Ancol Dnh cho hc sinh lp 11 THPT

Ancol Dµnh cho häc sinh líp 11 THPT (2 tiÕt )

Ancol l §Þnh nghÜa Ph©n lo¹i §ång ph©n Danh ph¸p l TÝnh chÊt vËt lÝ vµ liªn kÕt hi®ro cña ancol l TÝnh chÊt ho¸ häc l §iÒu chÕ – øng dông

Ancol I. §Þnh nghÜa – Ph©n lo¹i §ång ph©n – Danh ph¸p 1. §Þnh nghÜa Ancol lµ nh÷ng hîp chÊt h÷u c¬ mµ trong ph©n tö cã nhãm hi®roxyl ( OH) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö cacbon no. CTTQ cña ancol no, ®¬n chøc, m¹ch hë: Cn. H 2 n+1 OH ( n≥ 1)

Ancol 2. Ph©n lo¹i cÊu t¹o gèc hi®rocacbon sè l îngnhãm hi®roxyl trong ph©n tö

B¶ng 9. 2 – Ph©n lo¹i ancol Ancol Ph©n lo¹i theo cÊu t¹o gèc hi®rocacbon Ph©n lo¹i theo sè l îng nhãm hi®roxyl C 2 H 5 OH Ancol no, bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol) Xiclo C 6 H 11 OH Ancol no, bËc II Ancol ®¬n chøc (monoancol) (CH 3)3 COH Ancol no, bËc III Ancol ®¬n chøc (monoancol) HO CH 2 OH Ancol no, bËc I Ancol ®a chøc (poliancol) HO CH 2 CHOH CH 2 OH Ancol no, bËc I, II Ancol ®a chøc (poliancol) RCH=CH CH 2 OH Ancol kh «ng no, bËc I Ancol ®¬n chøc (monoancol)

Ancol 3. §ång ph©n Danh ph¸p a. §ång ph©n m¹ch cacbon §ång ph©nvÞ trÝ nhãm chøc §ång ph©n nhãm chøc

§ång ph©n m¹ch cacbon vµ vÞ trÝ nhãm chøc C 4 H 9 OH: l CH 3 CH 2 CH 2 OH l CH 3 CH 2 CHCH 3 OH l CH 3 CH CH 2 OH CH 3 l CH 3 C OH CH 3

§ång ph©n nhãm chøc C 2 H 6 O: l CH 3 CH 2 OH : r îu l CH 3 OCH 3 : ete

3. §ång ph©n Danh ph¸p b. Danh ph¸p l Tªn gèc chøc: Ancol + tªn hi®rocacbon + ic VD: CH 3 OH Ancol metylic CH 3 CH – OH CH 3 ancol isopropylic CH 2=CHCH 2 OH Ancol anlylic C 6 H 5 CH 2 OH ancol benzylic

VD: CH 3 CH 2 CH 2 OH butylic CH 3 CH 2 CHCH 3 OH CH 3 CH CH 2 OH CH 3 C OH CH 3 ancol sec butylic ancol isobutylic ancol tert butylic

3. §ång ph©n Danh ph¸p b. Danh ph¸p l Tªn thay thÕ: M¹ch chÝnh lµ m¹ch C dµi nhÊt cã chøa nhãm OH. Sè chØ vÞ trÝ ® îc b¾t ®Çu tõ phÝa gÇn nhãm –OH h¬n. Gäi tªn: Tªn hi®rocacbon t ¬ngøng + sè chØ vÞ trÝ + ol

VD: CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CHCH 3 OH CH 3 CH CH 2 OH ol CH CH 33 CH 3 C OH ol CH 3 butan 1 ol butan 2 ol 2 metylpropan 1 2 metylpropan 2

VD: CH 2 – CH 2 OH OH CH 2 CH CH 2 triol etan 1, 2 ®iol (etylenglicol) propan 1, 2, 3 OH OH OH (glixerol) CH 3 C=CHCH 2 CH 2 OH CH 3 3, 7 ®imetyloct 6 en 1 ol (xitronelol, trong tinh dÇu x¶)

