ALQUENOS Una breve introduccin Alquenos Alquenos Hidrocarburos ALIFTICOS

ALQUENOS Una breve introducción…

Alquenos

Alquenos � Hidrocarburos ALIFÁTICOS NO SATURADOS � Tienen al menos 1 enlace covalente DOBLE (σ + Π) � Hibridación sp 2 de los átomos de C del doble enlace. � Fórmula molecular general: � Cn. H 2 n (cadena abierta, 1 C=C) � Cn. H 2 n-2 (cadena cerrada, 1 C=C). � Pueden ser: � ACÍCLICOS o de cadena ABIERTA (alquenos) o � CÍCLICOS o de cadena CERRADA (cicloalquenos). � LINEALES (cada C unido a no más de 2 C) o � RAMIFICADOS (al menos 1 C está unido a más de 2 C).

Alquenos - Nomenclatura �CONSTRUCCIÓN GENERAL DEL NOMBRE PREFIJO(S) + RAIZ + SUFIJO (3 E)-2 -METIL-3 -HEXENO SE REFIERE A UN ALQUENO DE 6 CARBONOS, CON UN DOBLE ENLACE ENTRE LOS CARBONOS 3 Y 4, Y CON UN SUSTITUYENTE METILO EN EL CARBONO 2. LUEGO LES EXPLICO EL SIGNIFICADO DE (3 E)…

Alquenos - Nomenclatura �CONSTRUCCIÓN GENERAL DEL NOMBRE (3 E)-2 -METIL-3 -HEXENO

Alquenos - Nomenclatura � LINEALES: LINEALES Se denominan con el sufijo -ENO, ENO según el número de átomos de C que los forman, indicando la posición (si corresponde) del doble enlace: 1 - MET- … Meteno 4 - BUT- … Buteno (1 - y 2 -buteno) 2 - ET- … Eteno 5 - PENT- … Penteno (1 - y 2 -penteno) 3 - PROP- … Propeno 6 - HEX- … Hexeno (1 -, 2 - y 3 -hexeno) Todavía hay quienes conservan la terminación –ILENO…

Alquenos - Nomenclatura �RAMIFICADOS: RAMIFICADOS � Seleccionar la cadena más larga que incluya al/a los doble/s enlace/s � Numerar los C a partir del extremo más cercano al primer doble enlace Si fuera igual de ambos lados, asignar la menor posición a la primera ramificación… � Si hay más de un enlace, se indica con prefijos di-, di- tri-, tri- tetra -, etc. y se indica la posición en la cadena… � Las ramificaciones se denominan como en los alcanos…

Alquenos - Nomenclatura �RAMIFICADOS: RAMIFICADOS � Si hay más de un sustituyente, se nombran en orden alfabético y se indica la posición en la cadena… � Si un mismo sustituyente aparece más de una vez, se indica con prefijos di-, di- tri-, tri- tetra-, tetra- etc. y se indica la posición en la cadena…

Alquenos - Nomenclatura SISTEMA E-Z (MÁS GENERAL QUE CIS – TRANS): TRANS) � El DOBLE ENLACE impone una geometría molecular rígida TRIGONAL PLANA con ángulos de enlace de 120°. Por ello, quedan definidas dos situaciones para los sustituyentes más importantes a ambos lados del doble enlace : � E: Uno arriba y el otro abajo. (antes TRANS) � Z: Los dos arriba (o los dos abajo). (antes CIS) � Para ello, los sustituyentes deben ser diferentes a ambos lados de la molécula…

Alquenos - Nomenclatura �SISTEMA E-Z: E-Z

Alquenos - Propiedades físicas �Todos los alquenos presentan una densidad menor que la del agua. �Son insolubles en agua (y otros solventes polares), cuanto mayor es su peso molecular, menor es su solubilidad. �Son solubles en solventes orgánicos no polares. �La presencia del doble enlace modifica más las propiedades químicas que las físicas.

Alquenos - Propiedades físicas �Puntos de fusión y ebullición: comparación con ALCANOS. ALCANO P. Fus. P. Eb. ALQUENO P. Fus. P. Eb. Etano -183 °C -89 °C Eteno -169 °C -104 °C Propano -190 °C -42 °C Propeno -185 °C -47 °C Butano -138 °C 0 °C 1 -buteno -185 °C -6 °C Pentano -130 °C 36 °C 1 -penteno -138 °C 30 °C Hexano -95 °C 69 °C 1 -hexeno 63 °C -140 °C

Alquenos - Propiedades químicas �Alta reactividad química debido a la presencia del doble enlace. � Reacciones de ADICIÓN (H 2, HX y H 2 O). � Reacciones de POLIMERIZACIÓN (plásticos). �Son fácilmente combustibles, aunque no se usan como tales.

Alquenos - Reacciones de ADICIÓN

Alquenos – Reacc. de POLIMERIZACIÓN

Alquenos – para PRACTICAR…