Barwy i zapachy wiata cz II zapachy Estry

Barwy i zapachy świata (cz. II – zapachy) Estry Olejki eteryczne Znaczenie zapachu substancji

Estry – substancje zapachowe v Estry – związki będące produktami reakcji – estryfikacji - alkoholi lub fenoli z kwasami karboksylowymi [estry tworzą również kwasy nieorganiczne – węglowy, ortofosforowy(V), azotowy(V), siarkowy(VI)] v Właściwości estrów: Ø Ciecie lub ciała stałe trudno rozpuszczalne w wodzie Ø Estry kwasów karboksylowych i alkoholi są ciałami lotnymi, o przyjemnym zapachu (kwiatów, owoców) wyczuwalnymi w bardzo małych stężeniach Ø Estry wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych) i wyższych alkoholi wchodzą w skład wosków (np. wosku pszczelego)

Wybrane estry Nazwa Etanian (octan) propylu Etanian pentylu Etanian oktylu Wzór CH 3 -CO-O-C 3 H 7 CH 3 -CO-O-C 5 H 11 CH 3 -CO-O-C 8 H 17 Zapach gruszka banan pomarańcz Butanian (maślan) etylu Etanian butylu Metanian (mrówczan) etylu Estry fenolu – estry o zapachu „słodkawym” i odurzającym C 3 H 7 -CO-O-C 2 H 5 CH 3 -CO-O-C 4 H 9 H-CO-O-C 2 H 5 ananas jabłko rum R-CO-O-C 6 H 5 jaśminowiec, czeremcha ligustr, lilia

Reakcje estryfikacji v Reakcje przebiegają w obecności kationów wodorowych (H+), które pochodzą z stężonego kwasu siarkowego(VI) v Kwas ponadto wiąże wodę (produkt uboczny reakcji) co zapobiega hydrolizie estru (rozpadowi do kwasu Kwas + alkohol H+ Ester + woda i alkoholu) v Otrzymywanie etanianu (octanu) etylu: O O // H+ // Ø CH 3–C-OH + HO–CH 2–CH 3 CH 3 -C-O-CH 2 -CH 3 + H 2 O v Etanian etylu - ciecz, dobry rozpuszczalnik lakierów, stosowany jest do produkcji lakierów i zmywaczy do paznokci.

Olejki eteryczne v Olejki eteryczne – oleiste zapachowe ciecze v Gromadzą się najczęściej w specjalnych komórkach tkanki wydzielniczej roślin v Takie komórki są charakterystyczne dla roślin olejkodajnych, np. gatunków z rodziny sosnowatych, jasnotowatych, mirtowatych, rutowatych i baldaszkowatych (seler, koper, pietruszka) v Pod względem składu olejek jest mieszaniną rozmaitych związków chemicznych: ketony, aldehydy, alkohole, estry, laktony, terpeny, i innych związków organicznych, w tym zawierających azot i siarkę związków o nieprzyjemnym zapachu (np. aminy, tiole).

Olejki eteryczne – aromaterapia Różany Lawendowy v Róża damasceńska v płatki kwiatów v Lawenda wielka v kwiaty Ø rodinol, geraniol, cytronelol, alkohol fenyloetylowy Ø octan linalilu (30 -60%), geraniol Ø stymulująca - centralny układ nerwowy; Ø ułatwiająca koncentrację; Ø afrodyzjalna; antyinfekcyjna zarówno przeciwbakteryjna, przeciwgrzybiczna i przeciwwirusowa Ø stymulująca - układ nerwowy i krążenia; Ø uspokajająca - w nerwicach, bezsenności, nadpobudliwości; Ø antyseptyczna; przeciwgrzybiczna; Ø łagodząca objawy przeziębienia, kaszlu, kataru, zapalenia zatok, egzemy, trądziku, ukąszenia owadów; Ø przeciwbólowa - bóle głowy, bóle menstruacyjne

