Alkadieny Dieny Budowa i podzia alkadienw Waciwoci i

Alkadieny (Dieny) -Budowa i podział alkadienów, -Właściwości i zastosowanie

Szereg homologiczny alkadienów i ich podział • Alkadieny – węglowodory nienasycone, w cząsteczkach których występują dwa wiązania podwójne. • Alkadieny tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze Cn. H 2 n-2 gdzie n ≥ 3 • Propadien: CH 2 = CH 2 • Buta-1, 2 -dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 3 • Buta-1, 3 -dien: 1 CH 2= 2 CH – 3 CH = 4 CH 2 • Penta-1, 2 -dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 2 – 5 CH 3 • Penta-1, 3 -dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH 3 • Penta-1, 4 -dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH 2 – 4 CH = 5 CH 2 • Penta-2, 3 -dien: 1 CH 3 – 2 CH = 3 C = 4 CH – 5 CH 3

Szereg homologiczny alkadienów i ich podział cd • Dieny skumulowane – dwa wiązania podwójne znajdują się na sąsiednich atomach węgla: • • • Propadien: CH 2 = CH 2 Buta-1, 2 -dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 3 Penta-1, 2 -dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 2 – 5 CH 3 Penta-2, 3 -dien: 1 CH 3 – 2 CH = 3 C = 4 CH – 5 CH 3 Dieny sprzężone – dwa wiązania podwójne są izolowane jednym wiązaniem pojedynczym: • Buta-1, 3 -dien: 1 CH 2= 2 CH – 3 CH = 4 CH 2 • Penta-1, 3 -dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH 3

Szereg homologiczny alkadienów i ich podział cd • Dieny izolowane – wiązania podwójne rozdzielone są przynajmniej dwoma wiązaniami pojedynczymi: • Penta-1, 4 -dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH 2 – 4 CH = 5 CH 2 • Heksa-1, 5 -dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH 2 – 4 CH 2– 5 CH = 6 CH 2 • Chromofory – dieny sprzężone występowanie sprzężenia w cząsteczce powoduje, że posiadają one barwę, ponadto są one aktywniejsze chemicznie od dienów izolowanych.

Buta-1, 3 -dien • Buta-1, 3 -dien; bezbarwny gaz o ostrym zapachu, jest surowcem w przemyśle chemicznym do syntezy polimerów i kauczuku. • Otrzymywanie; odwodorowanie (dehydrogenacja) butanu: * I etap (temp. 560 -620 o. C w obecności Al 2 O 3 i Cr 2 O 3) H 2 C = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 H 3 C – CH = CH 2 – CH 3 * II etap (temp. 500 -600 o. C w obecności Mg. O i Zn. O) CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2

Izopren (2 -metylobuta-1, 3 -dien) • Izopren; ciecz bezbarwna, o ostrym zapachu, jest składnikiem kauczuku naturalnego, stanowi surowiec do produkcji kauczuku syntetycznego. • Otrzymywanie: odwodorowanie (dehydrogenacja) 2 -metylobutanu w temp. 600 o. C w obecności Al 2 O 3 i Cr 2 O 3 CH 3 | | CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + 2 H 2

Chloropren (2 -chlorobuta-1, 3 -dien) • Chloropren; bezbarwna, toksyczna ciecz, stosowana do syntezy syntetycznego kauczuku • Otrzymywanie: addycja chlorowodoru przez buta-1 -yn-3 -en (winyloacetylen) • CH ≡ C – CH = CH 2 + HCl CH 2 = C – CH = CH 2 | Cl

Właściwości chemiczne alkadienów • Alkadieny – ulegają reakcji addycji (przyłączenia wodoru, halogenów, halogenowodorów), największą aktywność chemiczną wykazują alkadieny sprzężone • Addycja halogenów CH 2 Br – CH = CH 2 • CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 3, 4 -dibromobut-1 -en CH 2 Br – CH = CH –CH 2 Br 1, 4 -dibromobut-2 -en • CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2 Br 2 CH 2 Br – CHBr - CHBr – CH 2 Br (1, 2, 3, 4 -tetrabromobutan)

Właściwości chemiczne alkadienów cd • Addycja halogenowodoru • CH 2 = CH – CH = CH 2 + HCl • Addycja wodoru • CH 2 = CH – CH = CH 2 – CHCl – CH 3 3 -chlorobut-1 -en CH 2 Cl – CH = CH – CH 3 1 -chlorobut-2 -en 2[H] H 2, Ni 2 H 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH 3 – CH 2 – CH 3 Aladadieny ulegają reakcji polimeryzacji z udziałem jednego lub obu wiązań podwójnych, są to reakcje wymuszone.