CAPITOLO 15 Le biomolecole CAPITOLO 14 LE BIOMOLECOLE

CAPITOLO 15 Le biomolecole CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Indice 1. Le biomolecole 2. Chiralità 3. Carboidrati 4. Monosaccaridi 5. Disaccaridi 6. Polisaccaridi 7. Amminoacidi 8. Le proteine 9. Acidi nucleici e nucleotidi 10. La struttura del DNA 11. Gli enzimi 12. Le vitamine 13. I lipidi © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 1

1 Le biomolecole CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Le biomolecole comprendono tutti quei composti che rendono possibile la funzionalità della cellula, cioè partecipano alle reazioni chimiche interessano i processi vitali (metabolismo). Le biomolecole possono essere distinte in: - carboidrati - proteine - acidi nucleici - enzimi - vitamine - lipidi © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2

2 Chiralità CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Dinanzi allo specchio l’immagine speculare della mano destra corrisponde alla mano sinistra: la nostra mano è un esempio di struttura chirale (dal greco chéir = mano). La mano sinistra è speculare a quella destra e non sovrapponibile. Le mani sono esempi di oggetti chirali. A livello molecolare, sono detti chirali quei composti che hanno la stessa formula chimica, ma differiscono nella loro struttura tridimensionale. La molecola dell’acido lattico, o acido 2 -idrossipropanoico, è asimmetrica in quanto all’atomo di carbonio centrale sono legati quattro gruppi atomici diversi (H, OH, CH 3, COOH) disposti ai vertici di un tetraedro. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3

2 Chiralità CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Il carbonio si presenta asimmetrico, quindi chirale, per cui sono possibili per l’acido lattico due strutture: Acido L-lattico. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Acido D-lattico. Nelle due strutture, L(sinistro) e D(destro) stanno a rappresentare la posizione del gruppo – OH. Modello molecolare della struttura dell’acido lattico (molecola con carbonio chirale). 4

2 Chiralità CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Se una struttura asimmetrica viene posta davanti ad uno specchio, l’immagine speculare non sovrapponibile che si ottiene corrisponde alla seconda forma. Coppie di molecole che presentano queste caratteristiche sono anche dette enantiomeri. ENANTIOMERI C ATOMO DI CARBONIO CHIRALE © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5

CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE 3 Carboidrati I carboidrati sono quei composti, detti comunemente zuccheri, che contengono un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico e, inoltre, più di un gruppo funzionale ossidrilico ( OH). I carboidrati si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. MONOSACCARIDI DISACCARIDI CARBOIDRATI o zuccheri POLISACCARIDI © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 6

4 Monosaccaridi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE I monosaccaridi vengono classificati secondo il numero di atomi di carbonio in triosi (3 C), tetrosi (4 C), pentosi (5 C), esosi (6 C). Due monosaccaridi a sei atomi di carbonio sono il glucosio e il fruttosio. Le formule di proiezione di Fischer sono: Il glucosio è un aldoesoso perché contiene il gruppo aldeidico; il fruttosio è un chetoesoso perché contiene il gruppo chetonico. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7

4 Monosaccaridi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE In soluzione acquosa, la struttura aperta dei monosaccaridi si trova in equilibrio con strutture ad anello, dette formule di Haworth. Per il fatto che nella struttura chiusa il carbonio-1 è chirale, sono possibili due isomeri detti anomeri che vengono indicati con e . © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8

5 Disaccaridi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE I disaccaridi si possono considerare derivati dalla combinazione di due monosaccaridi con eliminazione di una molecola di acqua. Un atomo di ossigeno tiene uniti i due monosaccaridi (legame glicosidico). Oltre al saccarosio, sono disaccaridi il lattosio e il maltosio. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9

6 Polisaccaridi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE I polisaccaridi sono polimeri che hanno il glucosio come unico tipo di monomero. I più importanti sono: l’amido, la cellulosa ed il glicogeno. L’amido è costituito da amilosio (20 -30%) e da amilopectina (70 -80%). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 10

6 Polisaccaridi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE La cellulosa è una sequenza di molecole di -D-glucosio unite con legami glicosidici 1 -4. Gli enzimi del nostro organismo non riescono a spezzare il legame tra le molecole di -Dglucosio. Solo gli animali erbivori, mediante l’enzima cellulasi, possono rompere il legame e digerire la cellulosa. Il glicogeno, un polisaccaride con lunghe catene ramificate di glucosio, è contenuto essenzialmente nel fegato e nei muscoli degli animali. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11

7 Amminoacidi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Gli amminoacidi sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico – COOH e del gruppo amminico – NH 2 sul carbonio . Al carbonio sono inoltre legati un H e un gruppo R. Tranne la glicina, dove R = H, gli altri amminoacidi possiedono l’atomo di carbonio chirale, in quanto legato a 4 gruppi diversi, per cui presentano due enantiomeri. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 12

