ALKALOIDY RNDr Marta Najbertov Gymnzium a Jazykov kola

ALKALOIDY RNDr. Marta Najbertová

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy IČO Operační program Registrační číslo Označení vzdělávacího materiálu Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Tematický okruh Sokolovská 1638 620 330 26 Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost CZ. 1. 07/1. 1. 28/01. 0050 K_INOVACE_1. CH. 27 Člověk a příroda Chemie Alkaloidy Zhotoveno Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní materiál v předmětu chemie. Je zaměřen na obecnou charakteristiku, rozdělení, vlastnosti a popis zástupců alkaloidů. Materiál je určen pro seminář chemie, lze jej využít i v hodinách chemie.

Alkaloidy – obecná charakteristika Alkaloidy – dusíkaté zásadité sloučeniny, vyskytují se ve formě solí. Obvykle obsahují dusíkatý cyklus, dusík může být i v postranním řetězci. Vznikají z aminokyselin v těle rostlin a hub, pravděpodobně ochranná funkce proti predátorům, případně odpadní metabolit dusíku. Výjimečně i u obojživelníků. Obsah kolísá podle vegetačního stadia. Ve většině případů v jedné rostlině celá skupina chemicky příbuzných sloučenin. V malých dávkách léčebné účinky, ve „velkých“ jedovaté.

Alkaloidy - rozdělení Rozdělení – kombinace chemického složení, účinku a místa výskytu. Opiové alkaloidy – papaverin, morfin (heroin), kodein. Tropanové alkaloidy – kokain, atropin, hyoscyamin, skopolamin. Námelové alkaloidy – ergometrin, ergotamin, kyselina lysergová. Indolové – reserpin, strychnin, brucin. Methylderiváty xantinu – kofein, theobromin Halucinogeny – mezkalin, psylocybin, bufotenin, tetrahydrokanabinol. Nezařazené – emetin, chinin, nikotin, koniin, lobelin, kurare, akonitin, kapsaicin.

Alkaloidy – opiové Šťáva z nedozrálých makovic (opium). Obsahuje 23 alkaloidů. Dělí na látky odvozené od fenanthrenu (morfinový typ) – morfin, kodein, thébain a benzylisochinolinu – papaverin. Morfin – silné analgetikum, tlumí CNS – jeho diacetát je heroin, oba návykové látky. Izolován 1806, syntéza od roku 1952. Stále získáván z opia (10%) nebo zpracováním makovic (do 0, 9%, ale snadná izolace). Morfin Heroin

Alkaloidy – opiové Kodein – získáván ze surového opia (0, 5%), synteticky nebo methylací morfinu. Používán jako centrální antitusikum (tlumí kašel) a do směsí s analgetiky a antipyretiky – potencuje účinek.

Alkaloidy – opiové Papaverin – v surovém opiu do 1%. Izolován 1848, syntéza 1909. Je nezastupitelným muskulotropním spasmolytikem (uvolnění hladké svaloviny trávícího ústrojí, žlučových cest a vylučovací soustavy). Relaxace koronárních a mozkových cév. Vedlejší účinky- silný pokles krevního tlaku.

Alkaloidy – tropanové Kokain – listy koky – lokální anestetikum (zubní lékařství), ale povzbuzuje CNS (blokuje centrum pro „vyhodnocování“ únavy). Vzhledem k silnému návyku dnes nevyužíván, nahrazen syntetickými analogy. V oblasti Jižní Ameriky využíván povzbuzující účinek – žvýkání listů koky.

Alkaloidy – tropanové Atropin – rulík, blín, durman – izolován 1833, syntéza 1879. Spasmolytikum (parasympatolytikum – oční lékařství). Smrtelná dávka 10 mg. V rostlinném materiálu ve formě L- antipodu hyosciaminu, extrakcí racemizuje na atropin. Specifické je použití při otravách inhibitory cholinesteras – organofosfáty (herbicidy, pesticidy, nervově paralytické bojové látky, otravy muchomůrkou červenou).

