Analiza jakociowa chemia organiczna Przykadowe zadania z rozwizaniami

  • Slides: 28
Download presentation
Analiza jakościowa – chemia organiczna Przykładowe zadania z rozwiązaniami – identyfikacja substancji w oparciu

Analiza jakościowa – chemia organiczna Przykładowe zadania z rozwiązaniami – identyfikacja substancji w oparciu o obliczenia

Zadanie 1 z rozwiązaniem v. W wyniku bromowania nienasyconego alifatycznego węglowodoru otrzymano związek chemiczny

Zadanie 1 z rozwiązaniem v. W wyniku bromowania nienasyconego alifatycznego węglowodoru otrzymano związek chemiczny o masie 216 g/mol i następującym składzie procentowym: Ø węgiel ÷ 22, 22%, Ø wodór ÷ 3, 7%, Ø brom ÷ 71, 72%. v. Ustal wzór sumaryczny tego węglowodoru i podaj jego wzór / wzory grupowe izomerów oraz ich nazwy systematyczne. v. Analiza i założenia do zadania: Ø węglowodór uległ reakcji addycji – przyłączenia HBr Ø węglowodór może należeć do szeregu homologicznego alkenów lub alkinów

Zadanie 1 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie liczby moli atomów C i H

Zadanie 1 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie liczby moli atomów C i H w związku: ü m. C = 216 g ∙ 0, 2222 = 48 g ü m. H = 216 g ∙ 0, 0278 = 6 g Ø ü ü ü ü wzór sumaryczny węglowodoru: C 4 H 6 wzory grupowe i ich nazwy systematyczne: CH ≡ C – CH 2 – CH 3 : but-1 -yn CH 3 – C ≡ C – CH 3 : but-2 -yn CH 2 = CH – CH = CH 2 : but-1, 3 -dien CH 2 = CH – CH 3 : but-1, 2 -dien

Zadanie 2 z rozwiązaniem v. Procentowy udział mas pierwiastków w chloropochodnej węglowodoru aromatycznego o

Zadanie 2 z rozwiązaniem v. Procentowy udział mas pierwiastków w chloropochodnej węglowodoru aromatycznego o masie molowej 126, 5 g/mol wynosi: węgla ÷ 66, 4 %, natomiast wodoru 5, 53%. v. Ustal wzór sumaryczny, zapisz wzory grupowe i podaj nazwy systematyczne izomerów chloropochodnej węglowodoru. v. Analiza i założenia do zadania: Ø % udział masy Cl: %Cl = 100% - 66, 4% - 5, 53% ≈ 28, 1% Ø obliczenie liczby moli atomów C i H:

Zadanie 2 z rozwiązaniem / cd Ø wzór sumaryczny chloropochodnej węglowodoru aromatycznego: C 7

Zadanie 2 z rozwiązaniem / cd Ø wzór sumaryczny chloropochodnej węglowodoru aromatycznego: C 7 H 7 Cl Ø wzory grupowe i nazwy systematyczne izomerów: C 6 H 5 -CH 2 Cl chlorofenylometan CH 3 Cl C 6 H 4 Cl-CH 3: CH 3 CH 2 -Cl Cl 1 - chlorotoluen o-chlorotoluen 1 -chloro-2 -metylobenzen C 6 H 4 Cl-CH 3: 4 -chlorotoluen p-chlorotoluen 1 -chloro-4 -metylobenzen

