ALKALOIDY Julie Mandzyukov 3 A Alkaloidy Skupina zsaditch

ALKALOIDY Julie Mandzyuková 3. A

Alkaloidy • Skupina zásaditých organických sloučenin, které se tvoří při přeměně AMK • V současné době je známo přes 6 000 • Dělí se na alkaloidy: rostlinné, živočišné a alkaloidy hub • Vyznačují se zpravidla silnými farmakologickými účinky

VÝSKYT Čeledi rostlin: • Mákovité • Vstavačovité • Pryskyřníkovité • Lilkovité

FUNKCE • • Euforikum: způsobují blaženost a euforií Anestetikum: způsobují lokální znecitlivění Analgetikum: má tišící účinky Hypnotikum: uspávání Antipyretikum: snižuje horečku Analeptikum: stimuluje nervovou soustavu Diuretikum: má močopudně účinky Spasmolytikum: tlumí stahy hladkého svalstva

NEHETEROCYKLICKÉ • Strukturou i vlastnostmi podobné adrenalinu a noradrenalinu(stimulují centrální nervovou soustavu) – nejznámější AMFETAMINY • MEZKALIN – obsažen v mexických kaktusech Peyotlech, získává se z jeho nadzemní části (rozkrájením a usušením). Projevy: zrakové halucinace, pocit libosti, odcizeni, vlastní síly, poruchy vnímání času a prostoru, přeludy (2 -4 hod. )

NEHETEROCYKLICKÉ • METHYLAMFETAMIN – (pervitin). Projevy: psychotické stavy, halucinace, paranoia, zvýšuje aktivitu a zlepšuje výkonnost. Stimuluje CNS. Dával se vojákům pro zlepšení nálady a do balíčků pro přežití. • MDMA 3, 4 – (methylendioxymetamfetamin) ADAM, XTC neboli extáze = taneční droga. Účinná dávka 75 – 150 mg. Projevy: narůstající euforie, sounáležitost s okolím, hovornost, velké množství energie, láska, štěstí a mír.

NEHETEROCYKLICKÉ • EFEDRIN – rozšiřuje průdušky, léčba astma a kašle. Získává se z chvojníků.

HETEROCYKLICKÉ • TROPANOVÉ ALKALOIDY – Jsou obsaženy v lilkovitých. Hlavní látky: kokain a atropin. Jsou to velice prudké jedy. • SKOPOLAMIN – zklidnění pacientů v psychiatrických léčebnách – preanestetikum, zabránění kinetosy. • ATROPIN – (rulík zlomocný, blín a andragora) V renesanci si kapali jed do oči aby dosáhli atraktivnějšího vzhledu. Dříve v lékařství (tlumení křečí hladkého svalstva). Dnes – rozšíření čoček, ophtalmologické vyšetření, racemická směs.

ATROPIN

HETEROCYKLICKÉ • KOKAIN – pochází z koky, kokain je konkrétně obsažen v listech. Dříve – lokální anestetikum a v zubním lékařství (dnes nahrazen prokainem a mezokainem). Obsažen v původní kole. Na kokainu se rychle vypěstovává tolerance a závislost. V zásaditě formě – crack.

HETEROCYKLICKÉ • PYRIDINOVÉ ALKALOIDY • NIKOTIN – v listech tabáku. 1 cigareta obsahuje cca 1, 5 g nikotinu – prudce toxický. Během spalování se mění na kys. nikotinovou, která už tolik toxická není. Zužuje cévy, zvedá krevní tlak, povzbuzuje chuť k jídlu a a podporuje aterosklerózu. • RICININ – nachází se ve skočci. Stimulačně působí na CNS (kladně působí na paměť), má projímavé účinky, obsahuje ho ricínový olej.

RICNIN

NIKOTIN

HETEROCYKLICKÉ • PIPERIDIN – (piperidinový alkaloid) chemicky totálně hydrogenovaný pyridin. Výskyt v přírodě – 9% v pepři – pálivá složka. • CHININ – (cholinový alkaloid), obsažen v kůře chinovníku lékařského. Dodává se do toniku – nahořklá chuť. Zastavuje šíření zimniček – antimalarikum a snižuje horečku.

Isocholínové alkaloidy • MORFIN – (morfium) snižuje schopnost vnímat bolest. Dnes se používá při léčení finálních stádií rakoviny. Bílý jedovatý prášek – norm. dávka 200 mg. • KODEIN – tlumení kašle. Pochází také z opia a chemicky se z něj dá dělat droga BRAUN. • HEROIN – čistě syntetická látka, která se snadno připravuje z Morfinu, systematicky se jmenuje diacetylmorfin (vyrábí se acetylací morfinu a konkrétně acetylchloridem). Léčba v závislosti na heroinu spočívá v podávání methadonu (také návyková droga ale ne tak silná) – substituční léčba. Příznaky abstinence: „syndrom studeného krocana“ – pocení a husí kůže. Původně – lék proti kašli. • PAPAVERIN – důležité spasmolytikum

Papaverin Heroin

Indolové alkaloidy • vyskytují se v houbách, produkty paličkovice nachové – „namelové alkaloidy“. Paličkovice napadá žito, usazuje se v jeho semeníku a tam vytvoří sklerocium. To obsahuje deriváty kyseliny lysergové - velmi jedovatá. • ERGOMETRIN – používá se na zmírnění menstruačního či porodního krvácení. Synteticky lze vyrobit z kys. lysergové.

Indolové alkaloidy • LSD – (diethylamin kyseliny D-lysergové). Zneužíván jako droga. Způsobuje: halucinace, pocit těžkosti končetiny nebo naopak lehkosti létání nebo plavání, nemotivovaný smích. Podobné účinky a strukturu má psylocibin, obsažený v lysohlávkách. • STRYCHNIN A BRUCIN- jsou alkaloidy obsažené v tropických stromech Kulčiba. Vyvolávají dávení a křeče hladkého svalstva. Jed na hlodavce.

• KOFEIN – (purinový alkaloid) obsažen v kávě, čaji a kakau. Společná pro jejich strukturu je molekula xantinu, odvozená od purinu. Povzbuzuje CNS a srdeční činnost, podporuje činnost ledvin a zvyšuje tvorbu moči. • SOLANDIN – (steroidní alkaloid) obsahují steranové jádro v kombinaci s heterocyklem. Je obsažen v klíčcích brambor a působí jako neurotoxin.

EMETIN - v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu - původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

KURARE - šípový jed jihoamerických indiánů - připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

ZDROJE • www. mojechemi. cz • www. chem-web. info • www. wikipedia. cz