ACIDOS CARBOXILICOS RCOOH Los compuestos que contienen al
ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
ACIDOS CARBOXILICOS O • Grupo funcional: C-OH COOH O • Carboxilo: Carboilo C + hidroxilo
CLASIFICACION • 1. Alifáticos: R-COOH Ej. CH 3 CH 2 -COOH • 2. Aromáticos: Ar-COOH Ej. COOH Acido Benzoico
NOMENCLATURA 1. Numerar la cadena más larga que contiene el grupo COOH. 2. Carbono uno: el que contiene el COOH. 3. El nombre comienza con la palabra Acido, seguido con el alcano básico con el sufijo OICO. Ej. Acido Metanoico HCOOH. Acido propanoico CH 3 CH 2 COOH 3 2 1
• 4. Se nombra la posición del sustituyente numerando a partir del COOH. Ej. • CH 3 -CH-COOH (IUPAC, Acido- 2 - bromo propanoico) Br • CH 2= CH-COOH (IUPAC, Acido propenoico).
• ACIDOS AROMATICOS: • El aromático es el ácido benzoico y a los sustituidos se les da el nombre como derivados de éste. • Si el aromático no se encuentra enlazado directamente al COOH, el aromático se menciona como sustituyente. • Acido benzoico: COOH • Acido 3 -cloro benzoico : COOH Cl
COMUN: • Nombre de acuerdo a la procedencia del ácido. Ej. • Ácido fórmico (Es el más sencillo). • Ácido Acético • Ácido Propiónico
• • Se da el nombre dando la posición del sustituyente, por las letras , , . Indican posición del carbono, respecto al COOH. Ej. C- C- C -C -C- C-OOH
• CH 3 -CH-COOH Br Ácido -bromo Propiónico • CH 2= CH-COOH Ácido Acrílico
PROPIEDADES FISICAS: • Puntos de ebullición elevados, son mayores que los alcoholes de igual peso molecular debido a puentes de hidrógeno entre sí. • Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles, a mayor peso molecular menor solubilidad.
PROPIEDADES FISICAS: • Los de bajo peso molecular son líquidos incoloros de olor desagradable. • Secreciones de ganado caprino: Acido caproico, de 5 – 10 C tienen olor a cabra. • De 10 carbonos en adelante son sólidos cerosos y baja volatilidad, no tienen olor.
PROPIEDADES FISICAS: • Por la formación de los puentes de hidrógenos existen como moléculas dobles: “DIMEROS”
PROPIEDADES QUIMICAS. OXIDACIÓN: • Son los productos finales de la Oxidación de Aldehídos y alcoholes primarios. Ej. R-COH + KMn. O 4 R-COOH
FORMACIÓN DE SALES: NEUTRALIZACIÓN: • R-COOH + Na. OH R-COONa + H 2 O • R-COOH + Na. HCO 3 R-COONa + H 2 O +CO 2
Reaccionan con bases formando sales. Acido acético Acetato de sodio Acido etanoico Etanoato de sodio
Esterificación: (Formación de Esteres). R-COOH + R´OH (acido) + (alcohol) • Ej: R-C-OOR´ + HOH (ester) CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3
IMPORTANCIA : • Acido Salicílico: queratolìtico y precursor de la aspirina
IMPORTANCIA • Se encuentra presente en las proteínas
ESTERES: – Son los derivados de los ácidos carboxílicos. – FÓRMULA GENERAL: RCOOR´ – R: Hidrógeno, grupo alquilo o grupo arilo. – R´ : Arilo, alquilo (pero no H).
Aspirina (Ácido acetil salicílico)
IMPORTANCIA • Los ésteres se encuentran en grasas y aceites vegetales. • Los esteres en general presentan olores placenteros. Los sabores artificiales son mezclas de ésteres.
• Salicilato de metilo: se usa en la preparación de fricciones tópicas de músculos adoloridos. (Ungüento del deportista)
NOMENCLATURA. • COMÚN: El nombre de un éster se forma con el nombre común del ácido, cambiando el sufijo ICO por ATO, seguido de la conjunción DE, y el nombre del grupo alquilo derivado del alcohol. • UIQPA: La porción alcohólica termina en ilo y la parte derivada del ácido en ato.
PROPIEDADES FISICAS: • No forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que el punto de ebullición es menor a ácidos carboxílicos y alcoholes de similar peso molecular.
PROPIEDADES FISICAS: • • • Punto de ebullición: Ácido carboxílico > alcohol > éster > alcano Tiene similar punto de ebullición a las cetonas y aldehídos de peso molecular parecido. Menos densos que el agua.
PROPIEDADES FISICAS: • Punto de Ebullición aumenta conforme aumenta la masa molar. • Son menos solubles en agua que los ácidos y los alcoholes.
Tio esteres: • Es un éster con azufre en lugar de oxígeno • REPRESENTACION: R-CO-SR • Ej: • IMPORTANCIA: – Presente en compuestos biológicos como acetilcoenzima A
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