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“ 100 años formando hombres y mujeres para y con los demás” Tioles y Fenoles Integrantes: -Bayola Carcache -Adriana Ibarra -Jose Enrnesto Bellangers -Ulises Tapia “Trabajar en equipo divide el trabajo y multiplica los resultados” 10 mo Grado “B” Grupo #2 Fecha: 29 de Septiembre, 2016

Objetivos: Explicar a través de una presentación creativa lo que son los compuestos orgánicos Tiol y Fenol, sus características, grupos funcionales, reacciones y obtenciones. Analizar el uso de los Tioles y Fenoles en los diferentes ámbitos en la vida diaria del ser humano. Organizar el trabajo en equipo mediante la distribución equitativa de la investigación al momento de hacer la presentación.

Introduccion En esta presentación abordaremos distintos puntos acerca de los tioles, que son compuestos mejor conocidos por su olor fuerte y los fenoles, que son compuestos muchas veces confundidos con los alcoholes. Hablaremos acerca de que son cada uno de ellos, sus clasificaciones y sus propiedades físicas y propiedades químicas, así como también un poco sobre su nomenclatura así como lo es grupo funcional y sus terminaciones. También hablaremos sobre la importancia de cada un de ellos en nuestra vida cotidiana, el uso que se les da a los tioles y fenoles, sus beneficios y perjuicios.

Fenoles Son compuestos orgánicos con un anillo de benceno ligado a un grupo hidroxilo (--OH). El grupo funcional de los fenoles son los grupos hidroxilo y tienen como terminación el sufijo – ol al remplazarlo por la –o. Obtención: Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

Reacciones: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres. Halogenación: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

Sulfonación: El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico Nitración: Se obtiene una mezcla de dos isómeros: o-nitrofenol y p- nitrofenol.

Clasific ación: F E N O L E S Propiedades Físicas -Están en estado sólido y los fenoles más sencillos pueden estar en estado líquido. -Son incoloros o ligeramente amarrillos/rosados con fuerte olor característicos. -Son solubles en solventes orgánicos como éter, alcohol y acetona pero en agua son poco solubles. Propiedades Químicas -Son fuertemente ácidos comparados con la constante de acidez del agua y alcoholes pero más débiles que los ácidos carboxílicos. -Síntesis del fenol: Existen diferentes formas de obtener compuestos fenólicos como lo es la hidrólisis del clorobenceno, -Su punto de ebullición general son altos debido a la oxidación del isopropil, etc. presencia del puente de hidrogeno (182°C) -Su punto de fusión son altos comparados con los de los alcoholes (38°C) -Son muy corrosivos y enormemente irritantes para la piel, puede causar quemaduras muy graves y su ingestión es mortal.

terminación: – tiol. Contienen el grupo funcional tiol (--SH) enlazados a un átomo de carbono. Tioles 5 -etil-2 -metil-hexano-1, 1, 3, 4 -tetratiol El tratamiento de un halogenuro de alquilo con ion sulfuro ácido (HS-), da lugar a un tiol. grupo funcional: (--SH)

Reacciones: La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO 3 H). 2 R-SH + 2 H 2 O 2 → RSO 3 H + 2 H 2 O Los tioacetales preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído: 1 RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles: R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr Los tionoésteres son isómeros de los tioésteres. En un tionoéster, el azufre reemplaza el oxígeno carbonilo de un éster

Clasific ación: T I O L E S Propiedades Físicas -Su olor es característico debido a que es fuerte, muchas veces hasta desagradable. -Su temperatura de descomposición es de 450°C Propiedades Químicas Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH 3 CH 2 Br + Na. SH calentada en etanol (ac. ) + → CH 3 CH 2 SH + Na. Br -Su punto de ebullición es menor que el Los disulfuros pueden reducirse fácilmente de los alcoholes (menores de 182°C). por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio, para formar dos tioles. -No forman puentes de hidrógenos. -Son poco solubles en agua. Pero solubles en alcohol, éter de etilo, hidrocarbonos. El grupo tiol es bastante ácido, con el p. Ka habitualmente alrededor de 10 a 11 R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Aplicaciones del los fenoles Timol Resina fenólica Eugenol Bisfemol A

Aplicaciones de los tioles Trans-2 -buteno-1 -tiol Etanotiol Metanotiol

Conclusión: Se llego a la conclusión de que los tiles-fenoles o tipos de los mismos se ven presentes en muchas de las cosas que nosotros como seres utilizamos en la vida diaria, gracias a estos se ha visto un gran avance en el área farmacéutica o de sanidad como los medicamentos que tenemos hoy en día, así mismo también la fabricación de plaguicidas ecológicos y para que los mismos no hagan daños al medio ambiente.

También se logro ver que los tioles-fenoles son compuestos muy parecidos con una diferencia que el olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular en cambio el fenol tiene un olor característico repugnantemente dulce y alquitranado. Al finalizar el trabajo podemos decir que se logro realizar el trabajo en equipo y mantener una buena postura ante las demás presentaciones.

Bibliografia: Timberlake, K. C, 2013, Alcoholes, Fenoles, Tioles y Eteres. , QUÍMICA (4) México: Pearson. Arroyo, P. (2011) http: //www. quimicayalgomas. com/quimica- organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/ Rubiano, C. (2014) https: //prezi. com/ydzbjkrzcrr 1/tioles-y- mercaptanos/ Textos Científicos, (2007)http: //www. textoscientificos. com/quimica/mercaptanos