Carlos Corra Agentes de transferncia de fase Carlos

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase As substâncias polares são mais solúveis em solventes polares, com maior capacidade de solvatação; analogamente, as substâncias apolares, ou pouco polares, são mais facilmente solúveis em solventes apolares. É por isso que o cloreto de sódio (iónico) é muito solúvel em água e praticamente insoluivel em petróleo. Analogamente, a parafina é insolúvel em água, mas solúvel em petróleo.

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Quando se realizam reacções químicas, os reagentes devem, preferentemente, estar na mesma fase para que o contacto entre eles seja mais fácil. Reacção + Contacto possivel entre todas as moléculas Interfase Contacto só possivel entre as moléculas próximas da interfase

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase O permanganato de potássio, KMn. O 4, é um oxidante muito utilizado tanto em Química Inorgânica (geralmente em meio aquoso) como em Química Orgânica (geralmente em meio não aquoso). Exemplificando: - Doseamento da água oxigenada comercial com permanganato de potássio em meio ácido: 2 Mn. O 4¯ + 5 H 2 O 2 + 6 H+ 2 Mn 2+ + 5 O 2 + 8 H 2 O - Teste para detecção de ligações duplas em compostos orgânicos: 2 Mn. O 4¯ + 5 R-CH=CH-R + 6 H+ + 2 H 2 O 2 Mn 2+ + 5 R-CHOH-R Solução violeta Solução incolor Agitando uma solução violeta de KMn. O 4 aquoso com o alceno, se a solução descora é sinal da existência de ligações C=C.

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Teste de insaturação – detecção de ligações C=C CLICAR KMn. O 4(aq) Alceno

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Se se pretender efectuar a síntese de certos compostos orgânicos por oxidação com KMn. O 4 é necessário que os reagentes se encontrem na mesma fase. Como é isso possível se o KMn. O 4 e o composto orgânico não solúveis no mesmo solvente? O diclorometano, CH 2 Cl 2, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica, mas o permanganato de potássio não é solúvel neste solvente. Para efectuar a reacção em CH 2 Cl 2 termos de usar um “Agente de transferência de fase”

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase CLICAR KMn. O 4(aq) Agente de transferência de fase

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Fase aquosa CLICAR Fase orgânica

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Que se teria passado? O agente de transferência de fase é um composto do tipo do brometo de tetrabutilamónio, com uma parte orgânica (que lhe confere solubilidade em solventes orgânicos) e uma parte polar (que permite a ligação a partículas polares): + Br _ Parte polar Parte apolar

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase Explicação dos fenómenos H 2 O Mn. O 4 K+ ¯ H 2 O Mn. O 4¯ K+ K+ Br¯ Fase aquosa - VIOLETA INCOLOR Fase orgânica - INCOLOR VIOLETA Br¯ + CH 2 Cl 2 Mn. O 4¯ + CH 2 Cl 2

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase O permanganato encontra-se agora na fase orgânica onde podem coexistir os compostos orgânicos que pretendemos oxidar.

Carlos Corrêa – Agentes de transferência de fase