1 Formln mechanismus a pesun elektron arrow pushing
- Slides: 29
1. Formální mechanismus a přesun elektronů (“arrow pushing”) 2. Interpretace reaktivity 3. Predikce hlavního produktu reakce 4. Návrh syntetické sekvence
RETROSYNTÉZA myšlenkový postup isolace polyfunkční sloučeniny z jednoduchých sloučenin pomocí známých reakcí v logické návaznosti a opačném pořadí kroků než při syntéze Základní pojmy Cílová molekula (TM target molecule ) Retrosyntetická analýza – myšlenkový analytický postup „rozlámání“ TM na fragmenty, tím získáme syntony a jim odpovídající reagenty Liška F. : Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176 X
Synteticky ekvivalentní reagenty Et. Mg. Br, Et. Li
Nosatec (bělokaz) Multistriatin (IV)
Reálná syntéza
Zvážit průběh vedlejších reakcí ! vonná složka gardénie Reálná syntéza
Která cesta je reálná?
Typické reakce alkenů - shrnutí 1) Katalytická hydrogenace syn-adice 2) Hydrohalogenace regioselektivita Markovnikovovo pravidlo stabilita karbokationtu ! 3) Hydratace regioselektivita stabilita karbokationtu ! 4) Halogenace (Cl 2, Br 2, ne I 2) stereospecifická (anti)
5) Halogenhydriny a halogenethery anti-adice bromoniový intermediát! 6) Oxymerkurace - demerkurace regioselektivita stejná jako u kysele katalyzované adice vody 7) Hydroborace stereospecifická (syn) regioselektivní anti. Markovnikovova adice
8) Oxidace a) vznik oxacyklopropanového kruhu b) vicinální syn-dihydroxylace stereospecifická syn -adice c) vicinální anti-dihydroxylace
9) Ozonolýza 10) Radikálové adice anti-Markovnikovovův produkt 11) Adice karbenů stereospecifická !! jiný zdroj karbenů
Z alkanů - katalytická dehydrogenace
Z alkenů
Z alkynů
Z halogenderivátů
Z alkoholů
Pyrolýzou aminoxidů, esterů, xanthátů syn-eliminace
Hofmannovou eliminací z kvartérních amoniových hydroxidů
Syntéza z aldehydů a ketonů
Strategie chemické syntézy Jakými činidly byste uskutečnili následující přeměny
Jak změnit pozici odstupující skupiny
Jak uskutečnit následující přeměnu? Navržený koncept nefunguje, proč?
Navrhněte vhodná činidla pro následující přeměny
Změna pozice násobné vazby
- Pesun
- Why doesn’t air pressure crush your desk?
- Identify nucleophile and electrophile
- Menurut bohr elektron-elektron dalam atom
- Amfotern
- Jodoformová reakce rovnice
- Cz
- Elektrophile aromatische substitution
- Zkrácený klikový mechanismus
- Umesterung mechanismus
- Mechanismus
- Keynesiánský transmisní mechanismus
- Mechanismus der veresterung
- Polykondensation mechanismus
- Hospodářský mechanismus
- Adipinsäurediethylester mechanismus
- Acetanhydrid
- Mechanismus
- Extrudieren
- Aromatick
- Mechanismus der nucleophilen substitution
- Reaktionen der alkane
- Sterisch anspruchsvolle basen
- Nůžkový mechanismus
- Velofaryngeální mechanismus
- A person lifts a 950 n box
- You are pushing a friend on a sled
- Bates floaters
- Path pushing deadlock detection algorithm
- Pushing things