9 Introduccin al estudio de los lpidos cidos

9. Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides

Lípidos - Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos - Químicamente, los lípidos son: - Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos orgánicos monocarboxílicos, llamados ácidos grasos - Derivados por aposición y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides

Funciones de los lípidos 1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica (respiración) 2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo tipo de seres vivos 3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

Tejido o producto biológico Saponificación Extracción con Cl. CH 3 - C 6 H 14 Fase orgánica Fase acuosa Tratamiento con Na. OH en caliente Extracción acuosa Fase orgánica: residuo insaponificable Fase acuosa: componentes de lípidos saponificables

Reacción de saponificación

Lípidos saponificables: R: ácido graso R’: alcohol

Lípidos insaponificables Retinol Colesterol

Clasificación I. Lípidos saponificables (lípidos C 2) 1. Ácidos grasos y eicosanoides 2. Lípidos neutros 3. Lípidos anfipáticos a. Fosfolípidos b. Glicolípidos II. Lípidos insaponificables (lípidos C 5) 1. Esteroides 2. Terpenos

El efecto hidrofóbico

Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos

Ácidos grasos saturados C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 C 22 C 24 Acético Butírico Caproico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico Behénico Lignocérico Etanoico Butanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico Docoeicosanoico Tetraeicosanoico

Estructura de los ácidos grasos saturados Ácido palmítico, C 16

Ácidos grasos insaturados C 16: 1 Palmitoleico 9 -cis hexadecenoico C 18: 1 Oleico 9 -cis octadecenoico C 18: 2 Linoleico 9, 12 todo cis octadecadienoico C 18: 3 Linolénico 9, 12, 15 todo cis octadecatrienoico C 20: 4 Araquidónico 5, 8, 11, 14 todo cis eicosatetraenoico

Estructura de los ácidos grasos insaturados Araquidónico Linolénico Linoleico Oleico

Ác. linoleico Ác. linolénico Ác. araquidónico

Enranciamiento de ácidos insaturados

Hidroxiácidos grasos

Ácidos grasos ramificados

Prostaglandinas

Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F 2 a (PGF 2 a)

Endoperóxidos de prostaglandina

Glucocorticoides Lípidos de membrana Fosfolipasa A 2 Salicilatos - Ácido araquidónico (C 20: 4) Cicloxigenasa Lipoxigenasa PGG 2 5 -HPETE PGH 2 LTA 4 PGI 2 - PGE 2 + PGF 2 a TXA 2 TXB 2 LTC 4

Tromboxanos

Leucotrieno C 4