Zadanie 3 z rozwiązaniem v. Do spalenie 2, 24 dm 3 pewnego węglowodoru zużyto

Zadanie 3 z rozwiązaniem v. Do spalenie 2, 24 dm 3 pewnego węglowodoru zużyto 11, 2 dm 3 tlenu i otrzymano 6, 72 dm 3 tlenku węgla(IV) oraz wodę (objętości gazów mierzone w tych samych warunkach temperatury i ciśnienia). v. Ustal wzór sumaryczny, zapisz wzór grupowy i podaj nazwę systematyczną węglowodoru. v. Analiza i założenia do zadania: Ø można złożyć w/w objętości w warunkach normalnych: ü liczba moli: § węglowodoru: n = 2, 24 dm 3 : 22, 4 dm 3/mol = 0, 1 mol, § tlenku węgla(IV): n = 6, 72 dm 3 : 22, 4 dm 3/mol = 0, 3 mol, § tlenu: n = 11, 2 dm 3 : 22, 4 dm 3/mol = 0, 5 mol Ø stosunek liczby moli węglowodoru do liczby moli CO 2 ü nwęglowodoru : n. CO 2 = 0, 1 mol : 0, 3 mol = 1 : 3

Zadanie 3 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie moli cząsteczek O 2 zużytych do

Zadanie 3 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie moli cząsteczek O 2 zużytych do spalenia węgla w węglowodorze oraz liczby moli atomów wodoru w węglowodorze: ü 1, 0 mol C --- 1, 0 mol O 2 ü 4 mol H ---- 1, 0 mol O 2 0, 3 mol C --x ---- 0, 5 mol – 0, 3 mol --------------------------------x = 0, 3 mol O 2 x = 0, 8 mol H Ø stosunek liczby moli CO 2 / C do liczby moli wodoru: ü n. CO 2 : n. H = 0, 3 mol : 0, 8 mol = 3 : 8 Ø wzór sumaryczny, wzór grupowy i nazwa: ü C 3 H 8 ü CH 3 – CH 2 – CH 3 ü propan

Zadanie 4 z rozwiązaniem v Objętość 1 mola pewnego alifatycznego, nasyconego monohydroksykwasu zajmuje wynosi

Zadanie 4 z rozwiązaniem v Objętość 1 mola pewnego alifatycznego, nasyconego monohydroksykwasu zajmuje wynosi 74, 63 cm 3 a jego gęstość wynosi 1, 206 g/cm 3. v. Ustal wzór sumaryczny, zapisz wzory grupowe i podaj nazwy systematyczne izomerów hydroksykwasu. v. Analiza i założenia do zadania: Ø ogólny wzór związku: Ø R - CH(OH) – COOH lub Cn. H 2 n. O 3 Ø M-OH = 17 g/mol Ø M-COOH = 45 g/mol Ø MR-CH- = Mhydroksykwasu – 17 g/mol – 45 g/mol Ø obliczenie masy molowej hydroksykwasu i grupy R-CH-: ü M = V ∙ d = 74, 63 cm 3/mol ∙ 1, 206 g/cm 3 ≈ 90 g/mol

Zadanie 4 z rozwiązaniem / cd Ø ü ü ü Ø Ø ü ü

Zadanie 4 z rozwiązaniem / cd Ø ü ü ü Ø Ø ü ü obliczenie masy molowej grupy R-CH - : MR-CH- = 90 g/mol – 17 g/mol – 45 g/mol = 28 g/mol obliczenie liczby moli węgla i wodoru w grupie R – CH - : Cn. H 2 n+1 - CH R - CH n ∙ Mc + (2 n + 1) ∙ MH + MC + MH = 28 g/mol n ∙ 12 g/mol + (2 n + 1) ∙ 1 g/mol + 13 g/mol = 28 g/mol 14 n = 28 – 14 = 14 n=1 wzór sumaryczny hydroksykwasu: C 3 H 6 O 3 wzory grupowe i ich nazwy systematyczne: CH 3 – CH(OH) – COOH kwas 2 -hydroksypropanowy / kwas α-hydroksypropanowy CH 2(OH) – CH 2 – COOH kwas 3 -hydroksypropanowy / kwas β-hydroksypropanowy

Zadanie 5 z rozwiązaniem v. W reakcji 110 g alifatycznego, nasyconego kwasu monokarboksylowego z

