ALKOLLER Genel Forml Alkil grubu OH grubunun bal

ALKOLLER Genel Formül Alkil grubu

“-OH” grubunun bağlı olduğu “C” atomunun sübstitüsyon derecesine göre; 1) Primer alkoller 2) Sekonder alkoller 3) Tersiyer alkoller

Adlandırma

İzomeri Pozisyon izomeri; 1 -Bütanol >C 4 2 - Bütanol optik izomeri

Elde Edilişleri Doğal Kaynaklar; 1) Meyve sularının fermantasyonu veya hububat, patates, pirinç nişastası mayalanması ile etanol C 6 H 12 Bira mayası ile fermantasyon 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 (Glukoz) 2) Organik karboksilli asitlerle esterleşmiş halde; 3) Metanol ilk kez odunun damıtılma ürününden izole edilmiştir. (Karbinol=odun ruhu=ağaç alkolü)

Elde Edilişleri Sentez Reaksiyonları; I-Addisyon Reaksiyonları ile: 1) Etilenik hidrokarbonların hidratasyonu;

2) Organomagnezyenlerin karbonil gruplarına katılması; Primer alkol Sekonder alkol Tersiyer alkol

2) Organomagnezyenlerin karbonil gruplarına katılması; Tersiyer alkol

II-Sübstitüsyon Reaksiyonları ile: 1) Alkil halojenür + Alkali; 2) Organomagnezyenlerle sübstitüsyon

3) Esterlerin hidrolizi; Esterifikasyon Hidroliz Reaksiyon geri dönüşümlü. Hidroliz Alkali ortamda yapılmalı: Saponifikasyon (Alkali hidroliz)

II-Redüksiyon yolu ile: Karbonil türevlerinin redüksiyonu ile; Aldehit Keton Primer alkol Sec. alkol

Karboksilli asitler Esterler Primer Alkol Metanol eldesi için özel yol: Toksik bileşik

Fiziksel Özellikleri Hidrojen bağları ile assosiye olurlar (Kaynama noktasında yükselmeye neden olur) K. n. -88. 6 0 C 13. 1 0 C 78. 3 0 C C 1 -C 10 CH 3 OH Sıvı Katı K. n. =65 0 C (gaz olan alkol yok)

Fiziksel Özellikleri Alkoller sulu çözeltide su ile de “H” bağı yapar ve çözünürler. Hidrofil grup (suyu seven grup) Hidrofob grup (suyu sevmeyen=sudan kaçan) “C” sayısı arttıkça sudaki etkinliği artar ve sudaki çözünürlük azalır

Su ile karışır Suda çözünmez

Suya olan ilgileri nedeni ile alkoller havanın nemini çekebilir Higroskopik özellik Alkolleri susuz (Anhidr) halde saklamak zordur. Normal Et. OH (=Adi Etil alkol) %95. 57 Et. OH + %4. 43 su Absolu Et. OH (=Mutlak etanol) %100 veya %99. 99 Et. OH Ca. O (Ca. Cl 2, Ca) Normal Et. OH Distilasyon Mutlak Etanol Ağzı açık kalırsa havadan nem çeker ve normal etanole dönüşür

Kimyasal Yapı ve Özellikleri Serbest e- çiftleri Nükleofil gibi davranır (“H” bağları yapar) Reaksiyonlarında 2 tür bağ kopması görülür; 1) C-O bağının kopması 2) O-H bağının kopması

Kimyasal Yapı ve Özellikleri O-H bağının kopması ile alkolat anyonu oluşur. (Kuvvetli baz varlığında olabilir) Alkolat anyonu Primer alkol Asit özellik Tersiyer alkol sıralamasında bu tür iyonizasyon zorlaşır. (R gruplarının +I etkisi “O” etrafındaki é yoğunluğunu artırıp “H+” ayrılmasını zorlaştırıyor oysa C-O bağının kopmasını kolaylaştırıyor)

Kimyasal Yapı ve Özellikleri Primer karbokatyon oluşması güç Tersiyer karbokatyon oluşması daha kolay

Kimyasal Yapı ve Özellikleri (Prim- > Sec- > Tert-) (Tert- > Sec- > Prim-)

KAYNAKLAR 1) Organik Kimya, Celal Tüzün, Palme Yayın Dağıtım, 1999. 2) Organik Kimya, Craig Fryhle, Graham Solomons, 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık, 2003.