AMINA Prof Dr Suyatno M Si JURUSAN KIMIA

AMINA Prof. Dr. Suyatno, M. Si. JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM 2020

CONTOH SENYAWA AMINA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI Norepinafrina Efedrina (Dekongestan) Epinafrina (Adrenalin) Meskalin (Halusinogen) Amfetamin (Stimulan)

CONTOH SENYAWA AMINA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI Amina Hasil Penguraian Protein oleh Bakteri Bau Ikan Tuna Utrescin Metil amina Dimetil Amina Cadaverin Trimetil Amina

CONTOH SENYAWA AMINA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI PENYEBAB BAU FESES Indol Shatol

CONTOH SENYAWA TURUNAN AMINA DI ALAM POLIPEPTIDA/ PROTEIN

CONTOH SENYAWA AMINA/ TURUNAN AMINA DALAM ORGANISME

CIRI SENYAWA GOLONGAN AMINA GUGUS FUNGSI - NR 2 R = Atom Hidrogen atau Gugus Alkil/ Aril Hibridisasi atom N = sp 3 Ikatan sigma/ Tunggal

KLASIFIKASI AMINA TURUNAN AMONIA AMINA PRIMER AMINA SEKUNDER AMINA TERSIER

CONTOH AMINA

TATA NAMA AMINA ALISIKLIK AMINA ALIFATIK Ø ALKIL AMINA Ø SIKLOALKIL AMINA ØALKANAMINA ØSIKLOALKANAMINA etilamina (etanamina) 1 -metilbutilamina (2 -pentanamina) sikloheksilamina (sikloheksanamina) AMINA AROMATIK Ø TURUNAN ANILINA Ø ARILAMINA Ø ARENAMINA 4 -fluoroanilin 4 -fluorobenzenamina

LANGKAH PEMBERIAN NAMA AMINA ALIFATIK 1. Tentukan rantai utama Rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsional -NH 2 (-NR 2) 2. Atom C nomor 1 Atom C ujung yang terdekat dengan gugus fungsional -NH 2 (-NR 2) 3. Tentukan nomor dan nama gugus cabang (substituen). Substituen yang terikat pada atom C ditandai dengan nomor, sedang yang terikat pada atom nitrogen ditandai dengan huruf “N” 4. Jika terdapat lebih dari satu jenis substituen Urutkan sesuai huruf abjad. Misal: butil, etil, isopropil, metil, propil 5. Jika terdapat lebih dari satu substituen sejenis Beri awalan di (2), tri (3), tetra (4), dan seterusnya. No. Cabang-Nama Cabang-No. gugus fungsi NH 2 -Alkanamina

CONTOH AMINA ALIFATIK 2 -metil-1 -butanamina 5 -etil-N-metil-3 -heptanamina 4 -etil-2 -metil-3 -heksanamina 3, 4 -dimetil-2 -penten-1 -amina 2, 3 -dimetil-1, 4 -pentandiamina

LANGKAH PEMBERIAN NAMA AMINA ALISIKLIK DAN AROMATIK 1. Rantai utama Cincin alisiklik atau aromatik 2. Atom C nomor 1 Atom C dalam cincin yang mengikat gugus fungsional -NH 2 (-NR 2) 3. Tentukan nomor dan nama gugus cabang (substituen). Substituen yang terikat pada atom C ditandai dengan nomor, sedang yang terikat pada atom nitrogen ditandai dengan huruf “N” 4. Jika terdapat lebih dari satu jenis substituen Urutkan sesuai huruf abjad. Misal: butil, etil, isopropil, metil, propil 5. Jika terdapat lebih dari satu substituen sejenis Beri awalan di (2), tri (3), tetra (4), dan seterusnya. No. Cabang-Nama Cabang-Siklolkanamina atau Arenamina

CONTOH AMINA ALISIKLIK DAN AROMATIK 3 -etil-N-metil siklopentanamina 3 -etil-N, N, 6 -trimetil sikloheptanamina 2 -Bromo-N-etil-N-metil-4 -nitrobenzenamina 2 -Bromo-N-etil-N-metil-4 -nitroanilina 2 -kloro-6 -etil-1, 4 -benzendiamina

