ACIDOS CARBOXILICOS Y STERES LICDA CORINA MARROQUIN UNIVERSIDAD
ACIDOS CARBOXILICOS Y ÉSTERES LICDA. CORINA MARROQUIN UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA SEMANA 22 2020
Los compuestos que contienen al grupo carbonilo unido a un OH se denominan ácidos carboxílicos.
Un ácido carboxílico cede protones por ruptura del enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
CLASIFICACIÓN Por tipo de radical (R o Ar) Alifáticos(cadena) CH 3 -COOH (acido etanóico) CH 3 CH 2 COOH (acido propanoico). Aromáticos (anillo) Por número de grupos carboxílicos: Monocarboxílicos: son llamados ácidos grasos. Dicarboxílicos Tricarboxílicos.
NOMENCLATURA IUPAC MONOCARBOXÍLICOS. Las mismas reglas, hidrocarburo básico el que tenga el grupo funcional, se comienza con la palabra ACIDO seguida por el nombre del alcano básico donde la “O” se sustituye con el sufijo “OICO”.
NOMENCLATURA COMÚN Nombre común de acuerdo al origen del ácido NO. De C IUPAC COMUN 1 C METANOICO AC. FORMICO 2 C ETANOICO AC. ACÉTICO 3 C PROPANOICO AC. PROPIONICO 4 C BUTANOICO AC. BUTIRICO 5 C PENTANOICO AC. VALERICO 6 C HEXANOICO AC. CAPROICO 7 C HEPTANOICO AC. ENANTICO 8 C OCTANOICO AC. CAPRILICO 9 C NONANOICO AC. PELARGONICO 10 C DECANOICO AC. CAPRICO
Ácidos carboxílicos ramificados. ACIDO-2 -ETIL-3 -METILHEPTANOICO (IUPAC). ACIDO ∝ETIL-β-METIL ENÁNTICO (COMÚN)
NOMENCLATURA COMUN ACIDOS CARBOXILICOS RAMIFICADOS
ORIGEN DE LOS NOMBRES COMUNES DE ACIDOS CARBOXILICOS. Acido Fórmico 1 C Acido Acético 2 C Acido butírico 4 C Acido Valérico 5 C Acido Caproico 6 C Caprilico 8 C Cáprico 10 C Acido Enántico 7 C
ORIGEN DE LOS NOMBRES COMUNES DE ACIDOS CARBOXILICOS. Acido Pelargónico 9 C Acido Laúrico 12 C ´ Acido Mirstico 14 C Acido Palmíitico 16 C
DICARBOXILICOS (Alcanodiocos) Estructura IUPAC COMUN HOOC-COOH ACIDO ETANODIOICO ACIDO OXÁLICO HOOC-CH 2 -COOH ACIDO PROPANODIOICO ACIDO MALÓNICO HOOC-CH 2 -COOH ACIDO BUTANODIOICO ACIDO SUCCÍNICO HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH ACIDO PENTANODIOICO ACIDO GLUTÁRICO
ACIDOS TRICARBOXILICOS
Acidos Carboxílicos aromáticos: Se conocen por sus nombres comunes y a los demás se nombra como derivados del ácido básico, Acido benzoico.
ACIDOS CARBOXILICOS AROMATICOS SUSTITUIDOS.
USOS EN LA INDUSTRIA LOS ALFA HIDROXIÁCIDOS SE UTILIZAN EN MUCHOS PRODUCTOS PARA EL CUIDADO DE LA PIEL.
PROPIEDADES FISICAS DE ACIDOS CARBOXILICOS.
1. Los pequeños son líquidos incoloros de olor desagradable. 2 C Acido acético (vinagre) 4 C Acido butírico (mantequilla rancia) 2. Acidos de 6, 8, 10 C tienen olor a cabra, secreciones del ganado caprino. Acido caproico, caprilico y cáprico.
