Alkohole i fenole Opracowanie Bartomiej SIEPSIAK klasa 3

Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3 d Opiekun: p. Teresa Gębicka

Budowa alkoholi i fenoli Szereg homologiczny alkoholi Nazewnictwo Podział alkoholi Otrzymywanie alkoholi Właściwości alkoholi METANOL, FENOL Kliknij na wybrany temat

Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą funkcyjną -OH (hydroksylową). Wzór ogólny alkoholi R - OH fenoli Ar - OH R - grupa alkilowa Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru, po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np. : H H H C grupa metylowa metyl - CH 3 H Ar - grupa arylowa Grupa arylowa - jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego. Spis treści

Alkohole dzielimy ze względu na: rodzaj łańcucha węglowego liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa -OH

Ze względu na budowę szkieletu węglowego, alkohole można podzielić na trzy grupy: alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów propan-1 -ol, alkohol propylowy CH 3 - CH 2 - OH alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów prop-2 -en-1 -ol CH 2= CH - CH 2 - OH alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych. grupa arylowa fenol (benzenol)

Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce, alkohole dzielimy na: jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole etanol - alkohol etylowy CH 3 - CH 2 - OH dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole 1 etano-1, 2 -diol glikol etylenowy 2 CH 2 - CH 2 OH OH trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole 1 propano-1, 2, 3 -triol gliceryna 2 3 CH 2 - CH 2 OH OH OH

Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu węglem połączona jest grupa hydroksylowa. alkohol I rzędowy - C - C - OH np. butan-1 -ol 3 4 2 1 CH - OH 3 2 2 2 Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla) -C-C-C- alkohol II rzędowy OH np. butan-2 -ol 3 4 2 CH - CH 3 2 Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla) -C-C- 1 alkohol III rzędowy OH CH 3 1 2 3 CH - CH 3 np. 2 -metylopropan-2 -ol 3 3 OH OH Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla) Spis treści

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne. Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych. CH 3 - OH alkohol metylowy CH 3 - CH 2 - OH metanol alkohol etylowy CH 3 - CH 2 - OH etanol alkohol propylowy CH 3 - CH 2 - OH Propan-1 -ol alkohol butylowy CH 3 - CH 2 - OH alkohol amylowy Butan – 1 -ol Pentan – 1 -ol CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH alkohol heksylowy Heksan– 1 -ol Spis treści

NAZEWNICTWO Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol , poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa. 3 4 CH - OH 2 1 CH - OH 3 3 2 2 2 butan-1 -ol metanol alkohol metylowy alkohol butylowy 3 4 2 1 CH - CH 3 2 3 butan-2 -ol OH Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol: W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol 2 1 3 4 CH - CH 3 butano-2, 3 -diol 3 OH OH W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol 2 1 3 4 CH - CH 2 OH OH OH 3 butano - 1, 2, 3 -triol

NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe. HO - CH 2 - OH glikol etylenowy glikol HO - CH 2 - OH OH glicerol gliceryna OH HO fenol OH hydrochinon Spis treści

Właściwości alkoholi Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla, w temperaturze pokojowej są cieczami, a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i ostry, palący smak. Alkohole o większych cząsteczkach (4 -6 atomów węgla w cząsteczce), charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem, który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrasta temperatura wrzenia alkoholi. Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Właściwości chemiczne alkoholi Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu i w zależności od jego ilości alkohole ulegają: całkowitemu spalaniu, np. : C 2 H 5 OH + 3 O 2 2 CO 2 + 3 H 2 O półspalaniu, np. : C 2 H 5 OH + 2 O 2 2 CO + 3 H 2 O 2 C + 3 H 2 O niecałkowitemu spalaniu, np. : C 2 H 5 OH + O 2

Właściwości chemiczne alkoholi Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np. : 2 C 2 H 5 OH +2 Na 2 C 2 H 5 ONa + H 2 C 2 H 5 Br + H 2 O etanolan sodu etanol Alkohole reagują z chlorowcowodorami C 2 H 5 OH +HBr etanol bromoetan Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji odłączeniu cząsteczki wody: H 2 SO 4 C 2 H 5 OH etanol CH 2 = CH 2 + H 2 O eten Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry: H 2 SO 4 C 2 H 5 OH +CH 3 COOH etanol kwas octowy O H 3 C - C octan etylu ester + H 2 O O - C 2 H 5

Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu, prowadzi do otrzymania aldehydów, a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych. O K Cr O C 2 H 5 OH 2 2 O H 3 C - C 7 H 3 C - C aldehyd octowy H etanal etanol kwas octowy OH Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów: OH CH - CH 3 2 butan-2 -ol O 3 CH - C - CH 3 2 3 butan-2 -on Spis treści

Otrzymywanie alkoholi Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np. : C 2 H 5 Cl + Ag. OH chlorek etylu wodorotlenek srebra C 2 H 5 OH etanol + Ag. CL chlorek srebra Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez), w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora CO + 2 H 2 CH 3 OH metanol Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów: C 6 H 12 O 6 glukoza 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 etanol Spis treści

METANOL CH 3 - OH alkohol metylowy Dawniej nazywany karbinolem, spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna). Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu. Wrze w temperaturze 64, 7 o. C, krzepnie w temperaturze -97, 5 o. C. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem. JEST SILNĄ TRUCIZNĄ! Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe. Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym. Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.

ETANOL CH 3 - CH 2 - OH alkohol etylowy Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku. Wrze w temperaturze 78, 3°C, krzepnie w temperaturze -117, 3°C. Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. Pali się niebieskawym płowieniem. Łatwo się utlenia do aldehydu octowego. Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry. Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat, zawierający ok. 95% alkoholu etylowego i 5% wody. Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol. Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie — niszczy komórki wątrobowe. Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, prowadzące do zaburzeń czynnościowych. Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, w przemyśle spożywczym, w medycynie jako środek odkażający, jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych, .

FENOL OH W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu. Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny i nazywa się go kwasem karbolowym. Fenol ma właściwości trujące i parzące. Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami. Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji: leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych. Spis treści