Acizi carboxilici CHIMIE ORGANIC Curs Anul I IPA

Acizi carboxilici CHIMIE ORGANICĂ – Curs Anul I - IPA Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE

Acizi Carboxilici Definitie Acizii carboxilici sunt substante organice care contin in molecula grupa carboxil Structura Acizii carboxilici contin Acizii din grasimile naturale se numesc acizi grasi. Din celule au fost izolati peste 70 de acizi grasi care desi prezinta structuri variate au o serie de caracteristici comune : * au minim 8 atomi de C ; *au intotdeauna numar par de atomi de C ; *au o grupa de carboxil terminala;

Acizii grasi pot fi : * acizi grasi cu catena normala saturata ; * acizi grasi cu catena normala nesaturata ; *acizi grasi speciali : acizi – alcooli, acizi – ramificati, acizi ciclici Nomenclatura Sistemul IUPAC denumeste acizii carboxilici dupa regula : NUMELE HIDROCARBURII Termenul ACID + cu acelasi numar de atomi de C + sufixul OIC Atomul de C al grupei carboxil se numeroteaza cu 1. Ex : acid propanoic acid 4 -metilpentanoic acid 2 -penten-1 -oic acid benzoic

acid 3 -etil-6 -metiloctandioic acid etandioic (oxalic) acid-3 -metil-3 -buten-1 -oic

DENUMIREA NR. ATOMI DE C FORMULA STRUCTURALA ACIZI GRASI SATURATI acid lauric acid miristic acid palmitic acid stearic acid arahidic 12 14 16 18 20 ACIZI GRASI NESATURATI acid palmitoleic acid ricinoleic acid linoleic acid arahidonic 16 18 18 18 20

FORMULA ACIDULUI DENUMIREA STIINTIFICA DENUMIREA UZUALA acid metanoic acid propanoic acid butanoic acid pentanoic acid hexanoic acid octanoic acid decanoic acid dodecanoic acid formic acid acetic acid propionic acid butiric acid vareric(valerionic) acid capronic acid caprilic acid caprinic acid lauric

acid oxalic acid moloic acid succinic acid guturic acid adipic Clasificare 1) Dupa natura radicalului hidrocarbonat -R a) acizi saturati : b) acizi nesaturati : c) acizi aromatici : 2) Dupa numarul grupelor carboxil -COOH a) acizi carboxilici : b) acizi dicarboxilici :

Metode de obtinere 1. Alcani superiori : acid gras 2. Cicloalcani : 3. Alchene :

4. Alcadiene : 5. Acetilena : 6. Hidrocarburi aromatice :

7. Derivati trihalogenati la acelasi atom de carbon : 8. Alcooli : 9. Nitrili

10. Aldehide : 11. Esteri : 12. Cloruri acide : 13. Anhidride acide :

14. Compusi organomagnezieni : 15. Sinteze de acizi folosind ester malonic soldat : Proprietati fizice : Acizii monocarboxilici saturati inferiori sunt lichizi, cei superiori sunt solizi. Acizii monocarboxilici aromatici si dicarboxilici sunt solizi, cristalizati. Punctul de fierbere si punctul de topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi de carbon din molecula. Acizii carboxilici au puncte de fierbere mai ridicate decat al alcanilor sau ale compusilor halogenati cu mase moleculare similare deoarece contin legaturi intermoleculare de hidrogen. Cei mai multi acizi carboxilici exista ca dimeri. Punctul de topire al acizilor grasi saturati cresc proportional cu cresterea numarului de atomi de carbon. Acizii grasi nesaturati au puncte de topire foarte scazute. Acizii carboxilici cu masa moleculara mica sunt solubili in H 2 O. In timp ce lungimea lantului de atomi de carbon creste solubilitatea in H 2 O scade. Acizii grasi sunt substante insolubile in H 2 O, dar solubili in solventi organici.

Proprietati chimice : 1. Reactia cu NH 3 → amide : 2. Reactia cu PCl 5, SOCl 2, COCl 2 → cloruri acide : 3. Reactia dintre cloruri acide + saruri de Na :

4. Deshidratarea acizilor :

5. Esterificarea : 6. Decarboxilarea : 7. Decarboxilarea si deshidratarea : acid pimelic

8. Oxidarea : 9. Reactia de condensare : a) cu diamine Nailon 6, 6 b) cu dioli Teron c) cu amide acid barbituric (somnifer)