Alkaloidy – tropanové Skopolamin – izolován 1892. Podobné využití jako atropin. V psychiatrii využíván ke zklidnění (sedativum), vyvolává ztrátu paměti a neschopnost úsudku. K léčbě kinetóz a parkinsonismu.

Alkaloidy – námelové Produkty paličkovice nachové – parazitující vřeckovýtrusá houba na lipnicovitých. Vytváří sklerocium = námel. Obsah více jak 40 alkaloidů – významnější je skupina derivátů kyseliny lysergové. Využívány především v porodnictví a léčbě srdeční nedostatečnosti. Ergometrin Ergotamin

Alkaloidy – námelové Kyselina lysergová – její diethylamid LSD – halucinogen. Syntéza 1938, psychoaktivní účinky 1943. Do šedesátých let zkoumána pro využití ve vojenství a psychiatrii. Kyselina lysergová Diethylamid- LSD

Alkaloidy - indolové Reserpin – hypotenzivní účinky. Rostlina Rauwolfie – dnes od použití ustupováno pro podezření z karcinogenity.

Alkaloidy indolové Strychnin, brucin – v rostlině kulčiba. V malých dávkách - oběhové a dechové analeptikum (povzbuzuje), při otravách barbituráty a tlumivými drogami, ve „velkých“ (30 – 200 mg) – smrt obrnou dýchacího svalstva, zástava srdce, hubení hlodavců (Vávra).

Alkaloidy – methylderiváty xanthinu Kofein - stimulační účinky CNS, vazodilatace periferních cév, zesiluje účinek analgetik a antipyretik, tlumí účinek hypnotik. Kávovník (2%), čajovník (5%), kakaovník (4%), ořechy kola (2%), pasta guarana (až 7%).

Alkaloidy – methylderiváty xanthinu Theobromin – z kakaových bobů – až 4%. Silné diuretické účinky – využití při léčbě otoků a srdečních edémů. Slabší stimulační účinek než kofein. V poslední době se uvažuje o využití jako antitusika a afrodisiaka. Uvažuje se i o návykovosti na theobromin.

Alkaloidy - halucinogeny Halucinogeny – psychedelika (psyché+delein - manifestovat se) – „rozšířené vědomí“. Většina není návyková. Problémem poruchy ve vnímání časoprostoru. Využívány pro rituální účely. Mezkalin – současně blokuje v CNS centrum pro „vyhodnocování“ únavy – zvýšení fyzické kondice (Meskaleros). Získáván hlavně z kaktusu peyotl. N není v cyklu.

Alkaloidy - halucinogeny Psylocibin – obsažen v „houbičkách“ – u nás lysohlávka. Defosforylací přechází v účinný psylocin.

Alkaloidy - halucinogeny Tetrahydrokanabinol – rostlina konopí. Neobsahuje dusík. Marihuana – sušená rostlina, hašiš – pryskyřice. Bufotenin – výměšek žláz ropuch, i v rostlinách.

Alkaloidy - nezařazené Chinin – v kůře chinovníku – spolu s dalšími 24 alkaloidy – protoplasmatický jed – blokuje syntézu NK prvoků (krvinkovky – léčba malárie). Působí antipyreticky a analgeticky. Analog chinidin k léčbě arytmií a fibrilací komor. Nevhodný pro těhotné a malé děti (tonik – hořká chuť).

Alkaloidy - nezařazené Akonitin – oměj šalamounek – 3 -4 mg smrtelná dávka – oblíbený jed travičů. Dříve jako antipyretikum a analgetikum.

Alkaloidy - nezařazené Kolchicin – ocún – dusík v postranním řetězci. Vřeténkový jed – blokuje mitózu, cytostatikum – léčba nádorů. Vzhledem k toxicitě používány jeho analogy. Léčba polyartritid a dny.

