AMINAS Son compuestos orgnicos relacionados con el amonaco

AMINAS

Son compuestos orgánicos relacionados con el amoníaco, se forman al reemplazar uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco por grupos orgánicos. Al igual que el amoníaco son bases. AMINAS Compuestos derivados del amoniaco . . H -N- H H El N de las aminas posee un par de electrones no enlazado, lo que las hace básicas y nucleofílicas. Se dividen en tres clases según el número de grupos hidrocarbonados enlazados al nitrógeno La función amino se observa en muchos compuestos: Naturales; alcaloides, ácidos nucleicos, proteínas, aminoácidos. Medicinales; anfetaminas, antibióticos, anestesicos. Aditivos para alimentos; edulcorantes Industriales; nylons y tintes. 2

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne no es preservada, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable. 3

Clasificación de las aminas • Aminas Primarias Alifática R-NH 2 Aromática Ar-NH 2 • Aminas Secundarias Alifática R-NH-R Aromática Ar-NH-Ar Mixta R- NH-Ar • Aminas Terciarias Alifática R 3 -N Aromática Ar 3 -N Mixta R 2 -N-Ar 4

Nomenclatura UIQPA 1. Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”. Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (NH 2) a través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA. 2. Se determina la cadena continua mas larga que contenga al grupo –NH 2. 3. El nombre del alcano correspondiente se emplea como sufijo. 4. El nombre va precedido por la palabra amina y un número que designa la posición del grupo amino en la cadena. 5

• Aminas secundarias y terciarias: Si existe un radical unido al nitrógeno, se usa el prefijo N- y el nombre del alquilo. Si hay dos radicales unidos al nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno citados alfabéticamente, luego se nombra la cadena más grande de carbonos que contenga el grupo amino con la terminación amina 6

Nomenclatura Común • Se nombran especificando los grupos alquilo y añadiendo el sufijo AMINA. • Cuando hay grupos idénticos se usa di o tri, etc. 7

Estructura CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 NHCH 2 CH 3 (CH 3)3 -N CH 3 CH 2 CHNH 2 CH 3 -C-NH 2 CH 3 N. UIQPA N. Común Metanamina Etanamina N-Metil-Propanamina N, N-Dimetilmetanamina Metilamina Etil amina metilpropilamina Trimetilamina 2 -butanamina 2 -metil-2 -propanamina Sec-butilamina Ter-butilamina 8

Otros ejemplos: 9

Nomenclatura de Aminas Aromáticas Estructura NH 2 N. UIQPA Aminobenceno NH N-Fenilanilina N-(CH 3)2 N, N-dimetilanilina N. Común Anilina Difenilamina Dimetilfenilamina 10

Propiedades Físicas 1. Olores penetrantes (parecido al amoniaco), son producto de la descomposición de la carne. Sus nombres se deben a su olor y procedencia. 2. Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. 3. Todas las aminas pueden formar puentes de hidrógeno con el agua 11

Propiedades Físicas Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. 12

Propiedades Físicas 4. Las de bajo peso molecular son solubles en agua, pero conforme aumenta la cadena carbonada pierden la solubilidad. 5. Las aminas primarias son las más solubles y las terciarias las menos solubles 13

Propiedades Físicas • El nitrógeno no es tan electronegativo como el oxígeno, por lo que el puente de hidrógeno es más débil que los alcoholes y ácidos carboxílicos. • Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos. 14

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Reacción Química de las aminas • Basicidad de las aminas NH 3 + H 2 O RNH 2 + H 2 O NH 4+ + OH- RNH 3+ + OH- 16

Reacciones Químicas de las aminas R- NH 2 + HCl Amina R- NH 3+Cl. Cloruro de amonio Sales de amonio 17

Reacción química: Formación de sales cuaternarias de amonio CH 3 CH 2 -NH-CH 3 + HCl Metilpropilamina [CH 3 CH 2 -NH 2 -CH 3] +Cl Cloruro de Metilpropil amonio Las sales de amonio cuaternarias se asemejan a las sales de aminas simples en sus propiedades físicas (sólidos cristalinos, solubles en agua) Se nombran sustituyendo el termino amina del nombre de la amina por amonio y colocando delante la preposición y el nombre del correspondiente anión. Cloruro de etilamonio 18

Sales de Amonio Cuaternarias Compuestos donde el Nitrógeno se enlaza a 4 grupos con carbono, se clasifican como aminas cuaternarias. Moléculas grandes con acción farmacológica, insolubles en agua, al convertirlas en sales de amonio se hacen solubles en agua y líquidos corporales, por lo tanto la acción farmacológica es más rápida. Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl Clorhidrato de difenilhidramina Difenilhidramina HCl 19

Aminas Heterocíclicas Compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o dos nitrógenos en un anillo de cinco a seis átomos. Estas aminas son componentes de compuestos que presentan actividad fisiológica. 20

AMINAS HETEROCÍCLICAS Importancia de las aminas heterocíclicas IMIDAZOL PIRROL 21

quimicaeg 22

BASE PÚRICA Y BASE PIRIMÍDICA 23

Bases Nitrogenadas 24

Bases Nitrogenadas 25

Importancia de las Aminas Algunas aminas forman parte de las vitaminas (Vitamina B 1, B 12), la hemoglobina, aminoác. de importancia biológica (triptófano), ác. Nucleicos, algunas drogas( toda sustancia química que puede causar modificaciones en la función del tejido vivo), ej. Morfina, cocaína, canabinoles (mariguana) etc. 26

Continuación de la importancia de las aminas Las aminas aromáticas suelen ser muy tóxicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras. 27

Usos Importancia y usos de las aminas Muchos descongestionantes nasales que se venden sin receta médica, tanto tópicos como orales, contienen fenilalquilaminas, de las cuales las más comunes son efedrina , fenilefrina y clorhidrato de fenilpropanolamina. 28

procaína cocaína Benzocaina: Anestésicos locales Todos apreciamos el aerosol que alivia el dolor de una fuerte quemadura de sol o la inyección que adormece la boca para un trabajo dental. Estos anestésicos locales, una clase de compuestos que pueden causar pérdida de sensación en el área en la cual se aplican. Las formulaciones más comunes que se venden sin receta incluyen benzocaína y procaína. Los medicamentos que se toman para la tos también pueden contener anestésicos locales. Todos estos compuestos 29 son aminas.

Aminas Un estudio llevado a cabo en la Universidad de Kansas, en Estados Unidos, encontró que sazonar o marinar las carnes (pollo, cerdo, pavo, pescados, res) con especias y hierbas ricas en antioxidantes reduce la formación de Aminas Heterocíclicas (HCAs) y (HAPc; benzopirenos), aproximadamente en un 80%. HCAs son cancerígenos y mutagénicos que se encuentran en los pescados y carnes cocinadas, y un exceso pueden ser perjudiciales para la salud. Este estudio publicado en el Journal of Food Science menciona que marinar las carnes y pescados con ingredientes tales como: vino, vinagre, jugo de limón, jugos de frutas o vegetales y/o aceite de oliva también reduce la formación o 30 elimina las HCAs

Alcaloides Droga: Toda sustancia química que puede causar modificaciones en la función del tejido vivo. Alcaloide: Es cualquier producto vegetal, básico, que contiene nitrógeno, y que frecuentemente tiene una estructura compleja y propiedades farmacológicas de gran importancia. 31

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Neurotransmisores Amino • Serotonina • Dopamina 34

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Histamina 38