Amini Amini pripadaju skupini organskih spojeva i imaju

Amini

• Amini pripadaju skupini organskih spojeva i imaju najmanje jedan ili više dušikovih atoma u molekuli. • Amini su skupinaorganskih spojeva koje smatramo derivatima amonijaka (NH ) u kojem su na atom dušika umjesto atoma vodika vezane jedna, dvije ili tri alkine (ili arilne) skupine • U nekim je aminima atom dušika sastavni dio prstena pa te amine svrstavamo i u skupinu heterocikličnih spojeva 3

• S obzirom na broj ugljikovidičnih skupina vezanih na atom dušika, razlikujemo primarne, sekundarne i tercijalne amine:

• Molekule amina, kao i molekula amonijaka, imaju piramidalnu strukturu s atomom dušika u vrhu trostrane piramide. • Najjednostavniji je predstavnik ove skupine spojeva metilamin: • NH –skupina naziva se amino-skupinom i ona je funkcionalna skupina primarnih amina. 2

Nomenklatra amina • Primarni amini obično se imenuju kao alkilamini ili arilamini. • U imenu simetričnih sekundranih u tercijalnih amina (jednake alkilne skupine) ispred imena alkilnih skupina upotrebljavaju se prefiksi di- i tri-.

• Nesimetrični sekundarni i tercialni amini imenuju se na sljedeći način: • U imenu sekundarnog amina predmetak N- ispred alkilne skupine označava da je ta skupina supstituent koji je vezan na atom dušika osnovnog spoja.

• U tercijalnim amini predmetak N, N- označava da su dvije alkilne skupine vezane na atom dušika osnovnog spoja iza čega se alkilne skupine nabrajaju abecednim redom ukoliko se razlikuju, odnosno upotrebljava se prefiks di - ako su te dvije skupine jednake. • Spoj u kojem je amino-skupina vezana na aromatski prsten zove se aromatski amin ili anilin:

• Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazni spojevi. • Aromatski prsten snižava bazičnost amina ovisno o supstituentima, i prisutnost amino skupine povećava reaktivnost kod aromatskog prstena, zbog elektrondonatora. Jedna od reakcija aromatskih prstena je Goldbergova reakcija.

• Ako amino-skupina nije jednina funkcionalna skupina u molekuli, nego postoje još i hidroksila, karbonilna ili karboksilna, prisutnost amino-skupine obilježava se prefiksom amino-.

Fizikalna svojstva amina • Amini malih relativnih molekulskih masa su, kao i amonijak, plinovi pri sobnoj temperaturi, dok su amini većih molekulskih masam tekućine ili čvrste tvari. Amini s malom relativnom molekulskom masom imaju neugodan miris sličan amonijaku, dok amini s većom molekulskom masom mirišu kao pokvarena riba.

• Amini su dobro topljivi u vodi jer, slično alkoholima, tvore vodikove veze s molekulama vode. Topljivost amina u vodi smanjuje se povećanjem relativne molekulske mase zbog povećanja hidrofobnog dijela molekule.

Dobivanje amina • U laboratoriju amine najčešće pripravljamo reakcijom halogenalkana s amonijakom: • Amonijak mora biti u velikom suvišku da se spriječi daljnja reakcija nastalog etil-amina s brometanom jer u tom slučaju nastaju dietilamin (CH CH )2 NH, trietilamin (CH 3 CH 2)3 N i tetraetilamonijev bromid (CH 3 CH 2)4 N Br (kvaterna amonijeva sol). 3 2

• Kemijska svojstva amina • Slično amonijaku, amini su bezični spojevi. Bezično svojstvo amina potječe od slobodnog elektronskog para na atomu dušika. Oni stoga reagiraju sa svim spojevima koji mogu otpustiti ion H , tj. s kiselinama, ali i s vodom.

• Kao što se jakost kiselina iskazuje p. Ka vijednostima, tako se jakost baza iskazuje p. Kb vrijednostima. • Amini također mogu reagirati i s derivatima karboksilnih kiselina, kao što su esteri, acil-kloridi i anhidridi karboksilnih kiselina pri čemu nastaju amidi.

Alkaloid – amin u prirodi • U prirodi, posebno u biljnom svijetu, postoji velik broj organskih spojeva bazičnih svojstava koji sadrže atome dušika. Tu skupinu spojeva zovemo zajedničkim imenom alkaloidi. Alkaloidi u prirodi nastaju većinom iz aminokiselina. Većina ih je otrovna, gorka okusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom i znaju se upotrebljavati u medicinske svrhe.

Neki alkaloidi: • Kafein - nalazi se u kavi, čaju te u nekim bezalkoholnim pićima. Djeluje kao stimulans, te tako privremeno odgađa umor i pospanost. Pokazujediuretička svojstva, te velike količine izazivaju dehidraciju, sličnu onoj koju uzrokuje alkohol. Postoji zabrinutost vezana uz konzumaciju proizvoda koji sadrže kofein, stoga nije preporučljiva konzumacija djeci, trudnicama, dojiljama i kroničnim srčanim bolesnicima. Smrtonozna doza kofeina za odraslu osobu je 10 grama.

• Nikotin - U prirodi se nalazi u lišću duhana, a unosi se u organizam pušenjem ili žvakanjem. Znatno je otrovniji od kofeina. Smrtonosna doza kofeina za odraslu osobu je oko 500 miligrama (ako uđe u krvotok).

• Morfin – Nalazi se u svim dijelovima maka te u njegovim sjemenkama. Jedemo li kruh ili kolač sa sjemenkama maka, možemo u organizam unjeti toliko morfina da tjelesne tekućine daju pozitivan test na morfin. Morfin se koristi u medicini kao vrlo dobro sredstvo protiv bolova (anelgetik). Uzrokuje ovisnost pa se primjenjuje samo u terapiji jakih bolova. Adiktivni učinak još je više izražen kod morfinskog derivata heroina.