcuchowa - aldehyd D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA Forma cykliczna - hemiacetal

CUKRY MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA MUTAROTACJA -D-(+)-GLUKOZA

CUKRY DISACHARYDY – (+)-SACHAROZA D-GLUKOZA D-FRUKTOZA (+)-SACHAROZA JEDNOSTKI CUKROWE SĄ POŁĄCZONE POMIĘDZY ATOMEM C-1 GLUKOZY I C-2 FRUKTOZY

BIAŁKA PROTEINY MODEL WSTĘGOWY HEMOGLOBINY

BIAŁKA AMINOKWASY GRUPA AMINOWA GRUPA KARBOKSYLOWA JON OBOJNACZY

BIAŁKA AMINOKWASY 26 – PODSTAWOWYCH AMINOKWASÓW TO AMINOKWASY NALEŻĄCE DO SZEREGU L

BIAŁKA AMINOKWASY Alanina Metionina Arginina Hydroksyprolina 3, 5 -Dijodotyrozyna

ZADANIE DOMOWE ODSZUKAJ W LITERATURZE WZORY STRUKTURALNE WSZYSTKICH 26 AMINOKWASÓW NATURALNYCH.

BIAŁKA PUNKT IZOELEKTRYCZNY AMINOKWASÓW STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH W ROZTWORZE, W KTÓRYM OKREŚLONY AMINOKWAS NIE ULEGA MIGRACJI POD WŁYWEM POLA ELEKTRYCZNEGO NAZYWAMY PUNKTEM IZOELEKTRYCZNYM W PUNKCIE IZOELEKTRYCZNYM AMINOKWAS JEST NAJMNIEJ ROZPUSZCZALNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY OKREŚLA SIĘ WARTOŚCIĄ p. H DLA GLICYNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY ZNAJDUJE SIĘ PRZY p. H = 6, 1

BIAŁKA PEPTYDY DIPEPTYD TRIPEPTYD Gly-Gly-Ala

BIAŁKA STRUKTURA PIERWSZORZĘDOWA - kolejność aminokwasów w łańcuchu polipeptydowym STRUKTURA DRUGORZĘDOWA - przestrzenne ułożenie fragmentów łańcuchów polipeptydowych STRUKTURA TRZECIORZĘDOWA - wzajemne położenie elementów struktury drugorzędowej STRUKTURA CZWARTORZĘDOWA - wzajemne położenie łańcuchów polipeptydowych oraz ewentualnie struktur niebiałkowych

Koniec