BIOMOLECULAS LIPIDOS LIPIDOS v v a b Grupo

BIOMOLECULAS LIPIDOS

LIPIDOS v v a) • • • b) Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y función Sustancias de los seres vivos que: Disuelven en disolventes apolares como: Éter Cloroformo acetona No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas apolares)

LIPIDOS FUNCIONES A. B. C. D. E. F. Componentes estructurales importantes de las membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos) Almacén de energía muy eficaz (triacilgliceroles) Señales químicas Vitaminas Pigmentos Funciones protectoras e impermeabilizantes ( cubiertas externas de microorganismos)

LIPÍDOS SUBDIVISION EN CLASES A. B. C. D. E. F. Ácidos grasos y derivados Triacilgliceroles (grasas y aceites) Ceras Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas) Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina) Isoprenoides: ( formadas por unidades repetidas de isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)

LIPIDOS ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables ( 12 y 20 carbonos) Ø Están presentados en la formula química: O II R– COOH ( grupo carboxilo R--- C—OH) Ø a) b) c) En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R—COO – COO- tiene afinidad por el agua R ; grupo alquilo : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces sencillos R; grupo alqueno : doble enlace; RCH = CHR

LIPIDOS ACIDOS GRASOS TIPOS A. • • • B. • Saturados : Cadenas de ácidos grasos que solo contienen enlaces sencillos carbono-carbono La mayor parte de los ácidos grasos naturales Numero par de átomos de carbono que forman cadenas sin ramificar Insaturados : Las moléculas contienen uno o varios dobles enlaces

LIPIDOS ACIDOS GRASOS Ø • • En las abreviaturas: El numero a la izquierda de los dos puntos es el numero total de átomos de carbono El numero a la derecha es el numero de dobles enlaces Un superíndice indica la colocación de un doble enlace 9 ; ocho carbonos entre el grupo carboxilo y el doble enlace, el doble enlace esta entre los carbonos 9 y 10

LIPIDOS ACIDOS GRASOS SATURADOS

LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS

LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS o A. • • B. • Dobles enlaces estructuras rígidas Formas( isomeros): Cis ; los grupos semejantes o idénticos ser encuentran en el mismo lado de un doble enlace Ambos grupos R están al mismo ladeo del doble enlace carbono Trans ; Cuando los grupos R están en lados opuestos de un doble enlace

LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATUTADOS ISOMEROS CIS v v v La mayoría de los ácidos grasos naturales Retorcimiento inflexible en la cadena Los ácidos grasos insaturados no están tan juntos Se requiere menos energía para romper las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados Poseen menos puntos de fusión y a temperatura ambiente son líquidos

LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS Clasificación de acuerdo al numero de dobles enlaces : A. Monoinsaturados : • Con un doble enlace B. Poliinsaturados : • Cuando hay dos o mas dobles enlaces en los ácidos graso normalmente separados por grupos metilo ( --CH 2 --)

LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS v Monoinsaturados : 3. Ácido palmitoleico Ácido araquidonico v Polinsaturados : 1. 2. Acido linoleico Ácido alfa– linolenico Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos

LIPIDOS ACIDOS GRASOS CLASIFICACION A. Ácidos grasos no esenciales B. Ácidos grasos esenciales

LIPIDOS ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES Ácidos grasos que se pueden sintetizar • • bacterias y vegetales a partir de acetil- Co. A mamiferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y algunos insaturados

LIPIDOS ACIDOS GRASOS ESENCIALES v 1. 2. v v Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizarlos Acido linoleico Ácido linolenico Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas Deficiencia ( signos ) Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos) El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el ácido linoleico ( PG , TXA 1, leucotrienos : LTC 4 , LTD 4, LTE 4 LTB 4 )

LIPIDOS ACIDOS GRASOS A. 1. • • 2. • 3. B. 1. 2. Reacciones que experimentan: Reacciones con alcoholes para formar esteres Reversible Ester + H 2 O = ácido graso + alcohol Reacciones de hidrogenación: Ácido graso insaturado con doble enlace formando un ácido graso saturado. Susceptibles al ataque oxidativo. Unión a otras moléculas: Proteínas aciladas (ácidos grasos miristicos y palmitico) Glucolipidos.

LIPIDOS TRIACIL GLICEROL v v v A. B. Fuente abundante de energía química de enlace Son esteres de glicerol con tres moléculas de ácidos grasos Son grasas neutras (el grupo COO esta unido al glicerol por un enlace covalente, no tienen carga) Pueden tener ácidos grasos de diversas longitudes (insaturados, saturados o ambos) Las mezclas de triacil glicerol: Grasas: sólidas a t° ambiente, ácidos grasos saturados Aceites: líquidos a t° ambiente, elevado contenido ácidos grasos insaturados

LIPIDOS TRIACIL GLICEROL GRASAS FUNCIONES 1. 2. A. B. • • C. D. Principal forma de almacenamiento y transporte de los ácidos grasos. Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno) Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno) Se oxidan mas que los hidratos de carbono. Triacilglicéridos: energía 38. 9 k. J /g Hidrato de carbono: 17. 2 k. J/g Proporcionan aislamiento para las bajas t° En los vegetales: reserva de energía en frutas y semillas.

LIPIDOS ESTERES DE CERAS Mezclas complejas de lípidos apolares v Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y las frutas, piel de animales v Esteres formados por ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga v Cera de carnauba: Ester de cera melisil cerotato v Cera de abeja: tríacontil hexadecanoato v

LIPIDOS FOSFOLIPIDOS v v v v Moléculas anfipáticas. Dominios hidrófobos e hidrófilos. Dominio hidrófobo: formada por cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos. Dominio hidrófilo: grupo de cabeza polar; fosfato y otros grupos cargados o polares. En concentraciones suficientes forman capas bimoleculares (estructurales de las membranas). Agentes emulsionantes. Agente superficial activo.

