Acidi carbossilici 1 Zanichelli editore 2014 Acidi carbossilici

Acidi carbossilici 1 © Zanichelli editore, 2014

Acidi carbossilici: gruppo funzionale Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile. Esso deriva dalla fusione tra il carbonile e il gruppo ossidrile —OH. Carbossile o gruppo carbossilico 2 © Zanichelli editore, 2014

Acidi carbossilici: nomenclatura La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente. Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente, tutt’ora in uso. Nei nomi correnti si usano le lettere greche α, β, γ… per designare gli atomi di carbonio che seguono al gruppo carbossile. 3 © Zanichelli editore, 2014

Acidi carbossilici: proprietà fisiche Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione abbastanza alti. In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e propionico. 4 © Zanichelli editore, 2014

Acidi carbossilici: proprietà chimiche Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei fenoli e degli alcoli. 5 © Zanichelli editore, 2014

Acidi carbossilici: reattività (I) A causa della loro acidità, gli acidi carbossilici reagiscono con basi forti per dare dei sali: A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla presenza del gruppo acilico —RCO. 6 © Zanichelli editore, 2014

Acidi carbossilici: reattività (II) I derivati degli acidi carbossilici si ottengono tramite reazioni di sostituzione nucleofila acilica. 7 © Zanichelli editore, 2014

Esterificazione La reazione di un acido carbossilico con un alcol mediante catalisi acida porta alla formazione degli esteri (esterificazione di Fischer). 8 © Zanichelli editore, 2014

Gli esteri sono il prodotto di condensazione tra un acido carbossilico e un alcol mediante eliminazione di una molecola di acqua. Gli esteri sono più liposolubili e hanno punti ebollizione e di fusione più bassi. Per esempio: Acetato di Etile o Etil Acetato 9 © Zanichelli editore, 2014

Saponificazione La reazione inversa alla formazione di un estere è la cosiddetta idrolisi alcalina o saponificazione. 10 © Zanichelli editore, 2014

I saponi (I) In natura gli acidi grassi (acidi carbossilici a lunga catena, C 16 -C 20) si trovano prevalentemente sotto forma di esteri del glicerolo: trigliceridi. 11 © Zanichelli editore, 2014

I saponi (II) Dalla saponificazione degli acidi grassi si formano dei sali (i saponi propriamente detti) che hanno la proprietà di formare micelle in acqua, dei gomitoli in cui le teste cariche negativamente interagiscono con l’acqua, mentre le code lipofile intrecciate sciolgono e intrappolano i grassi della pelle e dei tessuti. 12 © Zanichelli editore, 2014