7 Amminoacidi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Gli amminoacidi naturali appartengono alla serie L, mentre gli amminoacidi di sintesi appartengono alla serie D. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 13

7 Amminoacidi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Un qualsiasi amminoacido allo stato puro si presenta come un solido bianco cristallino con temperatura di fusione molto elevata. Per spiegare questo comportamento si ammette che gli amminoacidi esistano prevalentemente come ioni dipolari. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 14

8 Le proteine CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Le proteine sono macromolecole che derivano dalla combinazione chimica di amminoacidi. Gli amminoacidi in una proteina sono uniti da un legame peptidico che è così rappresentato: Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. La struttura primaria è data dalla sequenza di amminoacidi di una proteina. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 15

8 Le proteine CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE La struttura secondaria interessa la configurazione tridimensionale di una proteina che può essere: - struttura ad elica in cui una catena di amminoacidi si avvolge a spirale attorno ad un asse; © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 16

8 Le proteine CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE - struttura a foglio ripiegato. Queste strutture sono dovute a legami a idrogeno. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 17

8 Le proteine CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE La struttura terziaria si forma con il ripiegamento su se stessa della struttura secondaria di una proteina, in seguito ad interazioni elettrostatiche. Alcune proteine presentano una struttura quaternaria in cui due o più sub-unità si associano tra loro mediante deboli legami elettrostatici. L’emoglobina, ad esempio, è formata da quattro segmenti polipeptidici quasi sferici, ciascuno contenente uno ione ferro (II). Le proteine possono essere classificate, se si tiene conto del gruppo prostetico presente, in: - nucleoproteine; lipoproteine; glicoproteine. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 18

9 CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Acidi nucleici e nucleotidi Gli acidi nucleici sono macromolecole costituite da strutture di base chiamate nucleotidi. Ciascun nucleotide contiene: - uno zucchero (un pentoso) - una base azotata - un gruppo fosfato. Gli acidi nucleici prendono il nome dallo zucchero che contengono: DNA (acido deossiribonucleico) ed RNA (acido ribonucleico). 2 -deossi-D-ribosio Le basi presenti sia nel DNA che nell’RNA sono: adenina (A) © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas guanina (G) citosina (C) 19

9 Acidi nucleici e nucleotidi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Oltre a queste, nel DNA è presente la timina, mentre nell’RNA l’uracile. Struttura generale di 2 -deossiribonucleotide di DNA © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Struttura generale di ribonucleotide di RNA 20

10 La struttura del DNA CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Il DNA ha una struttura con due filamenti che si avvolgono uno sull’altro a doppia elica. I due filamenti sono legati tra loro mediante legami a idrogeno che coinvolgono l’Adenina (A) con la Timina (T) e la Citosina (C) con la Guanina (G). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 21

11 Gli enzimi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Gli enzimi sono catalizzatori biologici che accelerano determinate reazioni metaboliche a livello cellulare. La caratteristica fondamentale degli enzimi è la specificità per il substrato che è la sostanza che deve essere trasformata dall’enzima. Un enzima, nella maggior parte dei casi, reagisce con un solo substrato. L’enzima latticodeidrogenasi del muscolo è specifico per l’acido L-lattico. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 22

12 Le vitamine CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE Le vitamine sono sostanze organiche necessarie all’uomo sia per l’accrescimento dell’organismo sia per il suo mantenimento. Le vitamine si dividono in due gruppi: idrosolubili e liposolubili. Vitamine liposolubili, solubili nei grassi e nei solventi dei grassi. Sono presenti in prevalenza negli alimenti contenenti grassi (latte, uova, oli). Vitamine idrosolubili, solubili in acqua. Sono presenti in prevalenza negli alimenti contenenti acqua (carne, frutta, verdura). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 23

13 I lipidi CAPITOLO 14. LE BIOMOLECOLE I lipidi (o grassi) sono biomolecole che si presentano insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici. I componenti dei lipidi sono il glicerolo e gli acidi grassi. I più importanti acidi grassi sono l’acido palmitico (16 atomi di C) e l’acido stearico (18 atomi di C), acidi saturi. Sono acidi insaturi l’oleico, il linoleico e il linolenico. L’acido oleico, contenuto nell’olio di oliva, ha un doppio legame. L’acido linoleico (omega-6) con due doppi legami e l’acido linolenico (omega-3) con tre doppi legami sono due acidi grassi di notevole interesse nutrizionale che il nostro organismo non è in grado di sintetizzare. L’olio di mais e il pesce azzurro sono ricchi di acido linolenico (omega-3). Sono fonte di omega-6 la frutta secca e i legumi. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 24