Amidy kwasw karboksylowych i mocznik Budowa nazewnictwo rzdowo

Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów -Mocznik i jego zastosowanie -Reakcja biuretowa

Budowa amidów | • Amidy kwasów karboksylowych – związki organiczne zawierające grupę funkcyjną – amidową: O grupa karbonylowa -C o ogólnym wzorze R – CONH 2 grupa aminowa | • grupa amidowa składa się z dwóch grup funkcyjnych: karbonylowej: – CO – i aminowej – NH 2 • Rzędowość amidów: • Amidy I-rz. - jeden atom wodoru jest zastąpiony w NH 3 jest zastąpiony grupą acylową R – CO – O R–C NH 2

Budowa amidów | • Rzędowość amidów cd. : • Amidy II-rz. - dwa atomy wodoru są zastąpione grupami O acylowymi (R 1 = R 2 lub R 1 ≠ R 2): O R 1 – C N – C – R 2 | H | • Amidy III-rz. – trzy atomy wodoru są zastąpione grupami acylowymi: (R 1 = R 2 = R 3 lub R 1 ≠ R 2 ≠ R 3): O O R 1 – C N – C – R 2 | C – R 3 O

Nazewnictwo amidów I-rz. i wł. fizyczne • Amidy I-rz. : • O H – C – NH 2 O H 3 C – NH 2 O C – NH 2 | metanoamid benzenokarboksyamid • • Właściwości fizyczne amidów: • Amidy alifatyczne o lekkiej grupie acylowej są cieczami (wyjątek etanoamid i propanoamid są ciałami stałymi), bardzo dobrze rozpuszczalnymi w wodzie – tworzą wiązania wodorowe z cz. H 2 O, amidy ciężkie są ciałami stałymi, ich rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce • Amidy mają wysokie temp. wrzenia – cząsteczki są polarne, ulegają asocjacji (tworzą między sobą silne wiązania wodorowe)

Otrzymywanie amidów Ø Amidy I-rz. : • reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem O O CH 3 – Cl + H –NH 2 CH 3 – C – NH 2 + HCl • chlorek acetylu etanoamid Ø termiczny rozkład soli amonowych kwasów karboksylowych • CH 3 – COOH + NH 3 CH 3 -COONH 4 kw. etanowy etanian amonu • CH 3 - COONH 4 CH 3 – CO – NH 2 + H 2 O • etanian amonu etanoamid Ø Amidy II i III-rz. otrzymuje się przez ogrzewanie odpowiednich amidów I-rz lub II-rz z amoniakiem.

Właściwości chemicznie amidów • Amidy wykazują charakter obojętny lub lekko kwasowy ü reakcje z silnymi kwasami powstają sole, jednak proton (H+) przyłącza się do at. O grupy karbonylowej: ü redukcja amidów wodorem, powstają aminy: • CH 3 -CO-NH 2 + H 2 CH 3 -CH 2 – NH 2 + H 2 O ü hydroliza w środowisku kwasowym: • CH 3 -CO-NH 2 + H 2 SO 4 + H 2 O CH 3 -COOH + NH 4 HSO 4 ü hydroliza w środowisku zasadowym: • CH 3 -CO-NH 2 + Na. OH CH 3 -COONa + NH 3 ü hydroliza amidów I-rz. w obecności HNO 2: • CH 3 -CO-NH 2 + HNO 2 CH 3 -COOH + N 2 + H 2 O

Właściwości chemicznie amidów cd. i zastosowanie • Ogrzewanie amidów prowadzi do powstania imidu kwasu i amoniaku: O O H 2 C – C NH 2 temp. NH + NH 3 NH 2 H 2 C – C O O • Hydroliza amidów 2 o i 3 o prowadzi do powstania do odpowiedniego kwasu karboksylowego i odpowiednih amin 1 o lub 2 o. • Etanoamid – biała krystaliczna substancja, silnym i specyficznym zapachu, jest stosowana w produkcji papieru, lakierów i obróbce skór.

Mocznik – amid kwasu węglowego • Mocznik – CO(NH 2)2 – jest produktem końcowym przemiany białek w organizmach zwierzęcych, jest toksyczny, usuwany jest głównie z moczem, częściowo przez skórę z potem. • W ujęciu chemicznym jest diamidem kwasu węglowego: | NH 2 | O=C NH 2 • Mocznik jest pierwszym związkiem organicznym, który otrzymano (Friedrich Wohler – 1828) w syntezie chemicznej (poza organizmem).

Właściwości mocznika | | • Substancja stała, biała, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie • Mocznik reaguje z kwasem azotowym, powstaje biała sól – azotan(V) mocznika: + NH NO NH 3 3 2 | | O=C + HNO 3 O = C NH 2 • Mocznik jest 46% nawozem azotowym, jego wodny roztwór może być stosowany jako nawóz dolistny, jest dobrze sorbowany przez kompleksy glebowe, stosowany doglebowo jest nawozem wolno działającym, stosowany jest w produkcji żywicy mocznikowo-formaldehydowej, lekarstw, herbicydów.

Biuret – reakcja biuretowa • Biuret jest kondensatem dwóch cząsteczek mocznika, dobrze rozpuszcza się w wodzie, wchodzi w reakcje z Cu(OH)2, z jonami Cu 2+ daje barwne reakcje – powstaje barwny kompleks: różowo- fioletowy, którego intensywność barwy zależy od ilości grup amidowych w cząsteczce. H H | | NH 2 HN | N H 2 N | NH 2 C C temp. C C + + NH 3 O O | | | H 2 N

Biuret – reakcja biuretowa cd. • Barwną reakcję biuretową stosuje się do wykrywania łańcuchów peptydowych i białek, w cząsteczkach których występują wiązania amidowe – peptydowe. O • O C – NH 2 H–N O HN – C Cu C – NH N–H H 2 N – C O