ALCOHOLES PROPIEDADES QUMICAS Clasificacin de alcoholes dependiendo del

ALCOHOLES PROPIEDADES QUÍMICAS

Clasificación de alcoholes dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo Alcohol primario R – CH 2 – OH Carbono primario Alcohol secundario R – CH – OH R Carbono secundario R Alcohol terciario R – C – OH R Carbono terciario

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA TRIVIAL Elección de la cadena más larga que contenga el –OH. Se escribe la palabra alcohol Se numera permitiendo que el grupo –OH tome el localizador más bajo. Posteriormente el nombre del grupo alquilo. Se cambia la terminación -o del alcano por -ol Al grupo alquilo se le agrega la terminación ico. Ø Si se encuentran varios sustituyentes, se nombran alfabéticamente y se indica con un número su posición en la cadena principal EJEMPLO: 1) CH 3 - CH 2 – OH Propanol 2) CH 3 – CH - CH 3 2 - propanol OH EJEMPLO: 1) CH 3 - CH 2 – OH Alcohol propílico CH 3 2) CH 3 – C – OH CH 3 Alcohol terbutílico

REACCIONES QUÍMICAS TIPOS DE RUPTURAS EN ALCOHOLES Los alcoholes sufren diversas reacciones dependiendo de la ruptura de enlaces químicos RO : H R : OH 1. - Puede darse sustitución del –OH o del H 2. - Puede ocurrir eliminación formándose una doble ligadura

R : OH Reacciones con trihalogenuro de fósforo R – OH + PX 3 R – X + H 3 PO 3 PBr 3 PI 3 Ejemplo: CH 3 - OH + PBr 3 CH 3 - Br + H 3 PO 3

RO : H ESTERIFICACIÓN R - COOH + R´ - O H H* R – COO - R´ Ejemplo: CH 3 – COOH + CH 3 - CH 2 – OH H* CH 3 – COO - CH 2 - CH 3

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Alcohol 1º Cu, 250°C ó K 2 Cr 2 O 7 . Aldehído + H 2 O ó KMn. O 4 + O 2 Acido carboxílico EJEMPLO: Cu, 250°C CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - CH 2 = O + H 2 O CH 3 - CH 2 = O + O 2 KMn. O 4 CH 3 - COOH

Alcohol 2º cetona CH 3 - CH - OH + O 2 Cu 250°C ó K 2 Cr 2 O 7 KMn. O 4 CH 3 - CH CH 3 Alcohol 3º CH 3 no se oxida No reaccionan con los oxidantes mencionafdos O + H 2 O