Alkaloidy - nezařazené Efedrin – N v postranním řetězci. Sympatomimetikum - stimulace CNS (doping), antiastmatikum, antialergikum. V současnosti vyráběn pouze synteticky. Vzhledem ke dvěma chirálním uhlíkům existují 4 diastereoizomery – souhlasné enantiomery označeny jako efedrin, nesouhlasné jako pseudoefedrin. Pseudoefedrin – součást léku proti chřipce – zdroj pro drogovou scénu.

Alkaloidy - nezařazené Emetin – výrazné amebicidní účinky – léčba nákaz prvoky (trichomonázy, trypanozomy, lamblie – humánní i veterinární léčba. Vedlejší, ale výrazné použití jako emetikum a sekretolytikum – léčba alkoholismu.

Alkaloidy - nezařazené Nikotin – v malých dávkách stimulační, smrtelná dávka 50 mg. „Cévní jed“ – zvýšení rizika arteriosklerózy. Jedna cigareta obsahuje asi 8– 10 mg nikotinu, vykouřením do těla asi 1 mg nikotinu. Snižuje hodnotu bazálního metabolismu – zvýšení hmotnosti při odvykání.

Alkaloidy - nezařazené Koniin – rostlina bolehlav – jedovatá celá rostlina, k otravě vede i vdechování vůně. Obsahuje komplex několika příbuzných alkaloidů. Smrt nastává obrnou kosterního svalstva a zástavou dechu. Ve starověku a středověku využíván pro travičství, oficiální jed pro odsouzené.

Alkaloidy - nezařazené Solanin – obsahuje steranový skelet – rostliny rodu solanum (brambory, rajčata). U rostlin původně fungicidní a insekticidní účinky. Otrava nepravděpodobná. V zelených částech rostliny zvýšená koncentrace.

Alkaloidy - nezařazené Tubokurarin – v kurare – myorelaxans, anestetikum, větší dávka ochrnutí a smrt. Používá se v chirurgii jako svalové relaxans, léčba tetanu, šoková terapie mentálních poruch.

Alkaloidy - nezařazené Kapsaicin (kapsicin) – dusík v postranním řetězci. Chilli papričky. Pálivá chuť. Dráždí nervová zakončení – pocit pálení nebo tepla. Zevně používán na prokrvení pokožky – zvýšení metabolické aktivity (revmatické bolesti, neuralgie), vnitřně jako koření, paradoxně jako ochrana trávícího ústrojí.

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Zdroje a literatura 1. Drogová poradna: Halucinogeny. [online]. [cit. 2014 -07 -19]. Dostupné z: http: //www. drogovaporadna. cz/halucinogeny. html 2. Studium chemie. cz: Metodika protidrogové prevence. [online]. [cit. 201407 -19]. Dostupné z: http: //www. studiumchemie. cz/materialy/Ilona_Bimova/Drogova. Prev. pdf 3. VYSKOČIL, František. Kapsaicin a jeho vliv na lidský organismus. <i>Casopis. vesmir. cz</i> [online]. 2013, roč. 92, č. 10, s. 1 [cit. 2014 -0720]. Dostupné z: <a href="http: //casopis. vesmir. cz/clanek/kapsaicin-a-jehovliv-na-lidsky-organismus">http: //casopis. vesmir. cz/clanek/kapsaicin-a-jehovliv-na-lidsky-organismus</a> Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Zdroje a použitá literatura 1. MATOUŠ, Bohuslav. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vyd. Praha: Galén, c 2010, xv, 540 s. ISBN 978 -807 -2627 -028. 2. MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, 2007. xxv, 1176, 61, 31 s. Překlady vysokoškolských učebnic; sv. 2. ISBN 978 -80 -214 -3291 -8. 3. Doc. RNDr. Ph. Mr. Bohuslav Melichar, CSc. , Chemická léčiva. 3. přepracované vydání. Praha: Avicenum, zdravotnické nakladatelství, n. p. , 1987, 992 s. 4. JAN MUSIL. Biochemie v obrazech a schématech. II. , zcela přepracované vydání. Praha: Avicenum, 1990. 5. PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. 1. vydání. Praha: SNTL-Nakladatelství technické literatury, 1975. Řada chem. literatury. 6. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autora. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.