Zadanie 5 z rozwiązaniem v. W reakcji 110 g alifatycznego, nasyconego kwasu monokarboksylowego z metalicznym Ca otrzymano 14 dm 3 (warunki normalne) bezbarwnego i bezwonnego gazu. v. Ustal wzór sumaryczny kwasu, zapisz wzory grupowe i podaj nazwy systematyczne izomerów kwasu karboksylowego. v. Analiza i założenia do zadania: Ø ogólny wzór związku: Ø R– COOH / Cn. H 2 n+1 -COOH lub Cn. H 2 n. O 3 Ø M-COOH = 45 g/mol Ø MR- = Mkwasu – 45 g/mol Ø 2 R-COOH + Ca (R-COO)2 Ca + H 2 ü 2 mol + 1 mol ü 2 mol + 1 mol + 22, 4 dm 3

Zadanie 5 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie liczby moli i masy molowej kwasu:

Zadanie 5 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie liczby moli i masy molowej kwasu: ü 2 mol R-COOH ---- 22, 4 dm 3 H 2 x ---- 14, 0 dm 3 H 2 ---------------------x = 1, 25 mol R-COOH ü MR-COOH = 110 g : 1, 25 mol = 88 g/mol Ø obliczenie masy molowej i wzoru sumarycznego R - : ü MCn. H 2 n+1 - = MR-COOH – M-COOH = 88 g/mol – 45 g/mol = 43 g/mol ü n ∙ 12 g/mol + (2 n + 1) ∙ 1 g/mol = 43 g/mol ü 14 n = 42 ü n=3 ü C 3 H 7 -COOH Ø wzory grupowe izomerów kwasu i ich nazwy: ü CH 3 -CH 2 -COOH ü CH 3 -CH(CH 3)-COOH ü kwas butanowy ü kwas metylopropanowy

Zadanie 6 z rozwiązaniem v 0, 5 mola pewnego glicerydu / lipidu poddano hydrolizie

Zadanie 6 z rozwiązaniem v 0, 5 mola pewnego glicerydu / lipidu poddano hydrolizie i otrzymano 128 g kwasu palmitynowego i 284 g kwasu stearynowego. v. Ustal i podaj wzory grupowe glicerydu: v. Analiza i założenia do zadania: Ø masa molowe kwasów: ü kwas palmitynowy – C 15 H 31 -COOH / Mk. pal. = 256 g/mol ü kwas stearynowy - C 17 H 35 -COOH / Mk. st. = 284 g/mol Ø liczba moli kwasów po hydrolizie 0, 5 mola glicerydu: ü nk. pal. = 128 g : 256 g/mol = 0, 5 mola ü nk. st. = 284 g : 284 g/mol = 1 mol Ø liczba moli reszt kwasowych w 1 molu glicerydu: ü kwasu palmitynowego: 1 mol, ü kwas stearynowego: 2 mol

Zadanie 6 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe glicerydu: ü 3 CH –

Zadanie 6 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe glicerydu: ü 3 CH – O – C H 2 17 35 | 2 CH - O – C H 17 35 | 1 CH – O – C H 2 15 31 ü 1 -palmityniano-2, 3 -distearynian glicerolu ü 1 CH – O – C H 2 17 35 | 2 CH - O – C H 15 31 | 3 CH – O – C H 2 17 35 ü 2 -palmityniano-1, 3 -distearynian glicerolu

Zadanie 7 z rozwiązaniem v Ester organiczny poddano hydrolizie, produktem hydrolizy był nasycony kwas