Ancol II. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ liªn kÕt hi®ro cña ancol. 1. TÝnh chÊt vËt lÝ

C «ng thøc Tnc, 0 C Ts, 0 C D, g/cm 3 §é tan, g/100 g H 2 O CH 3 OH 97, 7 64, 7 0, 792 ∞ CH 3 CH 2 OH 114, 5 78, 3 0, 789 ∞ CH 3 CH 2 OH 126, 1 97, 2 0, 804 ∞ CH 3 CH(OH)CH 3 89, 0 82, 4 0, 785 ∞ CH 2=CHCH 2 OH 129, 0 97, 0 0, 854 ∞ CH 3 CH 2 CH 2 OH 89, 5 117, 3 0, 809 9 (150 C) CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 114, 7 99, 5 0, 806 12, 5 (250 C) (CH 3)2 CHCH 2 OH 108, 0 108, 4 0, 803 9, 5 ( 180 C) (CH 3)3 COH 25, 5 82, 2 0, 789 ∞ (CH 3)2 CHCH 2 OH 117, 2 132, 0 0, 812 2, 7 (220 C) HOCH 2 OH 12, 6 197, 8 1, 115 ∞ HOCH 2 CHOHCH 2 OH 20, 0 290, 0 1, 260 ∞ C 6 H 5 CH 2 OH 15, 3 205, 3 1, 045 4, 0 (170 C)

1. TÝnh chÊt vËt lÝ *CH 3 OH C 12 H 25 OH : chÊt láng Tõ C 13 H 27 OH trë ®i: chÊt r¾n *C 1 C 3: tan v « h¹n trong n íc; sè nguyªn tö C t¨ng lªn th× ®é tan gi¶m dÇn. *Poliancol: s¸nh, nÆng h¬n n íc, vÞ ngät. *Ancol trong d·y ®ång ®¼ng cña ancol etylic lµ nh÷ng chÊt kh «ng mµu.

2. Liªn kÕt hi®ro l Kh¸i niÖm vÒ liªn kÕt hi®ro Oδ δ+ C 1050 O δ Hδ+ 104, 50 Hδ+ Sù ph©n cùc ë nhãm C O H ancol vµ ë ph©n t n íc tö H mang 1 phÇn ®iÖn tÝch d ¬ng(δ+) Nguyªn cña nhãm –OH nµy khi ë gÇn nguyªn tö O mang 1 phÇn ®iÖn tÝch ©m (δ ) cña nhãm –OH kia th× t¹o thµnh 1 liªn kÕt yÕu gäi lµ liªn kÕt hi®ro, biÓu diÔn b» ng dÊu …

VD: Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö n íc: …O – H … H H H Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol: …O – H … R R R Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol víi c¸c ph©n tö n íc: …O – H … R H R

2. Liªn kÕt hi®ro ¶nh h ëngcña liªn kÕt hi®ro ®Õn tÝnh chÊt vËt lÝ. Khi cã liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö th×: • Lµm t¨ng nhiÖt ®é s «i vµ nhiÖt ®é nãng ch¶y. • Lµm t¨ng kh¶ n¨ng hoµ tan trong n íc. l

Ancol III. TÝnh chÊt ho¸ 1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH häc ancol a. Ph¶n øng chung cña ancol b. C 2 H 5 OH + Na 1/2 H 2 C 2 H 5 ONa + Natri etylat Tæng Cqu¸t: C 2 H 5 OH + 2 H 5 ONa + HOH c. Na. OH RO H + Na RO Na + 1/2 H 2 Natri ancolat d. RO Na + HOH RO H +

