ALKOLLER ve POLOLLER Kimyasal Reaksiyonlar a OH bann

ALKOLLER ve POLİOLLER

Kimyasal Reaksiyonları a) O-H bağının kopması ile oluşan reaksiyonlar; 1)Hidrojenin Asit Özelliği Alkolat Kuvvetli baz Kuvvetli nükleofil Na alkolat Alkolat sulu ortamda dayanıksız:

Kimyasal Reaksiyonları 2) Esterleşme (Esterifikasyon) Reaksiyonları Primer alkolde esterifikasyon daha kolaydır! Su çekici = Deshidratan

Kimyasal Reaksiyonları 3)Eterleştirme (Eterifikasyon) Eter oksit

b) C-O bağının kopması ile oluşan reaksiyonlar 1)İki molekül alkolün deshidratasyonu (Eter oluşumu) (düşük ısı) Dietil eter 2) Deshidratasyon (=etilenik yapı oluşumu) *En kolay alken teşekkülü tersiyer alkollerde gerçekleşir.

3) Mineral asitlerle esterleştirme Mineral asit esterleri;

c) Alkollerin oksido-redüksiyonu Tersiyer alkoller etilenik bileşikler üzerinden asitlere oksitlenir.

d) Karbonil gruplarına katım reaksiyonları Aldehit Keton Hemiasetal Hemiketal Asetal Ketal

Kullanılışları Halojenli türevler, Karbonilli türevler, Esterler gibi bileşiklerin sentezinde başlangıç maddesi İlk üyeler (alev alabilmelerine ragmen) çözücü olarak kullanılır. Et. OH eczacılıkta çözücü ve antiseptik olarak çok kullanılır. Me. OH iyi bir çözücüdür. Dikkat!! Körlüğe neden olur.

POLİOLLER Adlandırma 1, 2 -propandiol 1, 3 -propandiol 1, 2, 3 -propantriol α-Glikol (etilen glikol) β-Glikol (1, 3 -propandiol /trimetilen glikol/propilen glikol)

Elde Edilişleri Genel Yöntem: 1) 2) α-Glikol sentezi

Fiziksel Özellikleri Assosyasyon 2 OH grubu ile çok daha güçlü olduğu için; Viskozite artışı Kn. artışı Polar çözücülerde çözünürlük artışı Hafif tatlı lezzet Örn: Etilen glikolün Kn. =1980 C

Kimyasal Özellikleri 1)Soğukta Mono alkolatları Sıcakta Dialkolatları verirler.

Kimyasal Özellikleri 2) Mono veya diester oluşumu; Monoester Diester

Kimyasal Özellikleri 2) Deshidratasyon; a)

Kimyasal Özellikleri b) Moleküller arası deshidratasyon (intermoleküler) Polietilen glikol (Carbowax) (Eksipiyan=pomat, suppozituvar için taşıyıcı madde) Metil sellosolv (çözücü)

Kimyasal Özellikleri c) Molekül içi deshidratasyon (İntramoleküler)

Kullanılışları Etilen glikol çözücü olarak kullanılır. Ancak oral kullanılan ilaçlarda çözücü olamaz. Çünkü organizmada oksitlenerek zehirli (toksik) oksalik asit meydana getirir. Dahilen kullanılan ilaçlarda propilen glikol kullanılır.

Kullanılışları Gliserol doğada yağ asitleri ile esterleşerek Trigliseritleri oluşturur. Gliserol nitrik asit ile oluşan esteri 1, 2, 3 Trinitrogliserin (Trinitrin) Anjina pektoris tedavisinde antianjinal amaçlı kullanılan bir bileşiktir. Ayrıca patlayıcı özellik!

KAYNAKLAR 1) Organik Kimya, Celal Tüzün, Palme Yayın Dağıtım, 1999. 2) Organik Kimya, Craig Fryhle, Graham Solomons, 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık, 2003.