ALCHINE Profesor Anghelache Dobrescu Maria DEFINIIE Alchinele sunt

ALCHINE Profesor Anghelache Dobrescu Maria

DEFINIȚIE • Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în moleculele lor o legătură triplă între doi atomi de carbon - C Ξ C • Formulă generală Cn. H 2 n-2 n ≥ 2

DENUMIRE • Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului “an” cu sufixul “ină” în numele alcanului cu același număr de atomi de carbon C 2 H 2 HC Ξ CH etină (acetilenă) C 3 H 4 HC Ξ C – CH 3 propină C 4 H 6 HC Ξ C – CH 2 – CH 3 1 - butină CH 3 – C Ξ C – CH 3 2 - butină

STRUCTURA ALCHINELOR • Legătura triplă este formată dintr-un dublet sigma (σ) și două dublete pi (π) • Atomul de carbon din legătura triplă este hibridizat sp, ceilalți atomi de carbon fiind hibridizați sp 3 • Atomul de C aflat în starea de hibridizare sp formează 2 legături σ coplanare și 2 legături π • Legătura triplă C Ξ C are 1, 2 Å, iar legătura C – H (dintre carbonul participant la legătura triplă și hidrogen) are 1, 57 Å

IZOMERIA ALCHINELOR • Alchinele cu cel puțin 4 atomi de C în moleculă prezintă izomerie de poziție: HC Ξ C – CH 2 – CH 3 1 - butină CH 3 – C Ξ C – CH 3 2 - butină • Alchinele cu cel puțin 5 atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de catenă: HC Ξ C – CH 2 – CH 3 1 - pentină HC Ξ C – CH 3 3 - metil -1 -butină CH 3

PROPRIETĂȚI FIZICE • Primii 4 termeni din seria omoloagă a alchinelor sunt gazoși în condiții obișnuite, începând cu 2 -butina sunt lichizi, iar termenii superiori sunt solizi. • Valorile p. t. ; p. f. și ale densității sunt mai mari decât ale alcanilor corespunzători și cresc cu creșterea masei moleculare. • Acetilena este parțial solubilă în apă, datorită polarității legăturii C – H și solubilă în solvenți organici. • Acetilena se transportă în tuburi de oțel căptușite cu o masă poroasă imbibată in acetonă, în care acetilena este solubilă.

PROPRIETĂȚI CHIMICE H 2 X 2 REACȚII DE ADIȚIE HX ACETILENA H 2 O REACȚII DE SUBSTITUȚIE REACȚII DE OXIDARE metale din grupele 1 și 2 Complecși ai metalelor tranziționale Ardere Oxidare

REACȚII DE ADIȚIE • Adiția hidrogenului • Adiția halogenilor-acetilena adiționează bromul în 2 etape (la fel reacționează și clorul în solvent inert) • Reacția în fază gazoasă a clorului cu acetilena este violentă

REACȚII DE ADIȚIE • Adiția hidracizilor- rezultând compuși mono sau dihalogenați • Adiția apei- reacția Kucerov

REACȚIA DE SUBSTITUȚIE • Atomii de H legați de atomii de C, care participă la legătura triplă din alchinele cu legătură triplă marginală, au caracter slab acid (ei pot fi înlocuiți cu ioni de metale), rezultând acetiluri. 1. Obținerea acetilurilor metalelor alcaline

2. Obținerea acetilurilor metalelor tranziționale • Acetilurile metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt compuși ionici, stabili la temperatură obișnuită. Ele reacționează energic cu apa, regenerând alchina • Acetilurile metalelor tranziționale sunt stabile față de apă, dar în stare uscată se descompun cu explozie, la lovire sau încălzire. Reacția servește la recunoașterea urmelor de acetilenă, deoarece se formează precipitate colorate.

REACȚIA DE ARDERE • Acetilena arde cu flacără luminoasă. Flacăra oxiacetilenică, obținută, atinge o temperatură de 3000°C. Reacția se utilizează în suflătorul oxiacetilenic pentru sudura și tăierea metalelor. •