ALCHINE MATERIAL REALIZAT DE PROF DOINA TANASE COLEGIUL

ALCHINE MATERIAL REALIZAT DE PROF. DOINA TANASE COLEGIUL TEHNIC “ “Dimitrie Leonida”- Bucuresti

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conţin in molecula lor o triplă legatură intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculare Cn. H(2 n − 2).

Nomenclatură Se înlocuieşte sufixul „-an” de la alcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”. etină (acetilena) propină La alchinele cu mai mulţi de trei atomi de carbon se indică poziţia legăturii triple prin atomul de carbon care cea mai mica cifră în numerotarea catenei principale pentru această legatură. 1 -butină 1 -pentină

Structură • Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizaţi Sp, ceilalţi atomi din catenă sunt hibridizaţi sp 3. • Legătura covalentă triplă nepolară este formată dintr-o legatură σ şi două legături π. • Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ uşor acetilena şi în general alchinele sunt substanţe reactive. • Cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajaţi în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

Metode de obţinere • Obţinere din metan (CH 4) Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi electrozi metalici conectaţi la o sursa de curent continuu se realizează la o temperatură de 1500°C • Dehidrohalogenarea derivaţilor dihalogenaţi geminali sau vicinali se realizează la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolică vicinal geminal

Propietaţi chimice Alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reacţiile lor caracteristice sunt reacţiile de polimerizare si adiţie datorită celor doua legaturi π slabe ce se rup relativ uşor • Adiţie de hidrogen a-în prezentă de Pd otrăvit cu săruri de Pb: b-în prezenţă de Ni: • Adiţie de halogeni -adiţia de Br - este o reactie de identificare a nesaturării prin decolorarea apei de brom

• Adiţia de Cl -in fază gazoasă reacţia este violentă cu explozie şi rezultă carbune şi HCl -cu solvenţi inerţi (tetraclorură de etil)

• Aditia de HX R-C CH + HX R-CX=CH 2 + HX R-CX 2 -CH 3 derivat dihalogenat geminal CH + HCl CHCl=CH 2 + HCl clorura de vinil • Aditia de apa (hidratare, catalizator Hg. SO 4 si H 2 SO 4) R-C CH + H 2 O R-C=CH 2 OH enol-instabil tautomerizare R-C=O CH 3

• Aditia de acid cianhidric (HCN - catalizator Cu 2 Cl 2, NH 4 Cl) CH + HCN CH 2=CH-CN acrilonitril • Reactia de dimerizare CH + CH C-CH=CH 2 vinil acetilena • Reactia de trimerizare (se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600 -800 grade) 3 CH CH

• Reactia de substitutie cu metale CH + Na CH CNa+ 1/2 H 2 Acetilura monosodica CH CH+ 2[Ag(NH 3)2]OH Ag. C CAg+ 4 NH 3+ 2 H 2 O hidroxid diamino- Acetilura de argint argentic

• Reactia de oxidare a) Completa Cn. H 2 n-2 + 3 n-1/2 O 2 n. CO 2 + (n-1)H 2 O + Q b) Incompleta CH + 4[O] COOH-COOH acid oxalic CH 3 -C CH + 3[O] CH 3 -C-COOH O acidul piruvic

Utilizarile alchinelor Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele.

1) Înscrie în spaţiul punctat din stânga numerelor de ordine din coloana A, litera care corespunde produsului de reacţie din coloana B (o literă poate corespunde o dată sau de două ori): A B 1. C 2 H 2 a. CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 2. Vinilacetilenă b. CH 2=CH-C(Cl)=CH 2 3. Propină c. benzen 4. 2 -butină d. acrilonitril e. CH 2=C(Cl)-CH 3 Scrie ecuaţiile chimice corespunzătoare reacţiilor de mai sus. 2) O alchină are formula plană de structură: CH 3 HC≡C −C ─ CH 3 │ CH 3 Denumeşte alchina. Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice alchinei cu: a. H 2(Ni); b. CH 3 COOH; c. [Ag(NH 3)2]OH

3) Referitor la structura alchinei, precizează: a. natura atomilor de carbon componenţi b. tipul reacţiei caracteristice legăturii simple şi triple Scrie ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a poliacrilonitrilului, pornind de la acetilenă 4) Din 800 kg carbid un sudor obţine 224 m 3 acetilenă. • Scrie ecuaţia reacţiei de obţinere a acetilenei din carbid. • Calculează puritatea carbidului. • Calculează volumul de oxigen necesar pentru arderea 1 m 3 acetilenă în suflătorul oxiacetilenic.