SIFAT FISIK AMINA ADANYA IKATAN HIDROGEN TITIK DIDIH MAKIN BESAR

CONTOH SIFAT FISIK AMINA

SIFAT KEBASAAN AMINA MAKIN KUAT SIFAT BASA Kb >> atau p. Kb

FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI KEBASAAN AMINA 1. Gugus pelepas/ pendorong elektron meningkatkan kebasaan amina Contoh: -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH(CH 3)2, -C(CH 3)3, -COO 2. Gugus penarik elektron menurunkan kebasaan amina Contoh: -NO 2, -C N, -COOH, -CHO, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OCH 3 3. Kebasaan amina aromatik lebih lemah dibandingkan amina alifatik. Resonansi menurunkan kebasaan suatu amina aromatik.

CONTOH TINGKAT KEBASAAN AMINA Kb : 1, 79. 10 -5 4. 10 -10 4, 42. 10 -4 1, 2. 10 -9 5, 29. 10 -4 1. 10 -13

REAKSI SINTESIS AMINA 1. Reaksi Alkilasi 2. Reaksi Reduksi a. Reduksi Senyawa Nitro Aromatik b. Reduksi Senyawa Nitril c. Reduksi Senyawa Amida

REAKSI ALKILASI (1) Catatan: - Jika mensintesis amina primer gunakan amonia berlebih - Jika mensisntesis garam amonium kuarterner gunakan alkil halida berlebih

MEKANISME REAKSI ALKILASI

PROBLEMS Selesaikan persamaan reaksi berikut dan tentukan produk utamanya! 1. NH 3 (berlebih) + CH 3 CH 2 -Cl 2. NH 3 (berlebih) + C 6 H 5 CH 2 -Br 3. NH 3 + CH 3 -Cl (berlebih) 4. NH 3 + sikloheksil bromida (berlebih) 5. CH 3 CH 2 NH 2 + 3 CH 3 I + Na 2 CO 3 6. Siklopentanamina + 2 CH 3 CH 2 -Cl + Na 2 CO 3 7. (CH 3)3 N + benzil bromida 8. NH 3 + 4 CH 3 I + Na 2 CO 3

REDUKSI SENYAWA NITRO AROMATIK (2)

PROBLEMS 1. Tulis persamaan reaksi untuk reaksi berikut: a. p-etilnitrobenzena dan Sn/HCl b. m-kloronitrobenzena dan H 2/ Pt 2. Tulis persamaan reaksi sintesis senyawa amina aromatik berikut: a. p-bromoanilin dari p-bromonitrobenzena b. m-bromoanilin dari benzena 3. Dari senyawa nitro apakah zat berikut dapat dibuat? a. p-metilanilin b. o-bromoanilin 4. Dengan menggunakan reaksi substitusi elektrofilik dan reduksi gugus nitro, sarankan sintesis senyawa berikut: a. 4 -kloroanilin dari benzena * b. 3 -bromo-4 -metil anilin dari toluena

REDUKSI SENYAWA NITRIL (3)

REDUKSI SENYAWA AMIDA (4)

PROBLEMS 1. Lengkapi serangkaian reaksi berikut: 1 -kloropentana + Na. CN, diikuti dengan H 2/Ni 2. Tulis urutan persamaan reaksi pembuatan 1 -heptanamina dari 1 -bromoheksana melalui reaksi reduksi nitril! 3. Tunjukkan dua cara pembentukan N-etilpentanamina melalui reduksi suatu amida dengan Li. Al. H 4!

REAKSI PEMBENTUKAN AMIDA

Lihat Buku Ajar Mahasiswa Halaman 20 Soal 18. Tulis struktur amida yang dihasilkan dari reaksi berikut:

REAKSI MONOSUBSTITUSI BENZENA

GUGUS PENGARAH ORTO-PARA-META PADA REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK BENZENA GUGUS PENGARAH ORTO-PARA GUGUS PENGARAH META

REAKSI YANG MELIBATKAN ION DIAZONIUM