AMNO ASTLER Prof Dr Kader KSE AMNO ASTLER

AMİNO ASİTLER Prof. Dr. Kader KÖSE

AMİNO ASİTLER COO- Yapılarında • Amino (-NH 3+) grubu -) grubu • Karboksil (-COO H 3 N+ – C – H • Yan zincir ( R ) taşıyan organik bileşiklerdir R -Amino Asit (AA) ( -Amino karboksilik asitler) • Kısa zincirli organik asit (bir kısmı yağ asiti) lerin türevidirler. ÖR: Asetik asit valerik asit Propiyonik asit kaproik asit Bütirik asit

AMİNO ASİTLERİN ADLANDIRILMASI Amino Asitler: -Özel isimler (Glisin) -Üç harflik kısaltmalar (Gly) -Tek büyük harften oluşan semboller(G) ile gösterilirler

AMİNO ASİTLER • Proteinlerin temel yapısını oluştururlar • Doğada : ~ 300 AA • Protein yapısında : Sadece 20 AA • Protein yapısına katılan tüm AA’ler : “ -AMİNO ASİTLER” COO- H 3 N + – C – H R -Amino Asit (AA) • Aynı karbon ( )’a bağlı COOH ve NH 2 grubuna sahiptirler

AMİNO ASİTLER R: Yan zincir ( , , ): -C’a bağlanma sırasına göre adlandırılırlar AAler, R’ye göre birbirlerinden farklılaşırlar R grubunun -yapısı -büyüklüğü -elektrik yükü özellikleri A Alerin hidrofilik/hidrofobik (polar / nonpolar) özellik kazanmalarına neden olur Sudaki çözünürlüklerini etkiler

AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI • Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal) • Standart olmayan amino asitler: - Modifiye amino asitler -Protein yapısına girmeyenler

STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Standart 20 amino asit Yan zincir (R) in özelliğine göre, farklı şekillerde sınıflandırılabilirler: • Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü • Yük: pozitif veya negatif • Kimyasal özellik: fonksiyonel gruplar • Yapı: alifatik, aromatik veya heterosiklik

STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI • Nonpolar, alifatik Zincirli-hidrofobik-Aler • Aromatik Zincirli - hidrofobik -AAler • Yan Zincirinde Hidroksil Grubu Taşıyanlar • Yan Zincirinde Tiyol Grubu Taşıyanlar • Asidik (Negatif Yüklü) Yan Zincirli Amino asitler ve Amidleri • Bazik ( Pozitif Yüklü ) Yan Zincirli Amino Asitler

ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 1 - Glisin ( GLY) ( G) 2 -Alanin ( ALA) (A) 3 - Valin ( VAL) (V) Dallanmış 4 - Lösin ( LEU) ( L) zincirli 5 - İzolösin ( ILE) (I) 6 -Prolin ( PRO) (P) Siklik ?

ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- H 3 N+ – C – H H GLİSİN (Gly) ( -Amino asetik asit) hidrojen nitrojen carbon oksijen H 3 N+ – C – H CH 3 ALANİN (Ala) ( -Amino propiyonik asit)

Glisin (Gly) G COO- H 3 N+ – C– H H GLİSİN (Gly) Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, • Proteine yapısal fleksibilite kazandırır • Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür

ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER H 3 N+ COO- – C – H H 3 N + – C – H CH CH 3 COO- CH 3 VALİN (Val) CH 2 ( -Amino izovalerik asit) CH CH 3 LÖSİN (Leu) ( -Amino izokaproik asit) H –C – CH 3 CH 2 CH 3 İZOLÖSİN (Ile) ( -Amino, -metil valerik asit) Dallanmış zincirli amino asitler

ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin Alanin Valin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır Hidrofobik A. A. ler protein yapısı içerisinde, su ile Lösin temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar İzolösin

