ALDOLOV KONDENZACE q Aldolov kondenzace s uhlovodky S
- Slides: 22
ALDOLOVÁ KONDENZACE
q Aldolová kondenzace s uhlovodíky S cyklopentadienem S indenem S fluorenem
q Aldolová kondenzace s aldehydy a ketony a) Autokondenzace: může být inter- i intramolekulární
b) Směsné aldolové kondenzace aldehydů a ketonů: nebezpečí směsí, použitelné spíše pro aromatické aldehydy
q Aldolová kondenzace s CH 2 skupinou aktivovanou hyperkonjugací s karboxylovou skupinou: Nižší reaktivita = menší hrozba směsí Claisenova syntéza esterů nenasycených kyselin
Perkinova syntéza Mechanismus:
q Aldolové kondenzace s kyselinou malonovou a jejími deriváty
Knovenagelova syntéza Doebnerova syntéza
q Erlenmayerova azlaktonová syntéza a její využití
q Aldolové kondenzace s dalšími heterocyklickými CH 2 skupinami q Aldolové kondenzace s nitroalkeny
q Aldolové kondenzace s CH 2 skupinou hyperkonjugovanou s vhodným heterocyklem
AN s ylidy a příbuznými sloučeninami Ylidy = sloučeniny, kde atom C, na kterém se nalézá volný elektronový pár, je substituován skupinou s celistvým kladným nábojem. Kröhnkeho syntéza
AN diazosloučenin: nejsou sice pravými ylidy, ale chovají se tak Wittigova syntéza
AN na iminoderiváty aldehydů a ketonů Manichova syntéza
q Manichova reakce v užším slova smyslu: karbonylovou komponentou je formaldehyd a C-kyselina je cokoliv mimo HCN
q Streckerova syntéza AN na C=N vazbu acinitrosloučenin q AN H 2 O - Nefova reakce – příprava ketonů z nitrosloučenin
AN na C=N vazbu chinolinu a isochinolinu q tvorba Reissertových sloučenin – příprava aldehydů z acylhalogenidů
Benzoinová kondenzace
AN založené na cyklickém posunu hydridového iontu q Meerwein-Pondorf-Verleyova redukce (selektivní redukce ketonů) Sumárně:
q Cannizzarova reakce q Zkřížená Cannizzarova reakce
q Leuckart-Wallachova reakce
