Carboidratos Os carboidratos hidratos de carbono fazem parte

Carboidratos Os carboidratos (hidratos de carbono) fazem parte de um grupo de macronutrientes que se constitui na mais significativa, é a principal fonte de energia obtida por meio da alimentação. Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza. A fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO 2 e H 2 O em carboidratos (celulose e outros açúcares) Para a maioria dos carboidratos, a fórmula geral é: Cn. H 2 n. On , daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono“. • Funções • Fonte de energia; • Reserva de energia; • Estrutural; • Combustível para o sistema nervoso central.

Carboidratos • Fonte de Energia: uma das principais funções dos carboidratos é fornecer energia para o desenvolvimento e manutenção das funções celulares, sendo que as reservas de glicogênio promovem um equilíbrio no organismo pela geração de ATP (adenosina tri-fosfato); • Reserva de energia: um nível adequado de carboidratos na dieta impede que ocorra uma degradação das proteínas para geração de energia; • Estrutural: constituição da ribose e da desoxirribose na estrutura do DNA e RNA; • Combustível para o sistema nervoso central: é de conhecimento geral que o tecido cerebral "alimenta-se" quase que exclusivamente de glicose.

Monossacarídeos Os monossacarídeos (oses ou açúcares simples) são unidades básicas de carboidratos. São constituídos por uma unidade de poliidroxialdeído ou de poliidroxiacetona contendo três a nove átomos de carbono, sendo o principal combustível para a maioria dos seres vivos. Os monossacarídeos mais simples são as trioses (3 átomos de carbono): gliceraldeído e diidroxiacetona Um carbono com a função orgânica é chamado de grupo carbonila. • Na extremidade: aldeídos (aldoses) (aldotrioses ; aldotetroses; aldopentose; aldohexoses…) • Outra posição: cetona (cetoses) (cetotriose; cetotretose; cetopentose …. )

Configuração dos Monossacarídeos Com exceção da diidroxiacetona, todos os monossacarídeos possuem átomos de carbono assimétricos (quirais). Para o gliceraldeído, o C 2 é o centro assimétrico que origina dois estereoisômeros: o D-gliceraldeído e L-gliceraldeído. São enantiômeros (imagens especulares) um do outro: Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros Em geral, as moléculas com n centros assimétricos podem ter 2 n estereoisômeros. As aldoses com seis carbonos têm quatro centros de assimetria e assim há 24 = 16 estereoisômeros possíveis (8 na série D e 8 na série L).

Ciclização dos Monossacarídeos Em solução aquosa menos de 1% das aldoses e cetoses se apresentam como estruturas de cadeia aberta (acíclica) como mostrado na Figura 1 e 2. Os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono ciclizam -se, formando anéis pela reação de grupos alcoólicos com os grupos 36, 4% 63, 6 % carbonilas dos aldeídos ou cetonas para formar o que chamamos de hemiacetais respectivamente. e hemicetais A reação de ciclização intramolecular torna os monossacarídeos estáveis. produtos mais

Ciclização dos Monossacarídeos O carbono carbonila (C 1 das aldoses ou C 2 das cetoses) dos monossacarídeo cíclico é designado carbono anomérico e se cosntitui em um centro de assimetria adicional com duas configurações possíveis. No caso da glicose, as duas formas resultantes são a-D-glicose e b-D-glicose. No anômero a, o grupo OH ligado ao carbono anomérico (C 1) está abaixo do plano do anel; ao anômero b está projetado acima do plano do anel. As formas a e b são anômeras.

Ciclização dos Monossacarídeos

Dissacarídeos Quando ligados entre si por uma ligação (formada por glicosídica um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar) os monossacarídeos formam uma variedade de moléculas. Os dissacarídeos são glicosídeos compostos por dois monossacarídeos.

Dissacarídeos Maltose: a maltose é obtida a partir da hidrólise do amido e consiste de dois resíduos de glicose em uma ligação glicosídica a(1 -4) onde C 1 de uma glicose liga-se ao C 4 de outra glicose. O segundo resíduo de glicose da maltose contém um átomo de carbono anomérico livre (C 1), sendo assim classificamos o mesmo como um açúcar redutor.

Dissacarídeos Isomaltose: a isomaltose é um dissacarídeo onde a ligação glicosídica é formada entre o C 1 de um resíduo de glicose e o C 6 de outra, constituindo uma ligação glicosídica a(1 -6). A isomaltose também contém átomo de carbono anomérico portanto também é um açúcar redutor.

