AspirinGFS Acetylsalicylsure Aspirin Benjamin Kuschel Dominic Kohler Inhalt
Aspirin-GFS Acetylsalicylsäure || Aspirin Benjamin Kuschel || Dominic Kohler
Inhalt 1. 2. 3. 4. 5. Aspirin-GFS Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) Anwendungsgebiete Synthese der ASS Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse Bestimmung der Reinheit
1. Geschichte der ASS • Beginn 400 v. Chr. – Verwendung der Blätter des Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber Aspirin-GFS
1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS • Im Mittelalter – Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin) – Wird aber verboten • 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin – Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte – 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin
1. Geschichte der ASS • 1853 erstmals Herstellung der ASS • 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure • 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her Aspirin-GFS
1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS • 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS • heute: 11 Mrd. Aspirintabletten (50 000 t) jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz • „International Aspirin Award“ => neue Anwendungsgebiete • Werbung: Bayer-Hauptsitz wird in gigantische Aspirintablette verkleidet
2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS • Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum)) • Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung • senkt Fieber (Antipyretikum) • wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum) => gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)
2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS • Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt) ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) - Magengeschwüre - Nebenwirkungen bei Kindern => nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!
3. Synthese der ASS • 10 g Salicylsäure in Schliffrundkolben einwiegen Salicylsäure + Aspirin-GFS
3. Synthese der ASS • 15 ml Essigsäureanhydrid mit Pipette zugeben: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Aspirin-GFS
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS • Rührfisch zugeben • 5 Tropfen konz. Phosphorsäure zutropfen : Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Phosphorsäure
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS • im Wasserbad 20 Min. auf 100°C erhitzen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Phosphorsäure Acetylsalicylsäure
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure => eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS • Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Phosphorsäure Acetylsalicylsäure
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit Wasser auswaschen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Phosphorsäure Acetylsalicylsäure
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?
4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Vorgehen: • Tablette wird zerstoßen: Aspirin-GFS
4. Bestimmung des Wirkstoffanteils • Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45: Aspirin-GFS
4. Bestimmung des Wirkstoffanteils • Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch: Aspirin-GFS
4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS • Titrierung 50 ml dieser Lösung mit Na. OH (c= 0, 1 mol/l) • Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5 ml Na. OH • Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung
5. Bestimmung der Reinheit • 2 prinzipielle Verfahren: - Schmelzpunktbestimmung - Chromatographische Untersuchung Aspirin-GFS
5. Bestimmung der Reinheit • Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS: Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen Aspirin-GFS
5. Bestimmung der Reinheit • Literaturwert für Salicylsäure: 158 -161°C • Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C • unser gemessener Wert: 135°C Aspirin-GFS
Quellennachweis Aspirin-GFS • Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart • Homepage von Bayer: www. aspirin. de • http: //schulen. eduhi. at/chemie/cus 497 -1. htm • http: //www. quarks. de/pillen/03. htm • http: //www. hschickor. de/aspirin. htm • Unterlagen der Bayer AG
Aspirin-GFS
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