Olejki eteryczne - aromaterapia Miętowy Anyżowy v Mięta pieprzowa, liście i łodygi v Biedrzeniec - anyż, owoce Ø antyseptyczna - w infekcji górnych dróg oddechowych; Ø łagodząca bóle żołądkowe; Ø stymulująca trawienie, Ø wzmacniająca organizm; Ø znieczulająca - błonę śluzową żołądka; Ø drażniąca - zakończenia nerwów zimna Ø stosowany w przypadkach nieżytów dróg oddechowych (składnik preparatu galenowego Spiritus Amonii anisatus) i tabletek Azarina Ø przemyśle perfumeryjnym i farmaceutycznym, spożywczym oraz spirytusowym (anyżówka) jako środek smakowy i zapachów

Substancje stosowane w kompozycji zapachowych Cybeton/ Ø wchodzi w skład cywetu (wydzieliny niektórych ssaków cywety afrykańskiej) Cyweton Ø stosowany w przemyśle perfumeryjnym jako utrwalacz zapachów Ø głównym składnikiem cywetu jest cyweton (cybeton) makrocykliczny, nienasycony keton o nazwie systematycznej 1 -cykloheptadec-9 -enon Ambra Ø wydzielina z przewodu pokarmowego kaszalota, Ø składnikami decydującymi o jej charakterystycznym zapachu są ambreina, ambriole, jonony i aldehyd ambrowy Ø w przemyśle perfumeryjnym poza balsamicznym zapachem ambry wykorzystuje się jej właściwości doskonałego utrwalacza Piżmo Ø wydzielina z gruczołów okołoodbytniczych piżmowca Ø stosowana jako substancja zapachowa i utrwalacz zapachu perfum Ø substancję o podobnych właściwościach można pozyskać od innych zwierząt Ø naturalne piżma są obecnie zastępowane przez syntetyczne wonne związki chemiczne, tzw. piżma sztuczne (syntetyczne)

Zapachy charakterystyczne substancji v. Zapach – właściwość chemiczna, która umożliwia identyfikację wielu substancji chemicznych Ø Nazwa i wzór związku i zapach PH 3 – fosfina (fosforiak) , P – fosfor biały: czosnku HCN – cyjanowodór: migdałów H 2 S – siarkowodór: zgniłych jaj NH 3 – amoniak: ostry, drażniący CH 3 -NH 2 – metyloamina: zepsutych ryb C 3 H 7 -COOH - kwas masłowy/butanowy : zepsutego masła CH 3 -COOH – kwas octowy/etanowy: octu

Zapachy charakterystyczne substancji v Nawanianie THT (tetrahydrotiofen – C 4 H 8 S) Ø proces technologiczny polegający na mieszaniu tetrahydrotiofenu z gazem ziemnym w tzw. nawanialniach, w celu nadania mu nieprzyjemnej woni Ø nadawanie bezwonnym, niebezpiecznym gazom użytkowym nieprzyjemnego zapachu ma na celu ułatwić wykrywanie nieszczelności instalacji gazowej, co bezpośrednio wpływa na poprawę bezpieczeństwa Ø Tiole – związki zawierające grupę funkcyjną - SH nadają zapach rozkładających się szczątków zwierzęcych v Grupa osmoforowa – fragment cząsteczki nadający zapach

Tłuszcze a woski v Tłuszcze – estry gliceryny (glicerolu – propano-1, 2, 3 -triolu) i wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych) v Woski – estry wyższych alkoholi monohydroksylowych i wyższych kwasów karboksylowych v Próba akroleinowa: Ø Ogrzewane tłuszcze ulegają rozkładowi, jednym z produktów rozkładu jest akroleina – nienasycony aldehyd o ostrym i nieprzyjemnym zapachu: ü CH 2 – CH 2 2 H 2 O + CH 2 = CH – CHO | | | OH OH OH Ø Ogrzewane woski przechodzą w stan gazowy, wyczuwalny jest przyjemny zapach