18 Substitun systematick nzvoslovalkeny alkyny VY32INOVACE1817 Ing Jan

18. Substituční systematické názvosloví-alkeny, alkyny. VY_32_INOVACE_18_1_7 Ing. Jan Voříšek

Alkeny, alkyny � V předchozích kapitolách jsme se zabývali názvoslovím uhlovodíků s jednoduchými vazbami. Alkeny jsou uhlovodíky, které obsahují ve své molekule jednu dvojnou vazbu. Názvy alkenů se odvozují od téhož základu jako alkany s využitím koncovky –en. Alkyny jsou uhlovodíky, které obsahují ve své molekule jednu trojnou vazbu. Názvy alkynů se odvozují od téhož základu jako alkany s využitím koncovky –yn. � � Dokáže někdo vyjmenovat prvních devět alkenů a prvních devět alkynů? ethen hepten ethyn heptyn propen okten propyn oktyn buten nonen butyn nonyn penten deken pentyn dekyn hexen hexyn

Alkeny, alkyny � Pro vytvoření názvů alkenů i alkynů vycházíme z pravidel uvedených u alkanů. � Zakončení –en a –yn vyjadřuje příslušnost k uvedené skupině sloučenin. � Pro 1. 2. 3. vytvoření názvu jsou potřeba tři kroky: Pojmenování základního uhlovodíku s použitím příslušného sufixu (přípony). Očíslovat hlavní řetězec. Napsat úplný název sloučeniny včetně substituentů.

Alkeny, alkyny Krok 1. � Najdeme nejdelší uhlíkatý řetězec, který obsahuje nejvíce dvojných nebo trojných vazeb a pojmenujeme jej pomocí sufixu –en nebo-yn. � CH 3 CH 2 H C=C CH 3 CH 2 H C=C H Ano: penten CH 3 CH 2 H Ne: hexen (dvojná vazba není součástí hlavního řetězce)

Alkeny, alkyny � Krok 2. � Očíslujeme hlavní řetězec z toho konce, který je blíže násobné vazbě. Je-li vzdálenost k oběma koncům stejná, začínáme od toho konce, který je blíže prvnímu větvení. 6 CH 3 5 CH 2 4 CH 2 3 CH = 2 CH 1 CH 3 2 CH 3 CH = 4 CH 5 CH 2 6 CH 3

� Zkuste � sami očíslovat: CH 3 CH = CH CH 2 CH = CH 2 6 8 5 7 4 6 3 5 2 4 1 3 2 1 CH 3 CH 2 CH CH = CH CH 2 CH CH 3

Alkeny, alkyny � Krok Ø Ø 3. Podle polohy v řetězci očíslujeme substituenty a seřadíme je v abecedním pořadí. Polohu násobné vazby označíme lokantem(číslem) atomu uhlíku, z něhož násobná vazba vychází a vložte jej s pomlčkami mezi kmen názvu a sufix. CH 3 CH = CHCH 3 Př. : but-2 -en CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 hex-3 -yn (starší názvoslovná norma kladla lokant, vyjadřující polohu vazby, před kmen názvu např. 2 -buten, 3 hexyn, takže se v literatuře s těmito názvy setkáte).

Ø Jestliže má alken v molekule více dvojných vazeb, vyznačíme polohu každé z nich a jejich počet označíme násobící předponou v sufixu. Př. : -dien, -trien, -tetraen, -diyn, -triyn atd. CH 2 = CH CH = CH 2 CH 3 hex-1, 3 -dien CH 2 = CH C C CH 2 CH 3 hept-1 -en-3 -yn

Alkeny, alkyny � Ukázka tvorby názvu: CH 3 CHCH=CHCH 2 CH 3 Ø Nejdelší řetězec, ve kterém je dvojná vazba , má 6 uhlíků, proto základ názvu bude tvořit hexen. Číslování řetězce bude zleva, protože zde na druhém uhlíku dochází k větvení. Násobná vazba je na uhlíku č. 3, proto kmen se sufixem bude: hex-3 -en. Na druhém uhlíku je napojena methylová skupina: 2 -methyl Ø Celkový název bude: 2 -methylhex-3 -en, Ø Ø (starší název: 2 -methyl-3 -hexen)

Alkeny, alkyny � Pro procvičení pojmenujte následující sloučeniny názvy IUPAC: CH 3 CH 2 CH = C CH 2 CH 3 3 -methylhex-3 -en CH 3 CH = CH CH CH 3 4, 7 -dimethylokt-2, 5 -dien

Alkeny, alkyny � Nakreslete vzorce těchto sloučenin: 3 -ethyl-4 -methylpent-1 -en CH 2 -CH 3 CH 2=CH-CH-CH-CH 3 2, 2, 5, 5 -tetramethylhept-3 -yn CH 3 -C-C C-C-CH 2 -CH 3

� Za domácí úkol vytvořte vzorce těchto sloučenin: 3, 6 -diethyl-2, 4 -dimethyl-4 -propylokta-1, 7 -dien 4 -ethenylhept-1 -en-5 yn

Alkeny, alkyny � � � Z historických důvodů existuje několik alkenů a substituentů od těchto alkenů, u kterých jsou systematickým názvoslovím IUPAC tolerovány triviální názvy. Bohužel, opět se je musíme naučit nazpaměť, protože se s nimi v literatuře budeme setkávat. Zde jsou některé uvedeny : Ethen = ethylen propen = propylen 2 -methylbuta-1, 3 -dien = isopren methylenová skupina = vinylová skupina = allylová skupina = H 2 C=CHH 2 C=CH-CH 2 -

� Zdroj informací: Mc. MURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978 -80 -214 -3291 -8 (VUT v Brně). � VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a. s. , Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80 -85937 -08 -5. � HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2. díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 807182 -056 -3. � Vzorce byly vytvořeny pomocí free programu Chem. Sketch a Power. Point-2007. �

Metodické pokyny � � � � Téma sady: Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Tematický okruh: Úvodní studium organické chemie Člověk a příroda Chemie Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Substituční systematické názvosloví-alkeny, alkyny. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák vytváří názvy jednoduchých alkenů a alkynů. Klíčová slova: organická chemie, alkeny, alkyny, IUPAC. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Dle potřeby je možné uvést další příklady například z J. Fikrt, J. Kahovec: Názvosloví organické chemie.