CHAPITRE 2 RACTIONS DES COMPOSS ORGANIQUES 2021 09

CHAPITRE 2 : RÉACTIONS DES COMPOSÉS ORGANIQUES 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Résultats d’apprentissage de cette section 4 Je peux comparer divers types de réactions organiques, dont les réactions de substitution, d’addition, d’élimination, d’estérification, d’hydrolyse, d’oxydation et de réduction. 4 Je peux distinguer la polymérisation d’addition et la polymérisation de condensation. 4 Je peux effectuer, en laboratoire, diverses réactions organiques (p. ex. , préparer un ester ou un polymère; effectuer une combustion, une réaction d’addition ou une oxydation). 4 Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en se servant des termes justes dont : charge partielle, monomère, hydrocarbure, alcool, aldéhyde, amine, cétone, ester, amide, acide carboxylique, composé aromatique simple. 4 Je peux évaluer l’incidence de composés organiques (p. ex. , plastique, textile synthétique, produit pharmaceutique) ou de produits synthétiques (p. ex. , polystyrène, aspartame, pesticide, solvant) sur la vie quotidienne et analyser les avantages et les risques associés à leur mise au point. 4 Je peux comparer l’utilisation de composés organiques ou de produits synthétiques à l’utilisation d’autres méthodes ou matériaux en fonction de facteurs sociaux, économiques et environnementaux (p. ex. , saccharine ou sucre, pesticide ou désherbage à la main, portes et fenêtres en vinyle ou en bois, sac en plastique ou sac en toile réutilisable). 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Mise en situation 4 https: //www. youtube. com/watch? v=U 9 frp. Y Pw. U_w 4 https: //www. youtube. com/watch? v=C 1 b 82 u X 08 w. U 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Section 2. 1 Les types de réactions organiques 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Trois catégories de réactions: d’addition, d’élimination et de substitution. Les réactions d’addition: 4 Réaction d’addition: réaction dans laquelle on ajoute des atomes à une liaison carbone-carbone double ou triple. 4 Formule générale: 4 Le produit a plus d’atomes liés à ses atomes de C que le réactif organique. 4 La petite molécule est habituellement: H 2 O (ou HOH); H 2; HX ou X 2 (où X= F, Br, Cl ou I). Voir fig. 2. 3 page 97. • Produit majeur ou 2 produits isomères l’un de l’autre. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’addition Éthène (incolore) Brome Brunâtre 1, 2 -dibromoéthane (incolore) Test permettant de détecter la présence de liaisons doubles ou triples. Si le composé reste incolore après l’ajout du brome, indication qu’il y a des liaisons multiples car le brome a réagit avec le composé. Si le composé devient brunâtre après l’ajout du brome, indication qu’il n’y a pas de liaisons multiples. Voir fig 2. 4 page 97 du manuel de Chimie 12. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’addition • Lors d’une réaction d’addition chez un alcène, lorsqu’un ou plusieurs réactifs sont symétriques, un seul produit est possible. • Lors d’une réaction d’addition d’un alcène, lorsque les deux réactifs sont asymétriques, plus d’un produit est possible. Les produits possibles sont des isomères. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’addition Alcynes: Si chlore est limité + 2 2021 -09 -02 Si chlore est en excès ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’addition • Règle de Markovnikov (page 98) – Lors de l’addition d’un acide halogéné molécule asymétrique (HCl, HBr…) à un alcène asymétrique(les 2 C de la DL ne sont pas attachés aux mêmes groupes), l’ion hydrogène se fixe sur le carbone de la double liaison portant le plus d’hydrogène. – Il se forme un produit principal (selon la règle de Markovnikov), et seul une petite quantité de l’autre isomère se forme. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Pratique-toi 4 Voir exemple page 99 4 Exercices 1 -9 pages 99 et 100 du manuel de Chimie 12 4 Billet de sortie: page 100 #10 et 11 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Réaction d’élimination – Dans une réaction d’élimination, des atomes sont retirés d’une molécule. – La molécule forme alors une double liaison. – Atomes de C du produit liés à moins d’atomes que le réactif organique. X Y C C 2021 -09 -02 C C + XY ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Réaction d’élimination des alcools OH C C H 2 SO 4 Δ C C + H 2 O • En présence de chaleur et d’un agent déshydratant (H 2 SO 4), les alcools se transforment en alcène. • Ce type de réaction est aussi appelée réaction de déshydratation. ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE- 2021 -09 -02 TRINITÉ

Les réactions d’élimination des alcools 4 Déshydrations (-H 2 O) des alcools : Alcools + Acide fort + Chaleur alcène + H 2 O 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’élimination des haloalcanes (R-X) 4 Haloalcane (R-HX) + Base forte + chaleur alcène + hydrohalogénure (acide halogéné) Ex. base forte: éthanolate de sodium (Na. OCH 2 CH 3) 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’élimination des haloalcanes (RX) 4 Exemples pour molécule asymétrique (page 101) Na. OCH 2 CH 3 but-1 -ène 19% cis-but-2 -ène 22% trans-but-2 -ène 59% + Na. Br + HOCH 2 CH 3 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Pratique-toi 4 Exercices 12 -22 page 102 4 Vérifie tes connaissances page 102 # 1 -6 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