3. De 10 C en adelante son líquidos cerosos de poco olor. Los inferiores son solubles en agua. A partir del Ac. Butírico disminuye la solubilidad. Solubles en solventes orgánicos. Puntos de Fusión, no muestran un aumento conforme a la masa molecular.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son muy superiores al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes, debido al resultado de la formación de DÍMEROS o MOLÉCULA DOBLES estables que forman puentes de hidrógeno.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS. Formación de Sales (Neutralización) Reacción con Na. OH se forma sal y agua. Sal del ácido
Reacción formación de sales con Na 2 CO 3 Se forma un sal orgánica, CO 2 gaseoso y agua como manifestación. RCOOH + Na 2 CO 3 2 RCOONa + CO 2 + H 2 O Sal del Acido CH 3 COOH + Na 2 CO 3 2 CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
Reacción formación de sales con Na. HCO 3 Se forma un sal orgánica, CO 2 gaseoso y agua como manifestación. Sal del Acido
Usos de las sales de los ácidos carboxílicos: Son los conservantes los alimentos empacados. Acido acético Acido etanoico Acetato de sodio (Común) Etanoato de sodio (IUPAC)
ACIDO BENZOATO DE SODIO ACIDO BENZOICO FÓRMULA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC HCOO-Na+ Formiato de Sodio Metanoato de sodio CH 3 COO- K+ Acetato de Potasio Etanoato de Potasio CH 3 CH 2 COO- Na+ Propionato de Sodio Propanoato de Sodio Benzoato de sodio. Benzoato de potasio
Las sales carboxilato se utilizan como conservadores e intensificadores del sabor sopas y sazonadores y de todos los alimentos empacados. Benzoato de Sodio, Propionato de calcio.
Formación de Esteres: (Esterificación) Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua.
Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Algunos de los derivados tienen importancia como analgésicos como el ácido salicílico que es bifuncional un ácido y un fenol y el ácido acetilsalicílico.
Resumen de reacciones: Na. OH Sal + H 2 O Na 2 CO 3 2 Sal + CO 2 + H 2 O Na. HCO 3 Sal + + CO 2 + H 2 O Alcohol Éster
Derivados de ácidos carboxílicos Ésteres Amidas.
ÉSTERES
• Los ésteres son los derivados más importantes de los ácidos carboxilicos. • Se forman de la reacción de un acido carboxílico y un alcohol. • Se encuentran en grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos y glicerol). • Fórmula general: RCOOR´ R: hidrógeno, grupo alquilo o arilo. R´: alquilo o arilo (pero no H).
Nomenclatura de Ésteres: IUPAC: Se nombra la porción ácida y luego la porción R o Ar. Se sustituye “ICO” por “ATO” Común: El nombre del éster se forma con el nombre del ácido cambiando el sufijo ico, por ato, seguido por preposición de y el nombre del grupo alquilo del alcohol.
FORMULA NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC HCOO- CH 3 Formiato de metilo Metanoato de metilo CH 3 COO-CH 3 Acetato de metilo Etanoato de metilo CH 3 COO-CH 2 CH 3 Acetato de etilo Etanoato de etilo CH 3 CH 2 COO-CH 2 CH 3 Propionato de etilo Propanoato de etilo CH 3 CH 2 COO-CH 2 CH 3 Butirato de n-propilo Butanoato de propilo Benzoato de etilo Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
PROPIEDADES FISICAS DE ÉSTERES.
POSEEN OLORES AGRADABLES FLORES FRUTOS PERFUMES AGENTES SABORIZANTES DE BEBIDAS Y DE CONFITERIA.
• La mayor parte son líquidos incoloros, insolubles y menos densos que el agua. • P. Fusión y Ebullición, más bajos que ácidos y alcoholes de igual masa molecular. • P. Fusión aumenta con la masa molecular. • P. Ebullición: no tiene relación con la masa molar.
Etanoato de propilo Etanoato de pentilo Etanoato de octilo Butanoato de etilo Butanoato de Pentilo
El olor de las uvas se debe al heptanoato de etilo El sabor de las frambuesas se debe al metanoato de etilo
Esteres en Medicina UNGUENTOS QUE CONTIENEN SALICILATO DE METILO SE UTILIZAN PARA ALIVIAR MÚSCULOS ADOLORIDOS.
- Slides: 49