A Twostep synthesis of Virstatin A Virulence Inhibitor

A Two-step synthesis of Virstatin, A Virulence Inhibitor of Vibrio cholerae 2007051049 신현정 2007051014 양다영 Journal of Chemical Education. Vol. 86 No. 4 April 2009.

Contents 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Introduction Background Experiment Characterization Discussion Hazards Literature cited

Background 1. Gabriel 아민 합성법

Background • IR 흡수

Background • 1 H NMR 화학적 이동

Background • 13 C NMR 화학적 이동

Characterization

Literature Cited • • • • 1. Bendorf, H. D. ; Mc. Donald, C. E. J. Chem. Educ. 2003, 80, 1185. 1186. 2. Mc. Donald, C. E. J. Chem. Educ. 2000, 77, 750. 751. 3. Waldor, M. N. Engl. J. Med. 2006, 354 (3), 296. 297. 4. Hung, D. ; Shakhnovich, E. ; Pierson, E. ; Mekalanos, J. Science 2005, 310, 670. 674. 5. Nussbaum, F. ; Brands, M. ; Hinzen, B. ; Weigand, S. ; Habich, D. Angew. Chem. , Int. Ed. 2006, 45, 5072. 5129. 6. Klevins, R. ; Morrison, M. ; Nadle, J. ; Petit, S. ; Gershman, K. ; Ray, S. ; Harrison, L. ; Lynfield, R. ; Dumyati, G. ; Townes, J. ; Craig, A. ; Zell, E. ; Fosheim, G. ; Mc. Dougal, L. ; Carey, R. ; Fridkin, S. JAMA 2007, 298, 1763. 1770. 7. Singh, S. ; Jayasuriya, H. ; Ondeyka, J. ; Herath, K. ; Zhang, C. ; Zink, D. ; Tsou, N. ; Ball, R. ; Basilio, A. ; Genilloud, O. ; Diez, T. ; Vicente, F. ; Pelaez, F. ; Young, K. ; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916. 11920.

Literature Cited • • • • • 8. Wang, J. ; Soisson, S. ; Young, K. ; Shoop, W. ; Kodali, S. ; Galgoci, A. ; Painter, R. ; Parthasarathy, G. ; Tang, Y. ; Cummings, R. ; Ha, S. ; Dorso, K. ; Motyl, M. ; Jayasuriya, H. ; Ondeyka, J. ; Herath, K. ; Zhang, C. ; Hernandez, L. ; Alloco, J. ; Basilio, A. ; Tormo, J. ; Genilloud, O. ; Vicente, F. ; Paleaz, F. ; Colwell, L. ; Lee, S. ; Michael, B. ; Felcetto, T. ; Gill, C. ; Silver, L. ; Hermes, J. ; Bartizal, K. ; Barrett, J. ; Schmatz, D. ; Becker, J. ; Cully, D. ; Singh, S. Nature, 2006, 441, 358. 361. 9. Kaper, J. ; Morris, G. ; Levine, M. Clin. Micro. Rev. 1995, 48. 86. 10. Shakhnovich, E. ; Hung, D. ; Pierson, E. ; Lee, K. ; Mekalanos, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 2372. 2377. 11. Gibson, M. ; Bradshaw, N. Angew. Chem, Int. Ed. 1968, 7, 919. 922. 12. David-Cordonnier, M. ; Hildebrand, M. ; Baldeyrou, B. ; Lansiaux, A. ; Keuser, C. ; Benzschawel, K. ; Lemster, T. ; Pinder, U. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 752. 771.