RÉACTION DE SUBSTITUTION 4 Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome d’hydrogène ou un groupe fonctionnel est remplacé par un autre groupe fonctionnel différent. 4 Les atomes de C sont liés au même nombre d’atomes dans le produit et le réactif. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

RÉACTION DE SUBSTITUTION 4 Les alcools engendrent généralement des réactions de substitution quand ils réagissent avec un acide comportant un halogène. On peut remplacer la molécule de H-Cl par H-Br. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

RÉACTION DE SUBSTITUTION 4 Un haloalcane peut engendrer une réaction de substitution quand il réagissent avec un ion hydroxyde afin de former un alcool. Assumons dans ce cours qu’une base forte comme éthanolate de sodium réagira avec un haloalcane donner une rx d’élimination. Et qu’un ion hydroxyde réagira tjrs avec un haloalcane pour donner une rx de substitution. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

SUBSTITUTION DES ALCANES 4 Less alcanes sont les composés organiques les moins réactifs. 4 Étant des composés saturés, les alcanes peuvent, subir des réactions de substitution. 4 En présence d’halogènes (chlore, brome), les alcanes subissent la substitution pour former des halogénures d’alkyle. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Ils ne peuvent réagir qu’en donc pas être présence d’une attaqués par source d’énergie des réactifs 4 La faible réactivité des alcanes s’explique par: importante. polaires ou des – La faible polarité des liaisons C – C et C – H, ions. – La très grande quantité d’énergie nécessaire pour rompre les liaisons dans les molécules d’alcane. RÉACTIONS DES ALCANES 2021 -09 -02 A-B C–H ΔEN 0, 4 ΔH (25 o. C) Kj/mol 338 C–C 0 347 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

SUBSTITUTION DES ALCANES 4 La réaction de substitution des alcanes est un processus radicalaires en chaîne (formation des radicaux) qui se déroule en présence de la lumière ultraviolette, du soleil ou à haute température. 4 CH 4 + 10 Cl 2 CH 3 Cl + CHCl 3 + CCl 4 + 10 H 2 O Pas utile en laboratoire, car divers produits formés donc pas efficace pour la production d’haloalcane précis. 2021 -09 -02 Radicaux = entité chimique ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STEfortement réactive qui possède TRINITÉ un électron non apparié.

Réactivité des composés aromatiques • Les composés aromatiques sont des composés à base du benzène. • À cause de la stabilité du cycle benzénique, ils n’acceptent en général pas l’addition d’autres atomes. • Les produits obtenus par addition seraient moins stables que le benzène. • Les composés aromatiques subissent plutôt des réactions de substitution avec le chlore et le brome seulement en présence de CATHOLIQUE catalyseur. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE STETRINITÉ

Réactivité des composés aromatiques • Réaction de substitution – Dans une réaction de substitution, un atome d’hydrogène ou un groupe fonctionnel est remplacé par un autre groupe fonctionnel différent. X 2021 -09 -02 + AY ® Y + AX ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Réaction de substitution dans les composés aromatiques + Br 2 Fe. Br 3 Br + HBr • Dans la réaction d’addition du brome au benzène, ce dernier se substitue à un atome d’hydrogène. • La réaction a lieu en présence d’un catalyseur: le bromure ferrique (ou bromure de fer (III)). 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Pratique-toi 4 Exercices 24 -32 de la page 104 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions de condensation (p. 105) 4 L’inverse de la réaction d’hydrolyse; deux grandes molécules se combinent pour former une plus grande molécule et une très petite molécule stable (habituellement de l’eau) comme produit secondaire ou groupe fonctionnel. ou ammoniac 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions de condensation 4 Formation des protéines, glucides, graisses et de l’ADN. 4 Exemple: Groupe carboxyle Acide aminé 1 2021 -09 -02 Liaison peptidique (fonction amide) Groupe aminé Acide aminé 2 protéine ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ eau

Les réactions de condensation: estérification 4 L’estérification est une réaction de condensation; un alcool et un acide carboxylique se combinent pour produire une molécule d’eau et un ester. H 2 SO 4 4 Exemple: parfum de cerise Acide benzoïque 2021 -09 -02 éthanol Benzoate d’éthyle ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Vérifie tes connaissances 4 #7, 9 -12 page 107 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Réaction Chimique Réaction d’hydrolyse 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’hydrolyse: La réaction d'hydrolyse est l’inverse de la rx de condensation. Une molécule décomposée par l’ajout d’un groupe hydroxyle d’une molécule d’eau d’un côté de la liaison et l’ajout de l’atome hydrogène d’une molécule d’eau de l’autre côté de la liaison. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions d’hydrolyse: cas des esters La réaction d'hydrolyse d'un ester est la réaction entre un ester et l'eau conduisant à un acide carboxylique et à un alcool. Cette réaction est réversible. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Pratique-toi 4 Page 108 et 109 # 33 -42 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