LIPIDOS FOSFOLIPIDOS v A. B. Tipos: Fosfogliceridos Esfingomielinas

LIPIDOS FOSFOGLICERIDOS o o Moléculas que contienen : glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol Moléculas mas numerosas de las membranas celulares El fosfoglicerido mas sencillo ; el ácido fosfatidico ; es el precursor de los demás fosfogliceridos Los ácidos grasos mas comunes de los fosfogliceridos tienen entre 16 y 20 carbonos

LIPIDOS FOSFOLIPIDOS CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO

LIPIDOS FOSFOLIPIDOS ESFINGOMIELINAS Ø Ø Ø Contienen esfingosina El grupo hidroxilo 1 de la ceramida esterificado con el grupo fosfato de la fosforilcolina o la fosforieletanolamina Se encuentra en la mayoría de las membranas celulares Mayor abundancia en las vainas de mielina de los nervios ( transmisión rápida de los impulsos nerviosos) También se clasifica como esfingolipidos

LIPIDOS ESFINGOLIPIDOS • • Componentes importantes de las membranas animales y vegetales Contienen un alcohol de cadena larga En animales ; La esfingosina El centro de cada clase es una ceramida (derivado amida de ácido graso de la esfingosina) Las ceramidas también son precursores de los glucolipidos ( glucoesfingolipidos) Los glucolipidos no tienen grupo fosfato Glucolipidos ; galactocerebrosidos, los sulfatidos, gangliosidos

LIPIDOS ESFINGOLIPIDOS ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)

LIPIDOS ISOPRENOIDES Ø Ø Contienen unidades estructurales de cinco carbonos que se repiten : unidades isopreno (metibutadieno) Su ruta de biosíntesis comienza en la formación de : isopentil pirofosfato a partir de : acetil—Co. A Tipos : A. B. Terpenos Esteroides

ISOPRENOIDES TERPERNOS CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS Tipo Numero de unidades Nombre Fuente Monoterpeno 2 Geraniol Aceite de geranio Sesquiterpeno 3 Farneseno Aceite de citronela Diterpeno 4 Fitol Alcohol vegetal Triterpeno 6 Escualeno Hígado de tiburón, aceite de oliva Tetraterpeno 8 Beta-caroteno Pigmento naranja plantas Politerpeno Miles Goma natural

LIPIDOS ISOPRENOIDES ü • a. b. c. d. e. Terpenoides mixtos : Formados por componentes no terpenicos unidos a grupos isoprenoides( grupos prenilo o isoprenilo) Vitamina E : alfatocoferol Ubiquinona Filoquinona : vitamina K 1 Menaquinona : vitamina K 2 Citoquinas ; zeatina

LIPIDOS ISOPRENOIDES ESTEROIDES • • • ü Derivados complejos de los triterpenos Formados por cuatro anillos fusionados Se diferencian entre ellos por la posición de los dobles enlace carbono—carbono y sustituyentes : ( hidroxilo, carbonilo, alquilo ) colesterol

LIPIDOS ESTEROIDES COLESTEROL Colesterol: • Dos sustituyentes metilo esenciales ( C-18 y C-19) unidos al C-3 y C-10 y un doble enlace delta 15 • Una cadena ramificada esta unida a C-17 • Por la presencia de un grupo OH unido a C-3 se clasifica como esterol • Se almacena en la célula en forma de ester de ácido graso ( la esterificacion por acil Co. Acolestertol acetiltransferasa; ACAT )

LIPIDOS ESTEROIDES COLESTEROL

LIPIDOS LIPOPROTEINAS • • • Grupo complejo de moléculas que se encuentran en el plasma de mamíferos Transportan moléculas lipidias por el torrente sanguíneo Contienen varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles ( alfa –tocoferol y carotenoides) Componente proteico : apolipoproteina o aproteína Tamaño variable; 5 y 1000 nm Los residuos cargados apolares hacen posible su disolución en sangre

LIPOPROTEINAS CLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD A. B. C. D. Los quilomicrones Las lipoproteinas de muy baja densidad (VLDL ) Lipoproteinas de baja densidad ( LDL) Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)

LIPOPROTEINAS QUILOMICRONES • • Lipoproteinas grandes Densidad extremadamente baja Contienen mayor proporción de moléculas lipidicas Transportan triacilgliceroles y esteres de colesterol desde los tejidos a los tejidos musculares y adiposo

LIPOPROTEINAS VLDL • • • 0. 95 y 1. 006 g/cm 3 Se sintetizan en el hígado Transportan lípidos a los tejidos Pierden ; triacilgliceroles, apoproteinas y fosfolipidos Captados por el hígado y convertido en LDL

LIPOPROTEINAS LDL o • o o • o 1. 006 – 1. 063 g/cm 3 Transportan colesterol a los tejidos Son engullidas por las células tras unirse al receptor Alto contenido de colesterol y esteres de colesterol En el macrófago elevado numero de receptores LDL La función del receptor LDL es regulada

LIPOPROTEINAS HDL Ø Ø Ø 1. 063 -1. 210 g/cm 3 Se producen en el hígado Eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares Transporta estos esteres de colesterol al hígado ( únicas células con receptores HDL) El hígado convierte la mayoría de esteres de colesterol a ácidos biliares