Zadanie 7 z rozwiązaniem v Ester organiczny poddano hydrolizie, produktem hydrolizy był nasycony kwas karboksylowy o masie 74 g/mol i nasycony monohydroksylowy alkohol II-rzędowy zawierający 26, 6% tlenu. v Ustal i podaj wzory estru oraz produktów jego hydrolizy, nadaj nazwy systematyczne. v Analiza i założenia do zadania: Ø ogólny wzór estru i jego hydroliza: ü R 1 – O – CO – R 2 + H 2 O R 1 -OH + R 2 -COOH gdzie: ü R 1 i R 2 Cn. H 2 n+1ü M-COOH = 45 g/mol Ø ustalenie wzoru kwasu karboksylowego: ü MCn. H 2 n+1 - = Mkw. – M-COOH = 74 g/mol – 45 g/mol = 29 g/mol ü n ∙ 12 g/mol + (2 n +1) ∙ 1 g/mol = 29 g/mol ü 14 n = 28 ü n = 2 ü CH 3 -CH 2 -COOH / kw. propanowy

Zadanie 7 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie masy molowej alkoholu: Ø 16 g/mol

Zadanie 7 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie masy molowej alkoholu: Ø 16 g/mol tlenu ----- 26, 6 % masy molowej alkoholu x ----- 100% ---------------x ≈ 60 g/mol = Malk. Ø ustalenie wzoru alkoholu: ü MCn. H 2 n+1 - = Malk. – M-OH = 60 g/mol – 17 g/mol = 43 g/mol ü n ∙ 12 g/mol + (2 n +1) ∙ 1 g/mol = 43 g/mol ü 14 n = 42 ü n = 3 ü CH 3 -CH(OH)-CH 3 / propan-2 -ol Ø wzór estru: O CH 3 // | üCH 3 -CH 2 -C - O – CH | CH 3 propanian propan-2 -olu

Zadanie 8 z rozwiązaniem v. Po spaleniu 0, 1 mola cukru prostego otrzymano 6,

Zadanie 8 z rozwiązaniem v. Po spaleniu 0, 1 mola cukru prostego otrzymano 6, 72 dm 3 tlenku(IV) węgla (objętość mierzona w warunkach normalnych. v. Ustal i podaj wzory grupowe sacharydu / cukru: v. Analiza i założenia do zadania: Ø ogólny wzór cukru prostego: Cn. H 2 n. On Ø liczba moli CO 2 / C w 0, 1 mol cukru: ü n. C = 6, 72 dm 3 : 22, 4 dm 3/mol = 0, 3 mol Ø stosunek liczby moli cukru do moli atomów C: ü ncukru : n. C = 0, 1 mol : 0, 3 mol = 1 : 3 ün = 3 Ø wzór sumaryczny cukru prostego: Ø Cn. H 2 n. On C 3 H 6 O 3 (triozy: aldotrioza lub ketotrioza)

Zadanie 8 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe cukrów o wzorze sumarycznym C

Zadanie 8 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe cukrów o wzorze sumarycznym C 3 H 6 O 3: CHO | üH – C – OH | CH 2 – OH CHO | üHO – C – H | CH 2 – OH | üC=O | CH 2 – OH ü aldehyd D-glicerynowy ü aldehyd L-glicerynowy üketon / dihydroksyaceton

Zadanie 9 z rozwiązaniem v. Nasycony kwas monokarboksylowy o składzie procentowym: C ÷ 48,

Zadanie 9 z rozwiązaniem v. Nasycony kwas monokarboksylowy o składzie procentowym: C ÷ 48, 6 %; H – 8, 1 %; O – 43, 3 % w reakcji z bromem daje bromopochodną o masie większej o 79 g/mol od związku wyjściowego. Bromopochodna reaguje z amoniakiem daje aminokwas. v. Ustal i podaj wzory grupowe i nazwy kwasu i aminokwasu. v. Analiza i założenia do zadania: Ø założenie: masa molowa kwasu : 100 g/mol stąd: ü m. C = 48, 6 g, m. H = 8, 1 g; m. O = 43, 3 g Ø powstanie bromopochodnej kwasu, której masa jest większa o 79 g/mol od masy wyjściowym, wskazuje na reakcję substytucji zgodnie z regułą Zajcewa a kwas jest kwasem nasyconym,

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd Ø ustalenie wzoru kwasu karboksylowego: Ø Ø ü

