BAB 5 Senyawa Benzena dan Turunannya A Struktur

BAB 5 Senyawa Benzena dan Turunannya

A. Struktur Benzena Nama benzena berasal dari benzol, yaitu senyawa yang berasal dari asam benzoat yang telah diambil atom-atom oksigennya. Pengambilan atom oksigen dari asam benzoat ini telah dilakukan oleh ahli kimia dari Jerman yang bernama Eilhart Mitscherlich (1794– 1863). rumus struktur senyawa CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2 = C = CH – CH = CH 2 CH ≡ C – CH = CH – CH 3 Pada tahun 1865, Kekule mengajukan struktur molekul benzena, yaitu struktur yang bentuknya heksagonal dengan 3 ikatan rangkap dua dan 3 ikatan tunggal, Kekule

Struktur senyawa benzena menurut Kekule. Ikatan rangkap pada senyawa benzena, dapat berpindah-pindah atau mengalami resonansi. Gejala resonansi ini disebabkan oleh adanya satu elektron bebas pada orbital p. Elektron bebas ini berasal dari sisa valensi C, yaitu 4 dikurangi jumlah elektron yang digunakan untuk ikatan (dengan 2 atom C lain dan dengan 1 atom H). Keadaan tumpang tindih pada orbital p menyebabkan adanya awan elektron yang terdelokalisasi. Delokalisasi elektron itu membuat ikatan molekul benzena menjadi stabil. Delokalisasi elektron yang berbentuk lingkaran itu merupakan ciri khas senyawa aromatik yang membedakan dengan senyawa siklik lainnya. Untuk menggambarkan delokalisasi elektron itu Orbital p pada struktur senyawa benzena.

Senyawa benzena B. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena senyawa turunan benzena diperoleh dengan menggantikan satu atau lebih atom H pada benzena dengan gugus substituen. Jika satu atom H yang diganti, akan diperoleh gugus fenil (C 6 H 6 −). Rantai induk pada senyawa turunan benzena ini adalah cincin benzenanya. Sementara untuk penamaan senyawanya, gugus substituen yang terikat pada cincin disebutkan terlebih dahulu. Struktur dari benzena.

1. Satu Substituen Senyawa turunan benzena dengan satu subtituen

2. Dua Substituen Jika gugus substituen yang mengikat cincin benzena ada 2 substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan orto (o) jika posisinya pada atom C nomor 1, 2; dinyatakan dengan meta (m) jika posisi substituen pada atom C nomor 1, 3; dan dinyatakan dengan para (p) jika posisi substituen pada atom C nomor 1, 4

3. Tiga Substituen Jika gugus substituen yang mengikat cincin benzena ada tiga gugus, maka penamaan senyawa dimulai dengan menyebutkan visinal (v) untuk posisi substituen yang mengikat atom C nomor 1, 2, 3; asimetrik (a) untuk substituen pada posisi 1, 2, 4; dan simetrik (s) untuk substituen pada posisi 1, 3, 5; atau dapat juga dengan menyebutkan nomor posisi substituennya. C. Sifat-Sifat Benzena 1. Sifat Fisis Benzena adalah senyawa hidrokarbon yang tidak berwarna, berwujud cair, berbau khas, larut dalam alkohol, dan sedikit larut dalam air. 2. Sifat Kimia Benzena memiliki sifat beracun, mudah terbakar, sulit mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.

D. Penggunaan Senyawa Benzena dan Beberapa Turunan Benzena 1. Benzena C 6 H 6 Benzena merupakan bahan dasar untuk pembuatan senyawa aromatik lain, seperti fenol, anilin, toluena, dan sebagainya. Benzena juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan stirena (bahan karet sintetis). Selain itu, benzena dapat digunakan sebagai pelarut. 2. Fenol C 6 H 5 OH Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama karbol atau lisol. Zat ini dapat digunakan sebagai pelarut dan sebagai antidesinfektan. Fenol termasuk golongan alkohol aromatik, sifatnya berbeda dengan alkohol alifatik. Berikut ini diberikan tabel perbedaan antara fenol dan alkohol alifatik.

Perbedaan antara fenol dan alkohol alifatik 3. Anilin (C 6 H 5 NH 2) Anilin berbentuk cairan berminyak, tidak berwarna, berbau khas, larut dalam alkohol dan eter. Anilin dihasilkan dari penurunan nitrobenzena oleh serbuk besi dan katalisator asam hidroklorida. Anilin merupakan bahan baku pembuatan zat-zat warna.

4. Toluena (C 7 H 8) Toluena berbentuk cair, tidak berwarna, mudah terbakar, berbau seperti benzena, tidak larut dalam air dan larut dalam alkohol, eter, dan benzena. Anilin dihasilkan dari distilasi bertingkat batu bara. Toluena sering digunakan sebagai pelarut resin, cat, minyak, dan karet. Selain itu, toluena juga digunakan sebagai pelarut dan bahan baku peledak, trinitrotoluena (TNT). 5. Benzaldehida (C 6 H 5 CHO) Benzaldehida berbentuk cair, tidak berwarna, dan mempunyai bau yang harum. Karena sifat itulah, benzaldehida sering digunakan sebagai parfum dan pemberi aroma makanan. Senyawa ini dihasilkan dengan mengoksidasi toluena dengan katalisator uranium oksida. Benzaldehida terdapat dalam buah ceri dan buah badam. 6. Asam Benzoat (C 6 H 5 COOH) Senyawa ini berbentuk kristal, berwarna putih, larut dalam alkohol, kloroform, benzena, dan air panas. Asam benzoat sering digunakan sebagai pengawet karena dapat menghambat pertumbuhan bakteri. 7. Asam Salisilat [C 6 H 4(OH)COOH] Asam salisilat berbentuk bubuk, berwarna putih, mudah terbakar, tidak larut dalam air dingin, tetapi larut dalam air panas. Asam ini mudah larut dalam alkohol dan bereaksi dengan alkohol membentuk ester benzena.