Chemia oglna Wykad 8 Akademia GrniczoHutnicza WIMi R

Chemia ogólna Wykład 8

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Wprowadzenie Chemia organiczna= chemia węgla chemia życia 2

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Historia 1828 - F. Wöhler – synteza mocznika 10 000 znanych związków organicznych 100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku 3

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Chemia węgla Stany atomowe węgla 4 wolne elektrony Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte łańcuch prosty wiązania wielokrotne łańcuch rozgałęziony 4

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Węglowodory Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru węglowodory alifatyczne alicykliczne aromatyczne • alkany, • cykloalkany, • benzen, • alkeny, • cykloalkeny, • homologi benzenu, • alkiny • cykloalkiny • pochodne benzenu 5

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Alkany Cn. H 2 n+2 CH 3 metan CH 3 CH 2 CH 3 propan CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 butan pentan 6

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Nazewnictwo alkanów • znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan, • znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do których są doczepione: 2 -metylo, 5 -(1, 2 -dimetylopropylo) • uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym: 5 -(1, 2 -dimetylopropylo) 2 -metylononane 7

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Izomeria strukturalna ten sam wzór ogólny, różne struktury C 5 H 12 2 -metylobutan pentan 2, 2 -dimetylopropan 8

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkanów Destylacja frakcyjna ropy naftowej Wieża destylacyjna redestylator Gaz ziemny (C 1–C 4) Kondensator Benzyna (C 4–C 12 – ciecze) temp. wrzenia (40– 200ºC) zbiornik zwrotny Ropa naftowa Nafta (C 12–C 16 - ciecze) temp. wrzenia (200 – 250ºC) Olej opałowy(C 15–C 18 – ciała stałe) temp. wrzenia (250 – 300ºC) 9

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkanów Spalanie Odwodornienie Podstawianie np. halogenowanie 10

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Alkeny Cn. H 2 n eten 1–propen 1–buten 11

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej 1 -buten 1 -hexen 1 -penten 1, 3 -butadien 2 -penten 3 -metylo-1, 4 -pentadien 12

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Izomeria geometryczna Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne cis - cis-(Z)-2 -buten trans-(E)-2 -buten 13

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkenów Spalanie Uwodornienie Utlenianie Polimeryzacja 14

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Przyłączanie jedno podstawione halogenowcopochodne sulfozwiązki alkohole dwu podstawione halogenowcopochodne 15

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Alkiny Cn. H 2 n– 2 etyn etin acetylen but-1 -yn (1 -butyn) propyn propin but-2 -yn (2 -butyn) 16

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkinów Spalanie gaz spawalniczy Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny 17

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Cykloalkany Cn. H 2 n cyklopropan cyklobutan cyklopentan 18

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej konformacja krzesełkowa cykloheksan 19

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Węglowodory aromatyczne Benzen C 6 H 6 struktury Kekule’go 6 elektronów z orbitali p tworzy, chmurę elektronową stabilizacja aromatyczna okrąg reprezentuje 6 elektronów krążących po całej cząsteczce 20

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Homologi i pochodne beznenu Naftalen Toluen metylobenzen chlorobenzen Antracen 1, 2–dimetylobenzen ortho-ksylen (o–ksylen) anilina kwas benzoesowy Fenantren –meta styren -para etylobenzen 2, 4, 6 -trinitrotoluen (TNT) fenol 21

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje węglowodorów aromatycznych Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo sprzężonym układem wiązań podwójnych Elektrofilowe podstawianie 22

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Nitrowanie nitrobenzen Sulfonowanie sulfobenzen Halogenowanie chlorobenzen 23

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Grupy funkcyjne Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności całej cząsteczki organicznej Grupy funkcyjne C, H, O • alkohole, • ethery, • aldehydy, • ketony, • kwasy karboksylowe, • estry, • węglowodany. C, H, O, N, S C, H, O, N • tiole, • aminy, • tioetery, • amidy, • tioalkohole, • nitrozwiązki. • siarczki, • sulfonamidy. 24

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Alkohole R–OH metanol, alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol propan-1 -ol propan-2 -ol, izopropanol 25

