Alcanos so hidrocarbonetos que tm unicamente ligaes simples
• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples • Fórmula geral: Cn. H 2 n+2
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos são conectados diferentemente
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar somente uma substância Uma substância C 7 H 16 pode ser qualquer uma das seguintes:
Diferentes Tipos de Carbonos e Hidrogênios
Nomenclatura de Alcanos 1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais comprida
3. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração possível no nome da substância (Substituintes são listados em ordem alfabética ) 4. Assinale os menores números possíveis para todos os substituintes
5. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que fornece o menor número possível para um dos substituintes restantes 6. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número
7. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior número de substituintes 8. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema IUPAC
Nomenclatura de Cicloalcanos 1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo 2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabética
3. Se houver mais de dois substituintes,
Nomenclatura de Haletos de Alquila No sistema IUPAC, haletos de alquila são nomeados como alcanos substituídos
Tipos Diferentes de Haletos de Alquila
Nomenclatura de Éteres Como substituintes:
Nomenclatura de Alcoóis • Em um álcool, OH é o grupo funcional • O grupo funcional é o centro da reatividade em uma molécula 1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional
2. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número 3. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor número possível
4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes são citados em ordem alfabética
Nomenclatura de Aminas • Os substituintes são listados em ordem alfabética e depois um número ou um “N” é designado para cada um
Nomeando Sais de Amônio Quaternário
Estruturas de Haletos de Alquila
Estruturas de Álcool e Éter
Estruturas de Aminas
Forças Atrativas forças de Van der Waals Interação dipolo–dipolo Ligações de hidrogênio • Quanto maior as forças atrativas entre as moléculas, maior será o ponto de ebulição da substância
Forças de Van der Waals O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van der Waals
Interação dipolo–dipolo Interações dipolo–dipolo são mais fortes que forças de Van der Waals, mas são mais fracas que ligações iônica ou covalente.
• Uma ligação de hidrogênio é um tipo especial de interação dipolo–dipolo
Semelhante Dissolve Semelhante • Substâncias polares dissolvem em solventes polares • Substâncias apolares dissolvem em solventes apolares
Conformações de Alcanos: Rotação em Torno de Ligação Carbono-Carbono
Diferentes Conformações do Etano • Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero eclipsado. • Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.
Conformações do n-Butano • Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos ou grupos.
Cicloalcanos: Tensão no Anel • A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se do ângulo de ligação ideal 109, 5°.
• A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.
Interconversão de anel no ciclo-hexano
Desenhando o ciclo-hexano
As conformações do ciclo-hexano e suas energias
Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos
Tensão estérica de interação 1, 3 diaxial no metil-ciclo-hexano
• Quanto maior o substituinte em um anel ciclo-hexano, mais o confôrmero com o substituinte na posição equatorial será favorecido. Keq = [confôrmero equatorial]/[confôrmero axial]
Os confôrmeros em cadeira do cis 1, 4 -dimetil-ciclo-hexano
Os confôrmeros em cadeira do trans 1, 4 -dimetil-ciclo-hexano
1 -tert-butil-3 -metil-ciclo-hexano
Conformações em Anéis Fundidos • Anéis de ciclo-hexano fundidos em trans são mais estáveis que anéis de ciclo-hexano fundidos em cis.
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