BENCENO ENERGA DE RESONANCIA AROMATICIDAD 4 N2 NAFTALENO

BENCENO

ENERGÍA DE RESONANCIA

AROMATICIDAD: 4 N+2

NAFTALENO

ANTRACENO FENANTRENO

EFECTO CANCERÍGENO DEL BENZOPIRENO

COMPUESTOS AROMÁTICOS NO BENCENICOS

ESTRUCTURAS DE RESONANCIA DEL IÓN CICLOPENTADIENILO

IÓN TROPILIO

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS PIRIDINA

FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO DIAMANTE GRAFITO

FULLERENO ( C 60) NANOTUBO DE CARBONO

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Complejo sigma Benceno sustituido

MECANISMO DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

HALOGENACIÓN

DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA HALOGENACIÓN

NITRACIÓN

SULFONACIÓN

ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

MECANISMO DE ALQUILACIÓN

ALQUILACIÓN CON REAGRUPAMIENTO

ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

MECANISMO DE ACILACIÓN

REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN

BENCENO DISUSTITUIDO

EFECTO ORIENTADOR

REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO Isómeros de C 6 H 4 Y (NO 2) % Y -OH -NHCOCH 3 -F -Cl -Br -I -N+ (CH 3)3 -NO 2 -CN -SO 3 H -COOH -CHO o 50 -55 19 60 12 30 38 41 0 6, 4 residuos 21 19 residuos p 45 -50 79 36 88 70 62 59 0 0, 3 residuos 7 1 residuos o+p 100 98 96 100 100 0 6, 7 11, 5 28 20 21 mresiduos 2 4 residuos 100 93, 3 88, 5 72 80 79

Tolueno Reacciones o- p- m- Nitración 60 36 4 Sulfonación 32 62 6 Bromación 33 67 residuos C 6 H 4 Y (X) % X -NO 2 -Br Y o- p- m- 19 1 80 -COOH; 30º, no H 2 SO 4 22, 3 1, 2 76, 5 -COOH; -30º, no H 2 SO 4 14, 4 0, 6 85 -Br; Fe. Cl 3 13 85 2 -Br; Al. Cl 3 8 62 30 -COOH; 30º, H 2 SO 4

COMPARACIONES DE REACTIVIDAD 1. - CONDICIONES IDÉNTICAS: C 6 H 6 + H 2 SO 4 ( SO 3 ) C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4 (SO 3) reacciona todo en 20 o 30 minutos reacciona todo en 2 minutos 2. - CONDICIONES DE REACCIÓN: Condiciones para igual tiempo C 6 H 6 + HNO 3 60º C 6 H 5 NO 2 + HNO 3 90º 3. - COMPETENCIA: Proporciones de productos de reacción C 6 H 6 + C 6 H 5 CH 3 + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 (1) + C 6 H 4 CH 3(NO 2) (25) C 6 H 6 + C 6 H 5 Cl + HNO 3 C 6 H 5 NO 2 (30) + C 6 H 4 Cl(NO 2) (1)

EFECTOS DE ORIENTACIÓN Y ACTIVACIÓN DE LOS SUSTITUYENTES

GRUPOS ACTIVANTES ORIENTADORES orto y para

GRUPOS DESACTIVANTES ORIENTADORES meta Grupo Formas de resonancia Ejemplos

POLISUSTITUCIONES

RADICAL LIBRE BENCÍLICO

CARBOCATIÓN BENCÍLICO