Carlos Corra Bromao da acetona Carlos Corra Departamento
Carlos Corrêa – Bromação da acetona Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)
Carlos Corrêa – Bromação da acetona A acetona reage com o dibromo segundo a equação: CH 3–CO–CH 3 + Br 2 CH 3–CO–CH 2 Br + HBr A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol: Lenta CH 3–CO–CH 3–C=CH 2 Enol OH CH 3–C=CH 2 + Br 2 CH 3–CO-CH 2 Br + HBr OH Rápida
Carlos Corrêa – Bromação da acetona
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Carlos Corrêa – Bromação da acetona A reacção é muito lenta e teremos de esperar mais de meia hora para que a cor de Br 2 desapareça. O slide seguinte apresenta o aspecto da solução no decorrer do tempo.
Carlos Corrêa – Bromação da acetona Início 22 min 8 min 30 min 10 min 31 min
Carlos Corrêa – Bromação da acetona A bromação tem de esperar pela enolização, que é catalisada por ácidos: + Rápida CH 3–CO–CH 3 + H+ CH 3–C–CH 3 OH + Rápida CH 3–C–CH 3–C=CH 2 + H+ OH Enol OH CH 3–CO–CH 3–C=CH 2 OH Um processo lento foi transformado em dois processos rápidos por acção de H+
Carlos Corrêa – Bromação da acetona O Br 2 da segunda adição reage muito mais depressa CLICAR
Carlos Corrêa – Bromação da acetona O Br 2 da segunda adição reagiu muito mais depressa porque já existe na solução ácido (HBr) formado na primeira adição. A reacção é autocatalisada por ácidos: CH 3–CO–CH 3 + Br 2 CH 3–CO–CH 2 Br + HBr Catálise
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