2 electron withdrawing group Electron donating groups ortho

지침 2: 벤젠에 여러 개의 치환체가 존재할 경우 가장 강한 electron withdrawing group을 먼저 분리한다. Electron donating groups: ortho or para directing effect Electron withdrawing groups: meta directing effect

지침 3: Functional group interconversion(FGI)이 요구되는 경우 치환될 group의 배향성을 고려하여 FGI를 하기전이나 후에 치환체를 도입한다. o-, p-directing Me Me m-directing NO 2 CO 2 H m-directing CCl 3/CF 3 NH 2 o, p-directing

Guideline 1 : 두 개의 작용기가 반응성이 다를 경우 반응성이 큰 쪽이 항상 단독으로 반응한다. I- Br- Cl- ROH H 2 O CN- HO- ROBasicity H 2 O ROH Cl- Br- HO- RO- I- CN- Nucleophilicity

Guideline 3 : Guideline 1과 2가 바람직하지 않을 경우 보호기(protecting group)를 사용함.