AMINAS SEMANA 23 LICDA LILIAN JUDITH GUZMAN MELGAR

AMINAS SEMANA 23 LICDA. LILIAN JUDITH GUZMAN MELGAR

2 AMINAS Las aminas son compuestos nitrogenados que se pueden describir como derivados del amoniaco (NH 3). - N -

Clasificación Se dividen en clases según el número radicales unidos al nitrógeno

Nomenclatura 4 AMINAS ALIFATICAS Común Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo alquilo se enumera alfabéticamente en una palabra continua seguida por el sufijo amina.

Metilamina Etilamina CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 Dimetilamina Dietilamina CH 3 H CH 3 -NH CH 3 CH 2 -N-CH 2 CH 3 Etilmetil-n-propilamina CH 2 CH 3 CH 2 -N-CH 3 Trimetilamina CH 3 -N-CH 3 n-hexildimetilamina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -N-CH 3

UIQPA (Solo se nombraran las aminas primarias) Aminas Primarias: Se nombran sustituyendo la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina” COMUN CH 3 CH 2 -NH 2 CH 3 CH 2 CHNH 2 CH 3 Etilamina UIQPA Etanamina sec-butilamina 2 -butanamina ter-butilamina 2 -metil-2 -propanamina Isobutilamina 2 -metilpropanamina CH 3 C-NH 2 CH 3 CHCH 2 NH 2 CH 3

AMINAS AROMATICAS 7 Las aminas aromáticas se nombran como derivadas de la anilina Anilina NH 2 N, N-Dimetilanilina N-CH 3 CH 3 N-metilanilina NH-CH 3 N-etil-N-isopropilanilina CH 2 CH 3 N-CHCH 3 CH 3

EJERCICIO ESTRUCTURA CLASIFICACION NOMBRE COMUN

Propiedades Físicas 9 § Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen olores penetrantes, algunos veces parecidos al amoniaco. Algunas con olor a pescado (terciarias). § Las aminas primarias de 3 -11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son sólidas.

10 § Las aminas constituyen la clase mas importante de bases orgánicas § De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. § De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina. CH 3 -N-CH 3 H CH 3 -N-CH 3

§ Las aminas de bajo PM son solubles en agua porque pueden formar puentes de hidrógeno con ella. § Tienen puntos de ebullición mayores que los correspondientes hidrocarburos de peso molecular similar pero menor que los alcoholes.

Al comparar aminas con el mismo # de carbonos las 1ª son mas solubles que las 2ª porque tiene 2 hidrógenos que pueden formar puentes de hidrogeno y las 3ª son menos solubles en agua que las secundarias con el mismo # de carbonos.

13 Algunos productos de la putrefacción de la carne son diaminas que poseen olores desagradables y sus nombres se deben a su olor y procedencia. Ejemplo NH 2(CH 2)4 NH 2 Putrescina NH 2(CH 2)5 NH 2 Cadaverina

Carácter básico de las aminas Las aminas reaccionan como bases en agua. Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón del agua. PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS

15 Propiedades Químicas Formación de Sales: La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos. AMINA + ACIDO → SAL DE AMONIO H H CH 3 CH 2 -N: + HCl → CH 3 CH 2 -N+H Cl CH 3

Sales de amonio Las sales de amonio se nombran sustituyendo el termino amina del nombre de la amina por amonio y colocando delante la preposición de y el nombre del correspondiente anión. Ejemplo: CH 3 CH 2 NH 2 + HCl Etilamina CH 3 CH 2 NH 3+Cl. Cloruro de Etilamonio

METILAMINA DIMETILAMINA CLORURO DE METILAMONIO CLORURO DE DIMETILAMONIO

Sales de amonio cuaternarias Las sales de amonio cuaternarias son compuestos en donde el Nitrógeno se enlaza a 4 grupos con carbono lo que las clasifica como aminas cuaternarias. Cloruro de tetrametilamonio Colina

Importancia de la formación de sales de amonio Las sales de amonio , son iónicas muy solubles en agua y líquidos corporales, por ésta razón muchas aminas con acción farmacológica, son moléculas grandes, insolubles en agua y al convertirlas en sales de amonio se hacen más solubles en agua y líquidos corporales, por lo tanto la acción farmacológica es más rápida.

EJEMPLOS Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl Clorhidrato de difenilhidramina Difenilhidramina HCl

21 Importancia de las aminas Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides. Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina.

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Aminas con actividad Fisiológica ESTRUCTURA NOMBRE HO Noradrenalina o Norepinefrina HO HO HO CHCH 2 NHCH 3 HO Adrenalina o Epinefrina EFECTO EN EL ORGANISMO Alerta al cuerpo para responder a la amenaza HO CHCH 2 NH 2

AMINAS HETEROCICLICAS Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono. Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta. Estas aminas son componentes de compuestos que presentan actividad fisiológica.

EJEMPLOS NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN PIRROL CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA B 12 IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)

NOMBRE PIRIMIDINA PURINA ESTRUCTURA PRESENTE EN: ÁCIDOS NUCLÉICOS: -Citosina -Uracilo -Timina ÁCIDOS NUCLÉICOS: - Adenina - Guanina

Fin