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd Ø ustalenie wzoru kwasu karboksylowego: Ø Ø ü C 3 H 6 O 2 CH 3 – CH 2 – COOH równanie reakcji otrzymania monobromopochodnej: CH 3 – CH 2 – COOH + Br 2 CH 3 – CHBr – COOH + HBr równanie reakcji otrzymywania aminokwasu: CH 3 – CH – COOH + H-NH 2 CH 3 – CH – COOH + HBr | | Br NH 2 ü kwas 2 -aminopropanowy / alanina / Ala

Zadanie 10 z rozwiązaniem v. Gęstość molowa pewnego węglowodoru wyznaczona w warunkach normalnych wynosi

Zadanie 10 z rozwiązaniem v. Gęstość molowa pewnego węglowodoru wyznaczona w warunkach normalnych wynosi 2, 5 g/dm 3, a procentowy udział mas pierwiastków jest następujący: C ÷ 85, 7 %, H ÷ 14, 3%. v. Ustal i podaj wzory grupowe o nazwy izomerów węglowodoru. v. Analiza i założenia do zadania: Ø masa molowa analizowanego węglowodoru: ü M = Vmol ∙ dmol = 22, 4 dm 3/mol ∙ 2, 5 g/dm 3 = 56 g/mol Ø masa węgla i wodoru w 1 molu węglowodoru:

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie moli atomów węgla i wodoru w

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie moli atomów węgla i wodoru w związku: Ø ü ü wzór sumaryczny węglowodoru: C 4 H 8 – szereg homologiczny alkenów lub cykloalkanów wzory grupowe i nazwy izomerów alkenu: CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 / but-1 -en CH 2 = C - CH 3 / metylopropen | CH 3 ü CH 3 - CH = CH - CH 3 / but-2 -en

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe i nazwy izomerów cykloalkanu: ü

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe i nazwy izomerów cykloalkanu: ü H 2 C CH 2 | | H 2 C CH 2 ü cyklobutan ü H 2 C CH 3 | CH CH 2 ü metylocyklopropan

Zadanie 11 z rozwiązaniem v. Na 100 cm 3 roztworu α-aminokwasu o stężeniu 0,

Zadanie 11 z rozwiązaniem v. Na 100 cm 3 roztworu α-aminokwasu o stężeniu 0, 1 mol/dm 3 podziałano nadmiarem kwasu azotowego(III). Zebrano 448 cm 3 (warunki normalne) bezbarwnego, bezwonnego i niepalnego gazu. v. Ustal i podaj wzory grupowe oraz nazwy α-aminokwasów monokraboksylowych, jeżeli procentowy udział masy węgla wynosi 49, 3% a wodoru 9, 6%. v. Analiza i założenia do zadania: Ø R-CH(NH 2)-COOH + HNO 2 R-CH(OH)-COOH + N 2 ü produktem reakcji jest hydroksykwas oraz azot, w reakcji aminokwasów zawierających jedną grupę aminową wydziela się 1 mol azotu, Ø liczba moli aminokwasu w roztworze: ü namin. = Vr ∙ Cm = 0, 1 dm 3 ∙ 0, 1 mol/dm 3 = 0, 01 mol

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd Ø liczba moli zebranego gazu/azotu: ü n. N

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd Ø liczba moli zebranego gazu/azotu: ü n. N 2 = 448 cm 3 : 22, 4 dm 3/mol : 1000 cm 3/dm 3 = 0, 02 mol Ø analizowany aminokwas należy do aminokwasów zasadowych i w swojej cząsteczce zawiera: ü 2 grupy aminowe: - NH 2; 1 grupę karboksylową: - COOH Ø masa azotu + masa tlenu : 28 g + 32 g = 60 g Ø procent udziału mas azotu i tlenu w aminokwasie: ü 100% - 49, 3 % - 9, 6 % = 41, 1 %: ü 60 g --------- 41, 1 % 32 g O ----- x 28 g N ----- x -------------------------x ≈ 21, 9 % tlenu x ≈ 19, 2 % azotu

