CARBOHIDRATOS Azcares en castellano CARBOHIDRATOS Compuestos orgnicos constituidos

CARBOHIDRATOS Azúcares, en castellano…

CARBOHIDRATOS • Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es: Cx(H 2 O)y • También llamados: – HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES. • Se encuentran en todos los seres vivos.

CARBOHIDRATOS Químicamente son… Glucosa Eritrosa Fructosa Ribulosa …………………. . y …………………. . polihidroxiladas. Glucosa = 2, 3, 4, 5, 6 -pentahidroxihexanal Fructosa = 1, 3, 4, 5, 6 -pentahidroxi-2 -hexanona

CARBOHIDRATOS • Se clasifican en dos grupos: SIMPLES y COMPLEJOS

CARBOHIDRATOS simples • • No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños. Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C. Se los denomina MONOSACÁRIDOS Se clasifican a su vez, según – la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS. • Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa. • Cetosas: Fructosa y Ribulosa. – el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.

CARBOHIDRATOS complejos • Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los monosacáridos que los forman. • Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina: – OLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o – POLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos). • Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina: – GLUCO- o GLICOPROTEÍNAS: GLICOPROTEÍNAS factor sanguíneo. – GLUCO- o GLICOLÍPIDOS: GLICOLÍPIDOS reconocimiento celular.

CARBOHIDRATOS simples • Formas de representación: ABIERTA CERRADA

CARBOHIDRATOS simples • Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2 n ESTEREOISÓMEROS posibles. • Particularmente, respecto del último carbono quiral: D-gliceraldehído L-gliceraldehído

CARBOHIDRATOS simples • ENANTIÓMEROS: D-glucosa L-glucosa En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: R y S ó (+) y (-).

CARBOHIDRATOS simples • DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros) Enantiómeros: Enantiómeros configuraciones opuestas en todos… Diasterómeros: Diasterómeros configuraciones opuestas en algunos…

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de almidón. • Es la principal fuente de energía del cuerpo humano. • Abunda libre en las frutas y jugos vegetales. • Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, … • En la sangre humana se encuentra en proporción 0, 9 a 1%: – HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre. – HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Propiedades físicas: – – – Sólido cristalino Inodoro Menos dulce que la sacarosa (azúcar común) Soluble en agua Funde a 86 °C.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Propiedades químicas: fermenta en condiciones adecuadas para producir: C 6 H 12 O 6 --> (enzima/levadura) --> 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 • Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.

CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA • Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C 1 y el grupo OH del C 5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que transforma el C 1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.

CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOS • Azúcares complejos formados por dos monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol). • SACAROSA (GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de azúcar, remolacha y miel. • MALTOSA (GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón. • LACTOSA (GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche humana (5 -7%) y en la de vaca (4 -6%).

CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOS • Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos. • Homopolisacáridos: Homopolisacáridos 1 sólo tipo de monosacárido. – ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros. • Heteropolisacáridos: Heteropolisacáridos 2 o + tipos de monosacáridos. – ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo. – HEPARINA: anticoagulante.

CARBOHIDRATOS ALMIDÓN • Polímero de glucosas con enlace α-1, 4 => digerible por los animales y el hombre (enzimas glicosidasas). • Está formado por dos fracciones: – AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría. – AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1, 6 c/25 Glu), soluble en agua fría. • Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente en tubérculos (papas, batatas) y en granos.

CARBOHIDRATOS ALMIDÓN

CARBOHIDRATOS GLUCÓGENO • Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu). • Polisacárido de almacenamiento en los animales.

CARBOHIDRATOS CELULOSA • Polímero de glucosas con enlace β-1, 4 => no digerible por el hombre y otros mamíferos. • Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes de H. • Polisacárido con función estructural en plantas.

CARBOHIDRATOS EDULCORANTES • CICLAMATO: CICLAMATO (nombre comercial: Sucaryl o Sugar. Twin). – 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA. – Prohibido en EE. UU. en 1970. • ACESULFAME DE POTASIO: POTASIO (Acesulfame-K o Ace-K) – 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo. • ASPARTAMO: ASPARTAMO (nombre comercial: Nutra. Sweet o Equal). – 200 veces más dulce que SACAROSA. – Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar). – Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico. • SACARINA: SACARINA (nombre comercial: Sweet n´ Low) – 1879 – 300 veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo. – Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).

CARBOHIDRATOS EDULCORANTES • ESTEVIÓSIDO: ESTEVIÓSIDO (Stevia, Truvia o Pure. Via) – 300 veces más dulce que SACAROSA. – Altas dosis producen reducción de esperma. • SUCRALOSA: SUCRALOSA (nombre comercial: Splenda) – 1879 – 600 veces más dulce que SACAROSA. – Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar). • BRAZZEÍNA: BRAZZEÍNA (Cweet) - 2009 – 1. 000 veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente. – Proteína de 54 aminoácidos. • NEOTAME: NEOTAME - 2002 – 8. 000 veces más dulce que SACAROSA. – Más estable que ASPARTAMO.

CARBOHIDRATOS y biología celular • Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteína que contienen la membrana de los eritrocitos: – – A … tiene una cadena de N-acetilgalactosamina, B … tiene una cadena de galactosa, AB … presenta los dos tipos de glicoproteínas y 0 … carece de ambos.