OXYDATION 4 En chimie organique, une réaction d’oxydation correspond à une réaction au cours de laquelle le carbone forme plus de liaisons avec l’oxygène ou moins de liaison avec l’hydrogène. Oxydants communs: KMn. O 4, K 2 Cr 2 O 7 et O 3 oxydant 2021 -09 -02 1 liaison avec O 2 liaisons avec H ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ 2 liaisons avec O 1 liaison avec H

OXYDATION 4 Les équations des réactions d’oxydation des composés organiques sont souvent déséquilibrés. 4 Les agents oxydant sont notés [O]. 4 Autre exemple: 2 liaisons avec O 2021 -09 -02 3 liaisons avec O ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

La réduction des alcools 4 La réduction des groupes carbonyle engendre de l’alcool. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

La réduction des alcools Aldéhyde + agent réducteur Alcool primaire Na. BH 4 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

La réduction des alcools Cétone + agent réducteur Alcool secondaire Na. BH 4 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

La réduction des alcools Les acides carboxyliques + agent réducteur alcool primaire 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

La réduction des esters Esters + agent réducteur alcool primaire 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

La réduction des alcènes 4 Les alcènes sont réduits en alcanes 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Les réactions de combustion 4 Sont des réactions d’oxydation-réduction 4 Combustion complète: 4 Combustion incomplète: 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Pratique-toi 4 Complète les exercices 43 -52 de la page 113. 4 Activité 2. 1 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

4 Complète les exercices 43 -52 de la page 113. 4 Page 108 et 109 # 33 -42 4 #7, 9 -12 page 107 À finir pour le prochain cours 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Section 2. 2 Les réactions de polymères 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

POLYMÉRISATION DES ALCÈNES 4 Les alcènes donnent lieu à des réactions d’addition. Il est donc possible d’additionner plusieurs molécules d’alcènes ensemble pour former une molécule à longue chaîne qu’on appelle polymère. 4 Les alcènes utilisés dans une réaction de polymérisation sont appelés monomères. Polymère Monomère 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

POLYMÉRISATION DES ALCÈNES 4 Les polymères contiennent des milliers de molécules de monomères. 4 On distingue: – Les polymères synthétiques (fabriqués par réaction chimique), – Les polymères naturels (amidon, ADN, acide aminé, etc. . ) 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

POLYMÉRISATION DES ALCÈNES 4 Le nom du polymère s’écrit avec le préfixe « poly » suivit du nom du monomère qui le compose. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polyéthène (polyéthylène) – Monomère: éthène – Utilisation: • Sacs en plastique, • Bouteille en plastique pour le lait, le jus et l’eau, • Jouets 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polyéthène (polyéthylène) H H H C C H H H + C C H H H C C + C C H H H Éthène H H H H H C C C H H H 2021 -09 -02 C C H H H + C C H ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ H H H

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polyéthène (polyéthylène) H n H H C C H CH 2 Éthène 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ n

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polychloroéthylène (PCV) – Monomère: chloroéthylène ou chlorure de vinyle – Utilisation: • Matériaux de construction, • Tuyaux d’égouts, • Matériel médical • Isolant pour câble électrique, 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polychloroéthylène H Cl H C C + Cl C C H H Chloroéthène ou chloroéthylène ou chlorure de vinyle 4 Écris la formule du polymère obtenu 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polypropylène (polypropène) – Monomère: propène – Utilisation: • Boîtes à aliments, • Revêtements de sols, • Adhésifs, 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Polypropylène (polypropène) H H H C C CH 3 + H H C CH 3 Propylène 4 Écris la formule du polymère obtenu 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

EXEMPLES DE POLYMÈRES 4 Fais une recherche sur le polymère obtenu à partir du tétrafluoroéthane. Écris la réaction de polymérisation et donne ses propriétés. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Polycondensation 4 Réaction de condensation multiples de monomères se combinent pour former un Éthane-1, 2 -diol ou polymère. =liaison ester 2021 -09 -02 Polytéréphtalate d’éthylène (PTPE) (polyester-bouteille d’eau) ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Autre exemple de polymère de condensation 1, 4 -diaminobenzène Benzène-1, 4 -acide dicarboxylique Liaison amide Le Kevlar est un polyamides ou nylons car il contient des groupes amides. Le Kevlar est léger, solide et résistant à la chaleur. Utilisé pour la fabrication des vestes pare-balles, des hélices d’hélicoptère et des pneus radiaux. 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Polymères et industriel (page 122) 4 Produits pétrochimiques servent souvent à la fabrication des plastiques et d’autres matériaux synthétiques. 4 Processus appelé craquage. (éthane→éthène) 4 Risques: -dioxines produites lors de la fabrication et la combustion du PVC (toxiques) et déchets brûlés à la maison. -Décomposition lente-mauvais pour l’environnement 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Polymère et industriel Solutions: 4 Les 3 R. 4 Recyclage ($$$) 4 Bioplastiques (amidon, cellulose) 4 Comment peux-tu réduire la quantité de déchets de plastique générés à la maison? 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ

Pratique-toi 4 Complète #53 -55, 57, 58, 60 -62 page 121 4 Lecture des pages 122 -123 2021 -09 -02 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