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie masy molowej aminokwasu oraz l. moli

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie masy molowej aminokwasu oraz l. moli at. C i H: ü 60 g ------ 41, 1 % ü x ≈ 146 g/ mol = Mamin. x ------ 100 % ü 146 g ------- 100, 0 % ü x ≈ 72 g x ------- 49, 3 % ü n. C = 72 g : 12 g/mol = 6 mol ü 146 g ------- 100, 0 % x ------9, 6 % ü x ≈ 14 g ü n. H = 14 g : 1 g/mol = 14 mol Ø liczba atomów węgla w szkielecie węglowym R bez grupy karboksylowej: ü n. C/R = 6 mol – 1 mol (-COOH) = 5 mol Ø liczba atomów wodoru w szkielecie węglowym R bez grupy karboksylowej i grup aminowych: ü n. H/R = 14 mol – 1 mol (-COOH) – 2 ∙ 2 mol (-NH 2) = 9 mol

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe analizowanego α-aminokwasu: ü H 2

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd Ø wzory grupowe analizowanego α-aminokwasu: ü H 2 N-CH 2 -CH 2 -αCH-COOH | NH 2 ü kwas 2, 6 -diaminoheksanowy – lizyna (Lys) ü CH 3 - CH-CH 2 -αCH-COOH | | kwas 2, 5 -diaminoheksanowy NH 2 ü CH 3 - CH 2 -CH-CH 2 -αCH-COOH | | kwas 2, 4 -diaminoheksanowy NH 2 ü CH 3 - CH 2 -CH 2 – CH - αCH-COOH | | kwas 2, 3 -diaminoheksanowy NH 2

Zadanie 12 z rozwiązaniem v. W reakcji 4, 5 g dihydroksylowego alkoholu z sodem

Zadanie 12 z rozwiązaniem v. W reakcji 4, 5 g dihydroksylowego alkoholu z sodem wydzieliło się 1, 12 dm 3 (warunki normalne) bezbarwnego, bezwonnego i palnego gazu. v. Ustal i podaj wzory grupowe oraz nazwy izomerów pozycyjnych alkoholu. v. Analiza i założenia do zadania: Ø ogólny wzór analizowanego alkoholu: ü R 1 -CH(OH)-R 2 / Cn. H 2 n(OH)2 Ø Cn. H 2 n(OH)2 + 2 Na Cn. H 2 n(ONa)2+ H 2 ü 1 mol + 2 mol 1 mol + 1 mol ü 1 mol + 2 mol 1 mol + 22, 4 dm 3 Ø liczba moli alkoholu: ü 22, 40 dm 3 H 2 --- 1 mol alkoholu ü x = 0, 05 mol 1, 12 dm 3 H 2 --x alkoholu

Zadanie 12 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie masy molowej alkoholu: ü 4, 5

Zadanie 12 z rozwiązaniem / cd Ø obliczenie masy molowej alkoholu: ü 4, 5 g ---- 0, 05 mol ü x = 90 g/mol = Malk. x ---- 1 mol Ø obliczenie liczby atomów C i H w grupie - C 2 H 2 n - : ü MCn. H 2 n = Malk. – 2 M-OH = 90 g/mol – 2 ∙ 17 g/mol = 56 g/mol ü n ∙ 12 g/mol + 2 n ∙ 1 g/mol = 56 g/mol ü 14 n = 56 ün=4 Ø wzór sumaryczny i wzory grupowe alkoholu: C 4 H 8(OH)2 ü CH 2(OH)-CH 2 -CH 3 ü butano-1, 2 -diol ü CH 2(OH)-CH 2 -CH(OH)-CH 3 ü butano-1, 3 -diol ü CH 2(OH)-CH 2(OH) ü butano-1, 4 -diol ü CH 3 -CH(OH)–CH(OH)-CH 3 ü butano-2, 3 -diol