Dissacarídeos Sacarose: a sacarose (açúcar comum extraído da cana) é um constituído pela união de uma a-D-glicose com a b-D-frutose pela ligação glicosídica a, b (1 -2) indicando que a ligação ocorre entre os carbonos anoméricos de cada açúcar (C 1 na glicose e C 2 na frutose). A sacarose é um açúcar não-redutor por não terminação redutora livre. .

Dissacarídeos Lactose: a lactose é encontrada apenas no leite, sendo formada pela união do C 1 da b-D-galactose com o C 4 da D-glicose, em uma ligação glicosídica b (1 -4) Apresenta capacidade redutora por possuir carbono anomérico livre na glicose. D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose.

Polissacarídeos Os polissacarídeos (ou glicanos) são formados por longas cadeias de unidades de monossacarídeos unidas entre si por ligações glicosídicas. São insolúveis em água e não tem sabor nem poder redutor. São classificados como: • Homopolissacarídeos (homoglicanos): contêm apenas um único tipo de monossacarídeo, por exemplo: amido, glicogênio e celulose. • Heteropolissacarídeos (heteroglicanos): contêm dois ou mais tipos diferentes de monossacarídeos, por exemplo, ácido hialurônico, heparina entre outros. . .

Homopolissacarídeos Amido: o amido é um homopolissacarídeo depositado nos cloroplastos das células vegetais como grânulos insolúveis. É a forma de armazenamento de glicose nas plantas e é empregado combustível pelas células do organismo. É constituído por uma mistura de dois tipos de polímeros da glicose: • Amilose: são polímeros de cadeias longas de resíduos de a-D- glicose unidos por ligações glicosídicas a(1 -4).

Homopolissacarídeos • Amilopectina: é uma estrutura altamente ramificada formada por resíduos de a-D-glicose unidos por ligações glicosídicas a(1 -4), mas também, por várias ligações a(1 -6) nos pontos de ramificação, que ocorrem entre cada 24 e 30 resíduos. Esses polímeros têm tantas extremidades não redutoras quantas ramificações, porém apenas uma extremidade redutora.

Homopolissacarídeos Glicogênio: é a forma mais importante forma de polissacarídeo de reserva da glicose das células animais. A estrutura do glicogênio assemelha-se à da amilopectina, exceto pelo maior número de ramificações que ocorrem em intervalos de 8 -12 resíduos de glicose ( na amilopectina os intervalos das ramificações são de 24 -30 resíduos de glicose). Essa estrutura altamente ramificada, torna suas unidades de glicose, mais facilmente mobilizáveis em períodos de necessidade metabólica. O glicogênio está presente principalmente nos músculos e no fígado, onde ocorre na forma de grânulos.

Homopolissacarídeos Celulose: é uma sequência linear de unidade de D-glicose unidas por ligações glicosídicas b(1 -4). É o principal componente das paredes celulares nos vegetais e um dos compostos orgânicos mais abundantes na biosfera. A hidrólise parcial da celulose produz o dissacarídio redutor celobiose.

Homopolissacarídeos Quitina: é o principal componente estrutural do exoesqueleto de invertebrados como insetos e crustáceos e portanto é o segundo mais abundante polissacarídeo depois da celulose. A quitina é constituída de resíduos de N-acetilglicosamina em ligações b(1 -4) e forma longas cadeias retas que exerce papel estrutural. Se diferencia quimicamente da celulose quanto ao substituinte em C 2, que é um grupamento amina acetilado em lugar de uma hidroxila.

Heteropolissacarídeos Glicosaminoglicanos: polissacarídeos lineares constituídos por resíduos repetitivos de dissacarídeo de ácido urônico (geralmente o ácido Dglicurônico ou o ácido l_idurônico) e de N- acetlilglicosamina ou Nacetilgalactosamina. Os glicosaminoglicanos estão presentes nos espaços extracelulares como uma matriz gelatinosa que embebem o colágeno e outras proteínas, particularmente nos tecidos conjuntivos (cartilagens, tendões, pele, parede de vasos sanguíneos). O glicosaminoglicano heparina não esta presente no tecido conjuntivo, mas ocorre como grânulos nas células das paredes arteriais e tem função anticoagulante – inibindo a coagulação evitando a formação de coágulos.

Heteropolissacarídeos