CHEMIA ORGANICZNA CHEMIA ZWIZKW WGLA szulbe 1 Rys

CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA szulbe ®

1. Rys historyczny a) 1806 r. - J. Berzelius wprowadził nazwę „związki organiczne” dla wszystkich substancji występujących w organizmach roślinnych i zwierzęcych. Uważano, że związki te (np. mocznik, kwas mrówkowy) istnieją w organizmach żywych dzięki tzw. sile życiowej - vis vitalis

b) 1828 r. - obalenie teorii witalistycznej (o sile życiowej) przez F. Wöhlera, który poza organizmem żywym otrzymał związek organiczny – mocznik. Friedrich Wöhler (1800 -1882)

Synteza Wöhlera: NH 4 NCO ⇌ (NH 2)2 CO izocyjanian amonu mocznik

2. Obecnie chemia organiczna to chemia związków węgla z wyjątkiem: • tlenków węgla, • węglików, • kwasu węglowego i jego soli, tj. węglanów, • kwasu cyjanowodorowego i jego soli, tj. cyjanków, • kwasu cyjanowego i jego soli, tj. cyjanianów • dicyjanu (CN)2. Podział na organiczne i nieorganiczne związki węgla jest wyłącznie historyczny.

3. Występowanie związków organicznych: • wchodzą w skład organizmów żywych: np. : białka, cukry, tłuszcze, kwasy nukleinowe, • są składnikami ropy naftowej i gazu ziemnego, • otrzymuje się z nich kosmetyki, środki czystości, tworzywa sztuczne, środki ochrony roślin, farby, lakiery, • stanowią podstawę przemysłu farmaceutycznego, włókienniczego, garbarskiego oraz spożywczego.

4. Teoria strukturalna to zbiór postulatów opisujących budowę związków organicznych. Podstawowe zasady budowy cząsteczek związków organicznych opisują postulaty teorii strukturalnych.

POSTULAT I Każdy związek chemiczny charakteryzuje się właściwą sobie budową, określoną przez rodzaj, liczbą i sposób powiązania atomów tworzących jego cząsteczkę. izomeria - zjawisko istnienia związków o takim samym składzie ilościowym i jakościowym (ten sam wzór sumaryczny), ale różnej budowie (różne wzory strukturalne). Izomery mają inną budowę, a co za tym idzie inne właściwości.

Izomeria konstytucyjna – związana z różną kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce. Izomeria przestrzenna (stereoizomeria) – związana z różnym położeniem atomów cząsteczki w przestrzeni.

POSTULAT II Atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe.

POSTULAT III Atomy węgla mogą łączyć się ze sobą (zjawisko to nazywamy katenacją), tworząc łańcuchy o dowolnej długości, proste lub rozgałęzione, pierścienie o dowolnej wielkości oraz dowolne kombinacje pierścieni i łańcuchów. Układ atomów węgla w cząsteczce związku organicznego wraz z ich wiązaniami nazywamy szkieletem węglowym.

POSTULAT IV Atomy węgla mogą łączyć się ze sobą lub z atomami innych pierwiastków wiązaniami pojedynczymi, podwójnymi lub potrójnymi. Od rodzaju wiązań jakie tworzą atomy węgla w cząsteczce związku organicznego zależą właściwości substancji.

POSTULAT V Elektrony nie uczestniczące w wiązaniach pomiędzy atomami węgla są wykorzystywane do tworzenia wiązań z atomami innych pierwiastków (zgodnie z ich wartościowością). W skład związków organicznych oprócz atomów węgla wchodzą najczęściej atomy wodoru, tlenu, rzadziej azotu, siarki i magnezu.

- Slides: 14