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Rzędowość alkoholi alkohole pierwszorzędowe grupa OH przyłączona do węgla związanego z jednym atomem C, n-butanol alkohole drugorzędowe grupa OH przyłączona do węgla związanego z dwoma atomami C, butan-2 -ol izobuthanol alkohole trzeciorzędowe grupa OH przyłączona do węgla związanego z trzema atomami C, 2 -metylopropan-2 -ol, tert-butanol 26

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej retinol (vit A) cholesterol 27

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Polialkohole etano-1, 2 -diol, glikol etylenowy propano-1, 2 -diol, glikol propylenowy propano-1, 2, 3 -triol, gliceryna 28

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fenole Ar-OH fenol ortho–kresol meta–kresol para–kresol bisfenol A 29

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej BHT konserwant żywności Estradiol hormon płciowy kapsaicyna substancja aktywna chili Serotonina neurotransmiter 30

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkoholi • R=C 1 to C 4 rozpuszczalne w H 2 O, R>C 4 coraz mniej rozpuszczalne, • kwasowe, polarne rozpuszczalniki, • metanol: rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych, wysokotoksyczny – powoduje ślepotę. • etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków zapachowych, antyseptyczny, • glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach. • fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit). 31

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkoholi Odwodnienie Tworzenie alkoholanów i soli nitrogliceryna 32

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Utlenianie Alkohole pierwszorzędowe aldehyd kwas karboksylowy Alkohole drugorzędowe keton Estryfikacja 33

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Etery R–O–R CH 3–O–CH 3 dimetyloeter tetrahydrofuran CH 3–CH 2–O–CH 2–CH 3 dietyloeter CH 3–O–CH 2 CH 3 metyloeter oksantren dioksyna 34

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Etery koronowe 35

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności eterów • dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze, • niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe, • some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers, • dioksyny – bardzo toksyczne. 36

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Aldehydy R–CHO, Ketony R 1–CO–R 2 formaldehyd, aldehyd octowy metanal, etanal , aldehyd metylowy, formalina dimetyloketon propanon aceton, metylo keton butanon, benzaldehyd benzoesowy, acetofenon, 1 -fenyletanone 37

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej testosteron (hormonmęski) estrogen (hormon żeński) 38

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności aldehydów i ketonów • aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do dezynfekcji, • formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub melaminą tworzy żywice, • acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic rozpuszczalnych w alkoholach, • ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim, • rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym. 39

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje aldehydów i ketonów Utlenianie Redukcja 40

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Kwasy karboksylowe R–COOH Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Występowanie HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy Żądła owadów CH 3 COOH Kwas octowy Kwas etanowy Ocet winny CH 3 CH 2 COOH Kwas propioniowy Kwas propanowy CH 3(CH 2)2 COOH Kwas masłowy Kwas butanowy CH 3(CH 2)3 COOH Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH 3(CH 2)10 COOH Kwas laurowy Kwas dodekanowy CH 3(CH 2)16 COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy Zjełczałe masło Olejek kokosowy 41

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej kwas salicylowy aspirina 42

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności kwasów karboksylowych • polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi, • R=C 1 do C 4 rozpuszczalne w H 2 O, R>C 4 słabo rozpuszczalne ze względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego, • nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe • rozpuszczalne w eterach i alkoholach, 43

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje kwasów karboksylowych Zobojętnianie Estryfikacja Redukcja do aldehydów i ketonów 44

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Estry R 1–COO–R 2 45

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności estrów • rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych pochodzą, • większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe. 46

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Reakcje estrów Hydroliza CH 3 COOC 2 H 5+ H 2 O CH 3 COOH+ C 2 H 5 OH Zmydlanie 47

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Aminy R–NH 2 CH 2 NH 2 CH 3 NHCH 3 metylodiamina dimetyloamina CH 3 NH 2 metyloamina heksametylenodiamina anilina benzoamina

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności amin • metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze, wyższe aminy – ciała stałe, • gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach, • większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, • aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Węglowodany Cn(H 2 O)n (monosacharydy) ryboza glukoza fruktoza 50

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMi. R, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności węglowodanów Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje: • zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17, 2 k. J energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen, • transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza, • budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek, • hamują krzepnięcie krwi – heparyna, • są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza). 51