Alkoholer tioler etere sulfider med mer Kap 11SolomonFryhle
- Slides: 28
Alkoholer, tioler, etere, sulfider med mer. Kap 11/Solomon/Fryhle 9/19/2021 1
Alkoholer • Alkoholer er stoffer hvor en OH gruppe er knyttet til et mettet karbonatom (hvorfor? ) • O-H bindingen er polarisert: stor forskjell i elektronegativitet • Både alkoholer danner derfor hydrogenbindinger • Grunnen til at alkoholer (og vann) har høyt kokepunkt i forhold til molekylvekt er hydrogenbindinger 9/19/2021 2
Alkoholer • Noen viktige generelle eksempler og navnsetting for R-OH (navnet på R-yl + alkohol) : 9/19/2021 3
Etere er stoffer hvor to alkylgrupper er knyttet til et oksygen Navnsetting : for R-O-R 1, navnet på R og R 1 i alfabetisk rekkefølge + eter 9/19/2021 4
Etere Sykliske etere: et svært viktig syntese verktøy samtet par viktige løsemidler: 9/19/2021 5
Syntese av alkoholer fra alkener Syrekatalysert hydratisering av alkener: 9/19/2021 6
Reaksjoner med alkoholer Syrekatalysert SN 2 med alkoholer: 9/19/2021 7
Reaksjoner med alkoholer Syrekatalysert SN 2 med alkoholer: eksempler SN 1 SN 2 9/19/2021 8
Alkoholer som syrer Protonet på alkoholer kan også være surt: 9/19/2021 9
p. Ka verdier på noen stoffklasser Illustrasjon av syrestyrke for noen vanlige stoffklasser: > H 2 O 9/19/2021 10
Syntese av etere Syrekatalysert etersyntese fra alkoholer: to reaksjonsveier Reaksjonen går fortere mot høyre hvis man fjerner vann. 9/19/2021 11
Syntese av etere Williamson etersyntese – SN 2 (repetisjon): 9/19/2021 12
Reaksjoner med etere Spalting av etere til alkylhalider: 9/19/2021 13
Epoksider er svært viktige i organisk syntese. Fremstilling av epoksider med peroksi-syrer 9/19/2021 14
Epoksider Hvorfor er epoksider så viktige? • Svært viktig biologisk avgiftningsmekanisme • Svært viktig måte å lage alkoholer på i organisk kjemi • Reaksjonen kan gå regioselektivt avhengig av hvilket karbon som er mest sterisk hindret • Reaksjonen kan gå stereoselektivt avhengig steriske forhold og av reagensene 9/19/2021 15
Stereoselektiv reaksjon av epoksider Sharpless-syntese Sharpless identifiserte en metode for å lage epoksider stereoselektivt fra allyliske alkoholer: 9/19/2021 16
Epoksider Hvorfor er epoksider så viktige? • Svært viktig biologisk avgiftningsmekanisme 9/19/2021 17
Kroneetere er viktige hjelpemidler i organisk syntese for å få vannløselige salter til å reagere med fettløselige substrater: 9/19/2021 18
Tioler og disulfider med mer. . • Svovel er rett under oksygen i det periodiske system, og når man bytter ut oksygen med svovel får mange av de samme egenskapene • Men: noen viktige forskjeller mellom oksygen- og svovelforbindelser: • Svovel er mer polariserbart (ladningen kan ”smøre” seg mer utover) enn oksygen • Svovel er en ”mykere” base enn oksygen • Resultat: svovelforbindelsene er bedre nukleofiler • S-H bindingen spaltes lettere enn O-H pga. lavere energi i den første bindingen • S danner svakere hydrogenbindinger enn oksygen – derfor har svovelforbindelser lavere kokepunkter enn de korresponderende oksygenforbindelsene 9/19/2021 19
Tioler og disulfider med mer. . • Noen viktige generelle eksempler og navnsetting: 9/19/2021 20
Tioler og disulfider med mer. . • Noen viktige eksempler: 9/19/2021 21
Tioler og disulfider med mer. . • Noen viktige generelle eksempler og navnsetting : 9/19/2021 22
Tioler og disulfider med mer. . • Noen viktige biologiske svovelforbindelser: Coenzym A er viktig i enzymatisk overføring av acylgrupper (acyl : karbonyl) biologisk 9/19/2021 23
Tioler og disulfider med mer. . • Merkaptan (latin: mercurium captans, capturing mercury) • Mekaptaner danner komplekser med tungmetaller, for eksempel kvikksølv (Hg) • Motgift mot arsengass og Hg-forgiftning 9/19/2021 24
Biologisk oksidasjon • S-H bindingen spaltes lettere enn O-H – dette gir lettere oksidasjon til disulfider R-S-S -R’ • NB: disulfider er meget viktige i biologien SH Oksydasjon SH 9/19/2021 S-S 25
Biologisk oksidasjon 9/19/2021 26
Biosyntese av fettsyrer • Fettsyrer er langkjedede (C 4 -C 30) hydrokarboner med en eller flere syregrupper på 9/19/2021 27
Kollokvieoppgaver C 1 – C 5 9/19/2021 28
- Kap kap kape voda
- Karbonylforbindelser
- 2-butanol oxideras utan att kolkedjan bryts.
- Etere automation
- Regiospecificità
- Ch3ch2ch2och(ch3)2
- Asli med feri med
- Kap 24
- 12 kap jordabalken
- Kap tools
- Budget företagsekonomi
- Kap josua hutapea
- Vinkelakselerasjon
- Kap kut
- Sawadee krap
- Tabldot menüde 2. grup
- Kovalent kap
- Modelo kap educacion para la salud
- Hyreslagen 12 kap
- Microsoft transaction server
- Surat pernyataan langganan ditandatangani oleh
- Kap dan pin
- Kap 9
- Kap modellen
- Biološka struktura stanovništva
- Implementering lgr 22
- Kap 12
- 1.kap yemekler
- Kap 140