Ancol III. TÝnh chÊt ho¸ häc 1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH ancol b. Ph¶n øng riªng cña glixerol CH 2 OH HO CH 2 OH CH O H + HO Cu OH +H O CH +2 H 2 O CH 2 OH HO CH 2 CH O Cu O CH HO CHglixerat, CH 2 OH ®ång(II) xanh HO CH da trêi 2 2 YN: NhËn biÕt glixerol vµ poliancol mµ c¸c nhãm OH ®Ýnh víi nh÷ng nguyªn tö C c¹nh nhau

2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol (CH 3)2 CHCH 2 OH + H 2 SO 4 (CH 3)2 CHCH 2 SO 3 H + R OH + HA R A + HOH H 2 O HA: H 2 SO 4 ®Ëm ®Æc (l¹nh), HNO 3 ®Ëm ®Æc, axit halogenic bèc khãi CH 2 OH CH 2 ONO 2 CH OH CH 2 OH glixerol + 3 HNO 3 CH ONO 2 + 3 H 2 O CH 2 ONO 2 Glixerol trinitrat

3. Ph¶n øng t¸ch n íc a. T¸ch n ícliªn ph©n tö VD: C 2 H 5 O H + HOH H 2 SO 4® HO C 2 H 51400 C C 2 H 5 O C 2 H 5 + ®ietyl ete

3. Ph¶n øng t¸ch n íc b. T¸ch n ícnéi ph©n tö VD: CH 2 H OH H 2 SO 4® 1700 C CH 2=CH 2 + H OH anken Quy t¾c t¸ch Zaixep: Nhãm OH utiªn t¸ch ra cïng víi H ë C bËc cao h¬n bªn c¹nh ®Ó t¹o thµnh liªn kÕt ® «i C=C mang nhiÒu nhãm ankyl h¬n. H 2 SO 4®, t 0 H 2 C CH CH 3 CH=CH CH 3+CH 2=CH CH 2 H 2 O CH 3 H OH H but 2 en(spc) but 1

4. Ph¶n øng «xi hãa to R CH 2 OH + Cu. O H 2 Oancol bËc I t 0 R – CH R’ + Cu. O R’+Cu+H 2 O ancol OHbËc II R CH=O + Cu + an®ªhit R–C– xeton O Ancol bËc III bÞ «xi ho¸ m¹nh th× g·y m¹ch C Ph¶n øng ch¸y: Cn. H 2 n+1 OH + 3 n+1 _____O 2 2 (n+1)H 2 O n. CO 2 +

IV. §iÒu chÕ vµ øng dông 1. §iÒu chÕ a. S¶n xuÊt etanol Hi®rat ho¸ etilen xóc t¸c axit: CH 2=CH 2 + HOH H 3 PO 4, 3000 C CH 3 CH 2 OH Lªn men tinh bét: (C 6 H 12 O 5)n + tinh bét C 6 H 12 O 6 enzim n. H 2 O n. C 6 H 12 O 6 glucoz¬ enzim 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2

b. S¶n xuÊt metanol ¤xi ho¸ kh «ng hoµn toµn metan: 2 CH 4 + C O 2 u 2000 C, 100 atm 2 CH 3 – OH Tõ CO vµ khÝ H 2: CO + 2 H 2 Zn. O, Cr. O 3 4000 C, 200 at m CH 3 – OH

2. øng dông a. øng dông cña etanol S¶n xuÊt ®ietyl ete, axit axetic, etyl axetat… Lµm dung m «i ®Ó pha chÕ vecni, d îc phÈm, n íchoa… Lµm nhiªn liÖu. §Ó chÕ c¸c ®å uèng cã etanol.

b. øng dông cña metanol S¶n xuÊt an®ehit fomic vµ axit axetic. S¶n xuÊt metyl tert butyl ete_pha vµo x¨ng ®Ó t¨ng chØ sè octan thay cho tetraetyl ch× lµ chÊt g©y « nhiÔm ch× cho m «i tr êng Metanol lµ chÊt rÊt ®éc: l îngnhá g©y mï l înglín g©y tö vong