Carlos Corra Radicais Livres Carlos Corra Departamento de
- Slides: 12
Carlos Corrêa – Radicais Livres Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)
Carlos Corrêa – Radicais Livres Radicais livres são partículas que possuem um (ou mais do que um) electrão desemparelhado numa orbital externa. Exemplos: H–C–H H Radical metilo H–O Radical hidroxilo Cl Cloro atómico O=N O Dióxido de azoto São partículas que possuem orbitais externas semipreenchidas.
Carlos Corrêa – Radicais Livres Os radicais livres podem ser produzidos por homólise térmica, fotólise e processos redox. Homólise térmica: D 2 CH CH 3–CH 3 3 hn 2 Br Fotólise: Br–Br Processo redox: H 2 O 2 + Fe 2+ HO¯ + HO + Fe 3+ Vamos analisar a reacção do dibromo com o tolueno iniciada por luz visível:
Carlos Corrêa – Radicais Livres Trata-se de uma reacção em cadeia, iniciada pela fotólise da molécula Br 2: luz Br 2 2 Br Os átomos de bromo removem hidrogénio da cadeia lateral do tolueno, dando radicais benzilo: Br + CH 3– H–Br + CH 2– Os radicais benzilo removem um átomo de bromo de Br 2, libertando Br que vai iniciar nova cadeia: CH 2– + Br 2 Br–CH 2– Reacção em cadeia + Br
Carlos Corrêa – Radicais Livres Tolueno, protegido da luz CLICAR Tolueno Adicionar Br 2 Vai ser iluminado
Carlos Corrêa – Radicais Livres Caracterização do HBr formado HBr extraído por H 2 O: Na presença de Ag+, Br¯ precipita como Ag. Br: Br¯(aq) + Ag+(aq) Ag. Br (s) A solução aquosa dá reacção ácida: H 2 O HBr H+(aq) + Br¯(aq)
Carlos Corrêa – Radicais Livres Caracterização do HBr formado CLICAR
Carlos Corrêa – Radicais Livres Camada aquosa (HBr) Papel indicador Camada orgânica (tolueno e produtos) Indicador universal
Carlos Corrêa – Radicais Livres O HBr formado torna a solução ácida CLICAR
Carlos Corrêa – Radicais Livres CLICAR Precipitação de Ag. Br
Carlos Corrêa – Radicais Livres Reacção global: CH 3– + Br 2 Br–CH 2– + HBr Brometo de benzilo O brometo de benzilo fica dissolvido no tolueno; podia separar-se por destilação fraccionada ou por cromatografia.
Carlos Corrêa – Radicais Livres
