ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA ROZDLEN STRUKTURA FUNKCE ALKALOIDY nejpoetnj skupina

ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE

ALKALOIDY - nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000) - název – C. F. W. Meisnner (1819) - obsah 10 -20% - semena, kořeny, kůra stromů - první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806) - první uměle syntetizovaný – KONIIN (1886)

ALKALOIDY - alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního metabolismu, vznikají většinou z AK, které poskytují heterocyklické atomy dusíku - dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy - obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle vegetačního období - vyskytují se výhradně vázané v přírodním materiálu na různé karboxylové kyseliny

VÝSKYT ALKALOIDŮ čeledi rostlin: 1. Papaveraceae (mákovité) 2. Papilionaceae (vstavačovité) 3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité) 4. Solanaceae (lilkovité)

OPIOVÉ ALKALOIDY - nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM - z opia izolováno okolo 20 alkaloidů 1. MORFIN (1805), 7 -12% v opiu – tišení bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!

OPIOVÉ ALKALOIDY 2. KODEIN (0, 5% v opiu) - sedativní účinky, antitusikum - výchozí látkou pro přípravu - morfin

OPIOVÉ ALKALOIDY 3. PAPAVERIN - důležité spasmolytikum 4. HEROIN – diacetát morfinu - silnější účinky než morfin - pocity euforie, léčba narkomanie – velice obtížná ( roční produkce 100 t)

TROPANOVÉ ALKALOIDY 1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca - lokální anestetikum, po požití pocit uspokojení - princip účinku: kokain účinkuje na nervová zakončení periferního nervového systému - NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!! - Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky

KOKAIN

TROPANOVÉ ALKALOIDY 2. ATROPIN - oblíbený jed středověkých travičů - je obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona) - využívá se v očním lékařství, má spasmolytické účinky (ledvinové a žlučníkové koliky)

ATROPIN

TROPANOVÉ ALKALOIDY 3. SKOPOLAMIN - použití pro zklidnění pacientů, zejména v psychiatrických léčebnách - jako preanestetikum - k zabránění kinetosy

NÁMELOVÉ ALKALOIDY - obsaženy v námelu (produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea) - parazituje na žitě - základem její struktury je kyselina lysergová (1954 – R. B. Woodward)

NÁMELOVÉ ALKALOIDY - námelové alkaloidy – dříve porodnictví (podpora činnosti hladkého svalstva – stahy dělohy) - středověk – hromadné otravy – příprava chleba – námel nebyl ze žita odstraňován – otrava – křeče - smrt

NÁMELOVÉ ALKALOIDY ERGOMETRIN – (N-1 -methyl-2 hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové) ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se používá při migrénách

NÁMELOVÉ ALKALOIDY LSD (halucinogenní droga) - příjemné vidiny po požití, experimentální psychiatrie - poprvé syntetizována roku 1938 - diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 – po požití stav podobný psychózám

ÚČINKY LSD Účinky na psychické funkce: excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace, psychotické stavy Účinky na somatické funkce: pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a spastická obrna Účinky na autonomní funkce: mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a teplota Přímé periferní účinky na: uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5 HT (serotoninu)

MEZKALIN - ve svých účincích podobný LSD (liší se délkou latentního období a iniciální fáze) - alkaliod se získává z kaktusu Lophophora Williamsi (též Peyotl) - Indiáni – rituální obřady, delší pochody a vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo žízně - tuto látku označovali jako „tělo bohů“

PSILOCYBIN - alkaloid obsažený v houbách rodu lysohlávka (Psilocybe) - účinky známé několik tisíc let - u nás nejznámější druh: Psilocybe mexicana Heim - toxicita – nízká, člověk (65 kg) – by musel pozřít asi 16, 25 g alkaloidu (tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek) - vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny - doba intoxikace – 4 – 6 hodin

PSILOCYBIN - somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až závratě - poruchy vnímání: iluze, halucinace - poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní bludy, „stihomam“ - dále: poruchy pozornosti, depersonalizace, sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma

BUFOTENIN - alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity - rituální využívání této látky – obřady Indiánů kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů - halucinace, poruchy vnímání času a prostoru, depersonalizace, neklid - vysoké dávky (8 -16 mg nitrožilně) – přeludy purpurových a černých barev, poruchy odhadu času a prostoru

Cohoba – rostlina a její plody

STRYCHNIN - složitý steroidní alkaloid se nachází v semenech kulčiby dávivé ( Strychnos nux-vomica)

STRYCHNIN 30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované reflexní křeče – smrt ( využití k hubení hlodavců) 0, 1 – 0, 3 g – smrtelná dávka (dospělý člověk) - typický křečový jed – otrava převodních buněk v zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé rozšíření podráždění - malé dávky – zvyšují míšní reflexy - vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše

STRYCHNIN - vstřebává se podkožně a z trávicího traktu - 1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou odbourány v játrech Průběh otravy – 2 stádia 1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu – velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy (smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí, objevuje se třes

STRYCHNIN 2. stádium: křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu, zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů – obrovská bolest po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek, šramot, . . . ) – další křečový záchvat – opakují se z větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou srdce

EMETIN - v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu - původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

CHININ - původně izolován z kůry chinovníku – obsahuje 25 různých alkaloidů - lék proti malárii ( za 2. světové války obsadili většinu chinovníkových plantáží Asie Japonci - dnes synteticky připravovaný)

NIKOTIN - hlavní alkaloid tabákového listí - vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní vliv

RICININ - obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis) - obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála sloučenin v přírodě) – inhibitor proteosyntézy (změna RNA)

KONIIN - přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém (Conium moculatum)

FYSOSTIGMIN - alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma venenosum) - v lékařství se aplikuje např. při léčba glaukomu (zelený zákal)

LOBELIN - alkaloid z lobelky (Lobelia inflata) - použití v lékařství – povzbuzuje činnost dechové centra

KOLCHICIN - obsažen v semenech a podzemních cibulích ocúnu jesenního (Colchicum autumnale) - v lékařství dříve – mírní bolest při záchvatech dny

KURARE - šípový jed jihoamerických indiánů - připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

KOFEIN - obsažen zejména v kávě a čaji zelený čínský čaj

THEOBROMIN - v malých dávkách má stimulační účinky - vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v kola oříškách