Alkohole Eigenschaften Alkohole sind organische Verbindungen die eine
Alkohole Eigenschaften Alkohole sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxygruppen besitzen. H H H C C C OH OH C C C OH H H Hydroxygruppe Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole werden wesentlich von der OH-Gruppe bestimmt. H H H OH C C C OH H H Betrachten wir die hohen Siedepunkte der Alkohole.
Alkohole Eigenschaften Sauerstoff O ist elektronegativer als Wasserstoff H und Kohlenstoff C, d. h. er zieht Elektronen stärker an als diese. Pentanol H H H 2, 2 H C 2, 5 H C C C OH H H Hydroxygruppe 3, 4 O Polar 2, 2 H H R C O H H 2, 2 H C O H 2, 2 2, 5 3, 4 unpolar Es kommt dadurch entlang der C-O-H-Bindung zu einer unsymmetrischen Verteilung der Elektronen. ΔEN=3, 4 -2, 1=1, 3 Es bildet sich ein molekularer Dipol
Alkohole Eigenschaften Die Dipole bilden untereinander δ+ δWasserstoffbrückenbindungen aus, … C R δH H H R C O H + δ H C C C OH Wasserstoffbrückenbindung H H H O H H H C C C Wasserstoffbrückenbindung H H H C C C OH Wasserstoffbrückenbindung H H H OH H H H …die Anziehung der einzelnen Moleküle untereinander verstärken. Alkohole haben dadurch hohe Siedepunkte.
Alkohole Eigenschaften Je mehr Hydroxygruppen ein Alkohol hat, desto mehr Wasserstoffbrückenbindungen können ausgebildet werden… Butanol 1, 2, 4 -Butantriol 1, 4 -Butandiol H H H H C C C C OH OH C C OH H H H H OH H H …umso höher ist der Siedepunkt. Alkylrest H H H C C OH H H Hydroxygruppe Zusätzlich bilden sich zwischen den Alkylresten Van-der-Waals-Kräfte aus.
Alkohole Eigenschaften Wichtigstes gemeinsames Merkmal der Alkohole ist die Hydrophilie (Wasserlöslichkeit). Die Wasserlöslichkeit nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxygruppen zu. Kohlenwasserstoffkette (Alkylrest) Hydroxygruppe
Alkohole Eigenschaften Die kurzkettigen Alkohole werden, aufgrund ihres amphiphilen Charakters, oft als Lösungsmittel verwendet. gute Lösungsmittel (hydrophil) H H H H C OH H C C C OH H H H schlechte Lösungsmittel (hydrophob) H H H C C OH H H H H H C C C OH H H H H C C C C OH H H H
Alkohole Eigenschaften Aufgrund seiner polaren Hydroxygruppe und seinem unpolaren Alkylrest ist das Alkoholmolekül amphiphil. Alkoholmolekül → amphiphil - δ+ H H δ fettliebend H C C O H H H wasserliebend Kohlenwasserstoff-Rest → unpolar - lipophil Hydroxylgruppe → polar - hydrophil Der Alkylrest ist unpolar und lipophil. Die Hydroxygruppe ist polar und hydrophil.
Alkohole Eigenschaften Die OH-Gruppe ist ebenfalls in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser einzugehen. δ+ O H H δ H + O δ+ H H H δ- δ- OH C C OH H H δ+ O H H δ H + O δ+ H δ- δ+ δ+ δ- Die OH-Gruppe erhöht damit die Wasserlöslichkeit der Verbindung.
Alkohole Eigenschaften Die Wasserlöslichkeit sinkt daher mit der Größe des Alkylrests und steigt mit der Zahl der Hydroxygruppen. 1 10 ml Wasser + 2 ml Propanol CH 3 CH 2 O H 2 10 ml Wasser + 2 ml Butanol CH 3 CH 2 CH 2 O H 3 10 ml Wasser + 2 ml Pentanol CH 3 CH 2 CH 2 O H 4 10 ml Wasser + 2 ml Hexanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O H polar unpolar 1 2 3 4
Alkohole Eigenschaften Zusammenfassung: Alkohole haben einen hohen Siedepunkt, da die Hydroxylgruppen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Je mehr Hydroxylgruppen ein Molekül aufweist, desto mehr Wasserstoffbrückenbindungen können ausgebildet werden und umso höher ist der Siedepunkt. Wichtigstes gemeinsames Merkmal der Alkohole ist die Wasserlöslichkeit. Diese Eigenschaft nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxygruppen zu. Die Fähigkeit der Alkohole zu polaren Wassermolekülen, Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden zu können, ist für die gute Löslichkeit vor allem kurzkettiger Alkohole verantwortlich.
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