1 2 OPAKOVANIE ORGANICKEJ CHMIE DERIVTY UHOVODKOV lohy

-1 - -2 - OPAKOVANIE ORGANICKEJ CHÉMIE – DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV ▼ Úlohy OPAKOVANIE ORGANICKEJ CHÉMIE – DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV Cl (Halogénderiváty) ▼ Úlohy 1. Napíšte systémové substitučné názvy týchto zlúčenín: CHI 3 CH 2=CH—CH 2 CHCl=CCl 2 a b 2. Vysvetlite zásady tvorby substitučných a skupinových názvov halogénderivátov. 3. Napíšte vzorce : a) 2 -chlórbuta-1, 3 -dién , b) vinylchlorid , c d Br c) chlórmetylbenzén (benzylchlorid), d) tetrachlórmetán HO − − + CH 3 CH 2 I → CH 2=CH 2 + HOH + I− CH 3 CH 2 O − b 6. Čo majú spoločné halogénderiváty, ktoré sú schopné polymerizácie? + CH 3 CH 2 Cl → CH 3 CH 2 OH + Cl− + CH 3 CH 2 I → CH 3 CH 2−O−CH 2 CH 3 + I− c 8. Navrhnite prípravu chloroprénu (2 -chlórbuta-1, 3 -dién) z but-1 -én-3 -ínu. CBr. F 3 halón 9. a) Vysvetlite pojem monomér a polymér. b) Sú polyméry látky, ktoré sa vyrábajú len synteticky, alebo sa nachádzajú aj v prírode? c) Charakterizujte dej , ktorý vyjadruje uvedená schéma. CH 3 CH 2−Cl CH 3 CH 2−Br CH 3 CH 2—I Značka prvku C 11. Treba uvádzať pri systémovom názve trichlóetylénu Cl i polohy chlórových atómov? Môžu existovať jeho cis-, trans- izoméry? C = CH Cl Cl CCl 2 F 2 freón Elektronegativita atómu 2, 5 4, 0 3, 0 2, 8 2, 5 F Cl Br I Polarita väzby C—halogén Polarizácia väzby C—halogén 12. Pomenujte zlúčeninu. Môžu existovať jej cis-, trans- izoméry? a Cl Cl b H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 NH 2 metylamín dimetylamín trimetylamín hexán-1, 6 -diamín, hexametyléndiamín 4. Odvoďte z názvu p-fenyléndiamín, čo znamená p-fenylén. 7. Prečo je hexylamín vo vode menej rozpustný ako etylamín? 10. Vysvetlite, prečo je metylamín zásaditejší ako amoniak. 11. Vysvetlite, prečo je anilín slabšia zásada ako amoniak. Cl Cl CF 2—CH 2 Br c δ− δ+ CH 3 N +I etylamín δ+ δ− N H O H δ+ H H N H H +M -I H H N H CH 3 CH 2 NH 2 + CH 3 I → jódmetán CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2— N—H H a CCl 2 F 2 ↔ N 6. Čo vznikne redukciou 1 -nitropropánu a čo redukciou 4 -nitrotoluénu? 12. Doplňte produkt. Pozn. : CHCl 3 patrí medzi inhalačné anestetiká; účinný je aj halotán 13. Napíšte systémové substitučné názvy týchto zlúčenín: (halotán) (CH 3)3 N . . . etylmetylamóniumjodid 13. Napíšte názvy zlúčenín: C = CH H CH 2—CH—CH 2 (CH 3)2 NH NH 2 1, 5 0, 3 0, 0 Cl CF 3−CHBr. Cl CH 3 NH 2 9. Vysvetlite, prečo amíny patria medzi Brönstedove zásady. n Cl 10. a) Vysvetlite rozdiel medzi polaritou a polarizovateľnosťou väzby C—halogén (tabuľka). b) Porovnajte reaktivitu uvedených halogénderivátov. CH 3 CH 2−F 2. Prečo pri niektorých názvoch používame symboly N– , prípadne N, N– ? Je názov dimetylanilín jednoznačný? H 8. Znázornite vodíkové väzby medzi molekulami metylamínu a vody. δ− CH 3 N —CH 2−CH— Cl -I 5. Napíšte konštitučný vzorec tetrametylamóniumchloridu a vyznačte v ňom elektrické náboje. Prečo majú amónne a amóniové ióny kladný náboj? 7. Čo sa získa pôsobením metoxidu sodného (CH 3 O− Na+ ) v metanole na 1 -jódpropán? n CH 2=CH NO 2 1. a) Napíšte vzorce týchto zlúčenín: 2 -nitropropán, 1, 3 -dinitrobenzén, N-metylanilín. 3. Ktoré z amínov v prehľade 8, sú primárne, ktoré sekundárne a ktoré terciárne? Prehľad 8 a HO −M b) Vysvetlite, prečo sa benzén ľahšie nitruje ako nitrobenzén. 4. a) Aký je rozdiel medzi homolýzou a heterolýzou väzby? b) Ktorá reakcia je typická pre halogénderiváty a ktorá iná ju môže sprevádzať? 5. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: (Nitroderiváty, amíny) d Br CH 3 I− + CH 3—N—CH 3 Br− CH 3 b 14. Dôsledkom posunu voľného elektrónového páru dusíkového atómu nastáva ďalší posun v jadre molekuly anilínu (obr. ) Napíšte, prečo je aminoskupina pri SE reakciách o- , a p- orientujúca. H N H

Prípravné úlohy -3 - (Halogénderiváty, nitroderiváty, amíny) TEST 1. Zlúčenina CH 2=C–CH=CH 2 je: Cl a) 2 -chlórbutén c) 2 -chlórbut-1, 3 -én 2. Adíciou jodovodíka na propén vzniká : a) vinyljodid b) alkyljodid c) jodoform 3. Reakcia CH + HCl CH 2=CH−Cl je : -4 - b) 2 -chlórbuta-1, 3 -dién d) 3 -chlórbuta-1, 3 -dién d) substitučný derivát propánu a) adícia c) substitúcia b) eliminácia d) molekulový prešmyk 4. Pri nitrácii benzénu do druhého stupňa, ako hlavný produkt vznikne: a) 1, 2 -dinitrobenzén b) 1, 4 -dinitrobenzén c) 1, 3 -dinitrobenzén d) m-dinitrobenzén NO 2 2 HNO 3 alebo NO 2 5. Pri nitrácii toluénu do prvého stupňa, ako hlavný produkt vznikne: a) 2 -nitrotoluén b) 4 -nitrotoluén c) 3 -nitrotoluén d) m-nitrotoluén 6. Freóny: a) patria medzi halogénderiváty uhľovodíkov c) porušujú ozónovú vrstvu atmosféry 7. Medzi terciárne amíny patrí: a) metylamín b) trimetylamín 8. Aminoskupina v molekule anilínu: HNO 3 CH 3 NO 2 + NO 2 (40%) d) trifenylamín a) má +M efekt c) má –M efekt b) má +I efekt d) spôsobuje kyslý charakter b) majú elektrofilné vlastnosti d) môžu tvoriť amóniové soli 10. Napíšte názvy zlúčenín: CH 3 NH 2 NO 2 Cl Cl Cl CH 3 CH 2 NO 2 a b NO 2 b) obsahujú fluór v molekule d) sú izoprén a chloroprén 9. Amíny : a) majú nukleofilné vlastnosti c) majú zásaditý charakter O 2 N CH 3 (50%) c) (CH 3)2 NH NO 2 HNO 3 NH 2 c Cl Cl Cl d