Prolin (Pro) P İmino asit ? COO- -Yan zincirin nitrojen atomuyla kovalent bağ yaptığı siklik H yapıda bir amino asittir CH 2 - Siklik olmasına rağmen, alifatik özelliktedir C – H 2 N + H 2 C -Glisine zıt olarak, protein yapısında bulunduğu yerde, yapısal fleksibiliteyi azaltır Protein yapısında katı bir düzenleme sağlar

AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 7 - Fenilalanin ( PHE) ( F) 8 - Tirozin ( TYR) (Y) 9 - Triptofan ( TRP) (W)

AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- N+ H 3 COO- – C – H H N+ – C – H 3 CH 2 FENİLALANİN (Phe) F ( -Amino -fenil propiyonik asit) COO- CH H 3 N+ – C – H CH 2 NH OH TİROZİN (Tyr) Y ( -Amino -hidroksifenil propiyonik asit) 2 TRİPTOFAN (Trp) W ( -Amino -indol propiyonik asit)

AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Fenilalanin, Tirozin, Triptofan hidrofobik interaksiyonlar Tyr OH grubu Trp İndol-N atomu Phe’e göre, daha polar Tyr - OH grubu hidrojen bağları yapar alkali p. H’da asit özellik gösterir

YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 10 - Serin (SER) S 11 - Treonin (THR) T YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 12 - Sistein (CYS) C 13 - Metiyonin (MET) M

YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER COOH 3 N+ – C – H CH 2 OH SERİN (Ser) S ( -Amino - hidroksi propiyonik asit) COOH 3 N+ – C – H CH - OH CH 3 TREONİN (Thr) T ( -Amino - hidroksi bütirik asit)

YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER COOH 3 N+ – C – H CH 2 SH SİSTEİN (Cys) C ( - Amino -tiyo propiyonik asit) COOH 3 N+ – C – H CH 2 S - CH 3 METİYONİN (Met) M ( - Amino - metiltiyo bütirik asit)

YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL // TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER Serin ve Treonin • Alifatik analoglarına göre, zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler • Hidrojen bağı yaparlar Metiyonin - SH grubu, Metil grubuyla bloke olduğundan, tamamen hidrofobik özelliktedir

Sistein (Cys) C • Sistein-SH grubu: zayıf polar özellik hidrofilik • Sistein-SH grubu, Tyr-OH kadar asidik yüksek p. H değerlerinde iyonize olur • Disülfid Bağ Oluşumu: Sistein yan zincirleri SİSTİN oksidoredüksiyon

Disülfid Bağ Oluşumu Sistein disülfid bağı SİSTİN

SİSTİN • Disülfid (kovalent) bağı içerir • Dimerik bir amino asit • Doğal 20 AA içinde değil • Post-translasyonal modifikasyonla oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT • Protein zincirinde oluşan disülfid bağları, yapıyı stabilize eder • Protein yapılarının oluşmasında önemli rol oynar

ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ 14 - Aspartik Asit (ASP) (D) 15 - Asparajin(ASN) (N) 16 - Glutamik Asit (GLU) (E) 17 -Glutamin ( GLN) (Q)

ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ COOH 3 N+ – C – H CH 2 COO- COOH 3 N+ – C – H CH 2 H 2 N – C =O ASPARAJİN(Asn) N ASPARTİK ASİT (Asp) D ( - Amino süksinik asit)

ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ COOH 3 N + – C – H CH 2 COO- COOH 3 N + – C – H CH 2 H 2 N – C=O GLUTAMİK ASİT (Glu) E GLUTAMİN (Gln) Q ( - Amino glutarik asit)

ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Aspartat ve Glutamat • Sahip oldukları 2. COOH grubu nedeniyle, p. H 7. 0’de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler) Hidrofilik • Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar

ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ Asparajin ve Glutamin • Yan zincirlerinde yük taşımazlar • Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler

BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 18 - Histidin (HİS) H 19 - Arginin (ARG) R 20 - Lizin (LYS) K

BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COO- COOH 3 N+ – H 3 N + – C – H C – H CH COO- CH 2 +NH N H HİSTİDİN (His) H CH 2 H 3 N + – C – H CH 2 2 CH CH NH guanido C = +NH 2 2 2 CH 2 +NH 3 NH 2 LİZİN (Lys) K ( -Amino -midazol ( , -diamino ARGİNİN (Arg) R propiyonik asit) ( -Amino -guanido kaproik asit) valerik asit)

BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Histidin, Arjinin ve Lizin • Arg ve Lys, Histidin’e göre, daha bazik Sahip oldukları 2. amino grubu nedeniyle p. H 7. 0’de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler) Hidrofilik • Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar

Asidik amino asitler ve amidleri ile Bazik amino asitler • Polariteleri nedeniyle, proteinin dış yüzeyinde bulunmaya meyillidirler - • İyonik ve Hidrojen bağı oluşumuna katılırlar

POLARİTELERİNE GÖRE SINIFLANDIRMA Polar AAler Non-polar AAler Yüksüz Yüklü Glisin Aspartat Alanin Fenilalanin Tirozin Glutamat Valin Triptofan Serin Histidin İzolösin Metiyonin Treonin Arjinin Lösin Sistein Lizin Asparajin Prolin Glutamin

Nonpolar R grubu: proteinin iç kısmında Yüklü/polar R grubu: proteinin dış yüzünde Yüklü ve polar gruplar su ile hidrojen bağı yaparlar R grup+H 20 R grup + + + H 20 + + G=negatif

STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar • Esansiyel amino asitler: Maksimum büyümeyi sağlamak için organizmada yeterli miktarda sentezlenmeyen ve diyetle organizmaya alınması gereken amino asitler • Esansiyel olmayan amino asitler: Organizmada sentezlenen amino asitler

Esansiyel amino asitler • Valin (Val) • Metiyonin (Met) • Lösin (Leu) • Treonin (Thr) • İzolösin (Ile) • Histidin (His)* • Fenilalanin (Phe) • Arginin (Arg)* • Triptofan (Trp) • Lizin (Lys) *Yarı esansiyel (çocuklar için)

STANDART OLMAYAN AMİNO ASİTLER 1 -Modifiye amino asitler • Protein yapısına girdikten sonra yapıları değişen (post-transyonal modifikasyon) standart AAler • Doğal olarak serbest halde bulunmazlar 2 -Protein yapısına girmeyenler • Organizmada çeşitli biyolojik Fonksiyonlara sahip olan AA’ler

Modifiye amino asitler Standart. AA Modifiye AA Prolin Bulunduğu protein 4 -OH-prolin Kollajen Lizin 5 -OH-Lizin Bağ dokusu Kollajen proteini 4 lizin Desmozin Elastin Lizin 6 -N-metil lizin Miyozin(Kas proteini) Arginin Histidin N-Metilarginin Nükleoprotein 3 -Metilhistidin Bir çok enzim, kas proteini

Modifiye amino asitler Standart AA Modifiye AA Bulunduğu protein Glutamat -karboksiglutamat Protrombin (Koagülasyon ) Serin Asetilserin Selenosistein o-Fosfoserin Bir çok enzim Enzim (glutatyon peroksidaz) Kazein, bir çok enzim

Modifiye amino asitler

Protein yapısına girmeyen AAler Amino Asit Biyolojik fonksiyon Pantotenik asitin bileşeni Bazı dipeptid yapıları -Amino bütirik asit(GABA) (Glu GABA) Dihidroksifenilalanin(DOPA) Nörotransmitter Taurin Ornitin Üre sentezinde ara ürün Sitrüllin Homoserin AA metabolizmasında Sarkozin ß-Alanin ara ürün -Aminoizobutirik Asit Pirimidin yıkım ürünü(idrar) Tiroksin(T 4)Tetraiyodotironin Tiroid hormonu